三 弃农学医
吴氏来全椒定居以后，起始务农，到吴凤幼子吴谦时，开始改换身份。如果说吴凤是从事"耕耨"的"编氓"，那么吴谦就逐步弃农学医了。吴谦，字体泉，《移家赋》中所说"爱负来而横经、治青囊而业医"，"翻玉版之精切、研金匮之奥奇"的先人就是指他。吴谦之所以弃农学医，康熙《全椒志·吴谦传》说是因为他"念母老恐病，不忍听之庸医。自习医，遂精方药针炙之理。"可见其习医乃是为了尽孝。而《吴谦传》中也的确记载了他克尽孝梯的一些行事："事父古泉公，婉顺尽志。父逝，毁泣尽哀"；"事母谢氏，甘旨温清"。他与三位兄长相处，也能"推让有加"，而在其三兄亡后，又能"抚养诸侄、诸侄女，不啻己生"。此外，他还有不少"善行"，如"性好施予"，"尝还遗金"等等。这些善行不但被乡里称道，而且在吴氏家族中也世代相传，传主在《移家赋》中就写道："道遗金而不拾，墙有桃而炬折（自注：先世还金事，至今乡里皆称之）；讲孝友于家庭，有代传之清节；信作善之必昌，乃诞降于高祖。"就是说，由于吴凤、吴谦等屡代先人作了许多"好事"，积德甚厚，所以生了一个秀才儿子吴沛，从此改换了门庭，光大吴氏家族。其实，吴氏之所以又能从平民百姓逐渐挤进社会上层，是由于吴谦弃农行医以后，家道渐丰，有能力供给子弟读书，从科举谋得出身的缘故。总之，吴谦学医行医、重视孝梯谦让的思想行为，对他的后代产生了久远的影响，甚至在我们的传主吴敬梓身上也有表现。这种影响不但可以从传主的词赋中，也可以从他的小说《儒林外史》中寻到一些或隐或现的痕迹。
吴谦生平还做了一件事，对他的后代也产生了截然不同的影响。《吴谦传》中说：??为亲求葬地，远延余姚简尧坡先生卜得程市西墅之梅花垅善地葬焉。
这件事的详情如何呢？传主语焉不详。李调元在《制义科琐记》卷四"神术"中曾记载了吴谦的曾孙吴昺对其座师王渔洋讲述此事的经过：吴谦曾经敦请福建籍人风水先生简尧坡寻找一块"吉址"以葬其父吴凤。简尧坡尽心为他到处寻找，历经三年之久仍未寻到所谓"佳域"，颇觉对不起吴谦"甚厚"的招待，准备辞别他去，而吴谦却再三挽留。一日两人又同往梅花山中，正遇上大雪纷飞，乃同去程家市酒楼小饮。酒酣之际，简尧坡依栏远眺，忽然惊呼起来："异哉！吾远近求之三年不得，乃在此乎？"随即下楼去三里地外仔细探查。大晴后又去重复察勘，终于寻得一块"吉址"。简尧坡乃对吴谦说："此地足以报君矣。"但接着又说："葬后，君子未即发，至孙乃大发；发必兄弟同之；对面文峰秀绝，发必鼎甲，然稍偏，未必鼎元，或第二人第三人，亦不仅一世而止。"后来吴谦之子吴沛果然只是一名秀才，功名并不得意，而吴谦之孙吴国鼎兄弟五人，四成进士，吴国对且是探花（第三人）；吴谦的曾孙吴最、吴昺也都是 进士，吴昺且是榜眼（第二人）。
吴谦寻"吉址"的作为对其后人颇有影响，他的孙子吴国鼎也颇懂"地理之旨"，曾"携一奴及堪舆士遍历诸山，浃两岁始得石虎山之吉址"以安葬他的父亲吴沛（康熙《全椒志·吴国鼎传》）；吴国龙也"究心堪舆医卜星纬诸学"（康熙《全椒志·吴国龙传》）。吴敬梓早年也曾受到这些言行的影响，当他父母双双亡故以后，特别是"勋劳慈母，野屋荒棺抛弃久"，他也曾因"未卜牛眠"而深自谴责（《减字木兰花》）。在他后来创作的《儒林外史》中也有关于寻找坟地、考究风水的生动描写。当然，由于后来的思想有所发展，传主晚年对这种风水迷信活动的认识与早年已经不同，但在这一问题上，受到他的先人的影响则也是分明的事实。而吴谦寻找坟地以安葬父亲的"故事"，倒正反映了全椒吴氏门庭更换的轨迹：吴凤务农，吴谦弃农学医，这就为其子吴沛业儒做了多方面的准备。
四 以儒为业
全椒吴氏门庭的改换，应从吴沛始。吴沛字宗一，号海若，晚年又号樗园（见康熙《全椒志》卷八"祀典"），为吴谦晚年所得之子。据《全椒志·吴沛传》，吴沛有年五十五，卒于崇祯辛未四年（1631 年），依此上推知其生于万历丁丑五年（1577 年）。大约由于其父吴谦行医的结果，稍有赀财，可以供他读书，所以吴沛自幼受到比较"正规"的教育。传主在《移家赋》中就说他"自束发而能文，及胜衣而稽古"。可见从吴沛开始，全椒吴氏才全然脱离农业生产，开始攻读四书、五经，写作八股制艺，所谓以儒为业了。据《全椒志·吴沛传》，吴谦对这个晚年所得之子吴沛的教育很严格，毫不姑息，平时不许任性戏耍，当吴沛七岁时因"过市看优人戏"，吴谦曾痛加杖责，要求他一心一意地"奋发于制举"，"追逐于前贤"（《移家赋》）。可惜吴沛攻读一生，功名并不得意。万历丙午三十四年（1606 年）而立之年方始参加乡试，房师关骥以第一名推荐，但主考只同意录取而不同意他为第一名。关骥不让步，为他力争第一，表示如果不是以第一名录取，宁可等待下科再试。以后吴沛虽然多次参加考试，但"七战皆北"，均以失败告终。关骥的好心反而使他失去中举机会。为此，关骥感到十分内疚，曾与吴沛"相对叹惋"不已。直至万历戊午四十六年（1618 年），吴沛已过四十岁时才补上一名廪生，前往历阳（今安徽和县）去教书。《移家赋》中写到高祖吴沛这一经历时说："乃守先而待后，开讲堂而雒诵。历阳百里，诸生游从。"吴沛对于科考失利不得不前往历阳教书的遭遇，心中极为不快，曾写有《历阳行》诗，抒发自己心中的积郁，同时也自我劝慰，诗云：历阳行，牢骚磊落多风軯。怀中刺字欲明灭，聩聩皆然青几睛。噫嘻！古来常不偶，东西南北栖栖走。会稽太守何卖薪，文园渴士何酤酒。莫笑淮阴老妇惛，绿波垂钓哀王孙。薛文任侠仍弹铗，至今却忆是平原。嗟乎！士患不为玄晏耳，莫愁宇内无皇甫。尝何岂望士，能令鸢肩遇真主。丈夫遇合应有时，休将明月暗投之。即今前路逢知己，汉际扶遥莫可期。
吴沛对自己的坎坷际遇虽然颇多牢骚，但他教诲学生还是认真负责的，经常提醒和要求自己："误人子，罪过不浅！"（康熙《全椒志·吴沛传》）正由于此，他的"道德文学"才"为东南学者宗师，称海若先生"（陈廷敬《吴国对墓志铭》）；才赢得"淮南学者多游其门"（李霨《吴国龙墓表》）的声誉。吴沛不但善于教人子，也善于教己子，他对五个儿子的教育，取得了很大的"成功"。他在自己所写的《西墅草堂初夏》一诗中，描写了他们父子之间结墅农村"苦读"的情景：结茆在西墅，差远尘市喧。漠漠天宇接，遥青纳短垣。榆柳当窗摇，清明罩几痕。镇日少过客，不知接送烦。家贫饶藜藿，一饱腹自扪。高低五男儿，暇即与讨论。千古在目前，绝学垂宪言。浮荣何足慕，潜心味义根。我爱夏初长，寸阴当思存。
吴沛还将自己平生写作八股制艺的经验，总结为《题神六秘说》、《作法六秘说》两篇文字，分别以竖、翻、寻、抉、描、疏以及逆、离、原、松、高、人十二字加以概括，传授给儿子，让他们"揣摩"，现分别举出两条，以见一斑：《题神六秘说》之二"翻"翻者，洗众案之说也。圣贤立言之意有可在此不妨亦在彼者。
依样说去，便觉嘈哕。我却就中另辟出一意，极新色极异味，任前说后说，不能雷同此一说，如堂字重开，莫不希讶。阅者虽出庸中，亦能一见称异。
《作法六秘说》之五"高"高者，过乎人之谓也。凡人作文，千家一律，便如矮人观场，不能出一头地。无他，一于平而已。文家有品第，一人言之，百人逊之，则高乎百人矣；一人言之，千万人逊之，则高乎千万人矣。
其法不一：可以我识见高，可以我格见高。大抵如立千仞之上，视人所能言者，皆贱；视人所能知者，皆鄙。选而后出，不惊不休。
前辈作者，有创一艺，便前无古人，后无来者，是也。置之恃中，为大文、为绝调，阅者自将胆破。
这些见解，如不涉及其内容，仅从纯粹的写作理论来看，也不无参考意义。
五 科举发家
全椒吴氏从科举谋求出路虽从吴沛开始，但从科举发家则始自吴沛下一代。吴沛不但教子有方，而且又善于安排，他替他的五个儿子做了分工，次子国器"遵父命，任家政"（康熙《全椒志·吴国器传》），以保证其余"兄弟皆业儒"。因而长子国鼎、三子国绪、四五孪子国对、国龙先后都考取进士，成为科举史上盛传的美谈，朱彭寿就有所记叙：同胞兄弟有四人并摧甲科者殊鲜，特志之：安徽全椒吴沛子国鼎（明崇祯癸未）、国缙（顺治壬辰）、国对（顺治戊戌、探花）、国龙（明崇祯癸未）。
--《旧典备征》卷四吴氏兄弟四人同时成为进士，也并非偶然，这与乃父吴沛传授自己的经验、严格要求他们认真揣摩是分不开的。据《吴沛传》云："长君国鼎初隽于乡，犹戒以男子事不止此"，甚至临终之前还"召诸子各训以话"，对他们督责极严。这种严格要求，不但表现在学业上，而且也表现在为人行事上。据吴国器说，吴沛经常对他们兄弟几人进行教育："若辈姿好不一，能读书固善，不然做一积阴德平民，胜做一丧元气进士。"（《先君逸稿跋言》）这与吴沛本人在幼年时接受其父吴谦严格教诲的影响有关。与此相关的一件事是吴沛的诞日与其父吴谦的忌日为同一天，因而每遇自己诞辰，则"哀不举觞，并不受诸子觞，终其身不改"（《吴沛传》）。后来，其子国鼎于崇祯癸未十六年（1643 年）考中进士，朝廷因而敕赠吴沛为文林郎，称其"气骨高超，性质古隽。庭闺笃行，抱白雪香草之思；梦寐躬修，怀夜雪空山之况。每徽粹白于肝胆，不示块磊于须眉"（康熙《全椒志》）。从这些方面来看，吴沛颇能严己律身，为子弟表率。
吴沛一生所写的"诗歌记序已梓行世"即《西墅草堂集》。有吏部侍郎姜曰广、滁州太仆冯元飚二人为之作序。姜序中称赞其"生前语出千人废，死后名从四海知"；冯序中说其"古文词，如周秦间物"，"能自成一家言者也"。乃子国鼎写有《先君逸稿小引》、国对有《先太史遗集重刻引言》、国绪有《先君遗稿跋》、国对还有《先君遗稿跋言》、国龙有《先君逸稿小跋》。至于吴沛所著《诗经心解》，则未能梓行。
吴沛为吴敬梓高祖，沛子国鼎、国器、国缙、国对、国龙为敬梓曾祖辈。如前所说，兄弟五人四成进士，敬梓亲曾祖国对且为探花，因而敬梓在《移家赋》中不无自诩地写道"曾祖兄弟五人，四成进士，一为农"：在词作《乳燕飞》中也不无夸美地称说"家声科第从来美"，颇以出身世家而无比自豪。正由于传主如此着重自己的家世，因而在他今后的创作活动中也的确受到其先人的很大影响；而且，更由于有关吴敬梓历代先人的材料，过去很少披露，因而此处有必要稍加介绍。
吴国鼎，为吴沛长子，字玉铉，号朴斋。据康熙《全椒志·吴国鼎传》，他于明崇祯庚午三年（1630 年）中举，次年父死。吴沛临终前仍谆谆教导他不要以一举人而满足，务必要进一步考取进士。但直到崇祯癸未十六年（1643年）他才与乃弟国龙同榜考中进士，授中书科中书舍人。入清以后，到了顺治三年丙戌（1646 年）因其母死，他即庐墓山中，"一意于丰草长林，足迹不至公府"，而且"自榜其堂以'世多君子扶皇极，天放闲人养太和'之句"，颇有以"闲人"自居的味道。传主在《移家赋》中对这位充任中书舍人没有几年的伯曾祖夸美道："伯则邀游蔽省。"薇省，乃紫薇省的略称，即唐时的中书省。后乃称中枢机要官署为薇省。明清两代废中书省，设中书科，署中书舍人。但明清时代的中书舍人，仅为在阁内抄写文书的从七品小官员，没有什么权势，并不能与唐时中书省相比，也不为时人所看重。
从《吴国鼎传》中可以知道，国鼎乃是一孝悌君子。当其父吴沛病死之后，如上文所述，他曾师法乃祖吴谦，"携一奴及堪舆士遍历诸山，浃两岁始得石虎山之吉址"以安葬其父。当其母盛氏七十大寿时，他与乃弟国龙"先后乞差过里，得奉母寿筋，一时称为人伦美事"。而在父母生前，又能克尽孝道，"亲或色有不怿，即长跽伏地，不命不敢起"。由于吴沛早卒，国鼎为长子，但他能"抚诸弟敬爱备至，故诸弟咸敬事之"。吴国鼎晚年生有二子暹吉、怀吉，但也如同乃祖吴谦一样，不因晚年得子而放松管教，国鼎对其二子"施教必勤"：对子侄也一样，"视诸侄如己子"，严格要求。
国鼎妻杨氏，继娶姜氏。据康熙《全椒志·姜氏传》说她"性庄而和，遇事善解，尤多先见"。国鼎以长子"任家政二十年，无私财，无谇语，一切惟古人是求，实孺人有以相夫子、慰两尊也。"当国鼎任职中书舍人时，姜氏"犹躬自操作，食故脱粟，衣故练缟"；及至国鼎归隐之后，更是"辑意蓬桑??掴迩筇
六 祖辈兴衰
可是，到了吴敬梓的祖父辈，房分既多，人数又众，兴衰就不一了。吴敬梓的族曾祖国鼎有子二人名暹吉、怀吉。暹吉，字惕思，廪生，为国鼎继妻姜氏所生。怀吉，增生。据康熙《全椒志·姜氏传》："??自举子矣。
久之，庶乃有子。"怀吉当为暹吉异母弟。两人功名仅止于生员。族曾祖国器"得子晚"，其子名字、功名皆无可考知。族曾祖国缙亦曾"训课子侄"，但其子名字、功名同样不可得知。惟有族曾祖国龙有子六人：晟、昱、、显、昺、早，其中有的功名很高，传主经常以他们炫耀家世华胄。传主的亲曾祖国对有子三人：旦、勖、异，功名又并不高。此处仅将国对、国龙的子嗣略作介绍。
先介绍吴国龙这一支。吴昱为国龙次子，字心启，贡监。吴为国龙三子，字永照，贡监。吴显为国龙四子，字千里，贡监，曾为河南永城教谕。吴早为国龙幼子，康熙戊寅三十七年（1698 年）拔贡，壬午四十一年（1702年）北榜举人，曾任山西临县知县。这四人功名并不高，无足称道。吴敬梓所谓的"五十年中，家门鼎盛"，除了曾祖辈四进士以外，实际上是包括了吴国龙长子吴最、五子吴昺这两个进士在内的。
吴晟，为国龙长子，字丽正，号梅原，据储欣《吴晟墓表》，生于明崇祯乙亥八年（1635 年），卒于康熙乙亥三十四年（1695 年），有年六十一。顺治甲午十一年（1654 年）二十岁时应乡试，房师荐以第一，但主考不允。以此困顿场屋几达二十年之久。当时八股文大家湖北熊次侯来到全椒，吴晟将自己的文章送呈请教，次侯读过他的文章以后说："大器也，当晚成。"吴晟叩问何以见得，次侯回答说："子文，至腹始发光，此其达不早。幸自爱，积学待时，勿以速化为慕。"吴晟也的确一直等到康熙乙卯十四年（1675年）四十岁时才中举人，次年丙辰科连捷进士。但这时他的父亲吴国龙已病死数年。康熙丙寅二十五年（1686 年）出任福建汀州宁化县令。宁化县处万山之中，形势险要，又与江西交界，极难治理。吴最莅任之后，一面设计捕捉"盗魁"，一面"新黉宫、兴义学、捐俸延师，教人子弟"，在任三年，颇见政绩。但由于折狱时拒受贿赂，又不畏权势，他的上司"授以指又弗听"，秉公判处，因而既开罪于当地权豪，又"大拂上官意"，终于不能安于位。后得到亲友的资助，"援例捐升主事"，但还未及赴任，就已经病故。吴晟极重孝梯，他的父亲吴国龙路过扬州时突然发病，他曾侍疾，"目睫不交"；事继母张氏也"仁孝备至"；还经常与诸弟"称道先德"，"兄弟并孝友，而率先者君也"。吴晟功名虽得之较迟，但却早慧，"七岁能背《左传》、辨四声"，尔后又"喜诗古文词，所著书六集"（以上均据储欣《吴晟墓表》）。张大受在《吴晟墓志铭》中也说他"工著述，有《洪范辨证》、《周易心解》诸书"。吴晟子女极多，有霞举、雷焕、雱澍、霩清、济等多人，其中与传主吴敬梓有关系者则是雷焕与雱澍二人，将于后文详述。
吴昺，为国龙五子，字永年，号頵山。有年四十八,生卒年不可详考。康熙二十九年庚午（1690 年）考中举人。次年辛未科会试，主考四人中工部尚书陈廷敬为吴昺族伯吴国对的同年，与国对、国龙同朝共事；兵部侍郎李光地则为吴国对门生；兵部督辅待郎王士祯也是吴国对的甲科同年。吴昺在这一科考中进士，且为一甲第二人即榜眼及第（《清秘述闻》卷三）。据福格《听雨丛谈》卷九：殿试初拟全椒吴昺第一，金山戴有祺第二，海宁杨中讷第三。
上以鼎甲久无北人，遂拔大兴黄叔琳第三人，戴中状元，吴中榜眼。
吴敬梓的亲曾祖吴国对虽为探花，族祖吴昺却是榜眼，成为全椒吴氏族人中功名最高的人。传主在《移家赋》中所说的"五十年中，家门鼎盛"应该是指这两代。吴昺中进士后初授翰林院编修，康熙三十五年丙子（1696 年）任广西乡试主考（《清秘述闻》卷三）；康熙四十四年乙酉（1705 年）任宋金元明四朝诗选掌局官；次年四十五年丙戌（1706 年）"分校礼闱"（张其濬《全椒志·吴昺传》）；康熙四十九年庚寅（1710 年）出任湖广学政（《清秘述闻》卷十）。当他在湖广学政任上"按试荆州"之际，玄烨曾书"勉子修名"四字赐给其母张氏（张志《吴昺传》）。这使得整个吴氏族人以为莫大荣耀。吴昺对"三礼"深有研究，也颇有文名，著作有《卓望山房集》、《玉堂应奉集》等。
再介绍传主亲曾祖吴国对的子嗣，即吴敬梓的祖父辈。在传主的曾祖一辈中，以吴敬梓的亲曾祖吴国对功名为最高，但到了祖父一辈，功名最高的人则是族曾祖吴国龙的子嗣，而吴国对的子嗣即吴敬梓的祖父辈吴旦、吴勖、吴昇，三人功名都不高，除吴昇为举人外，吴旦、吴勖只是一名秀才。
吴旦是吴国对长子，吴敬梓的嗣祖。旦字卿云，又字东观，以增生援例考授州同知。据康熙《全椒志·吴旦传》，他为人"性笃孝"，生母陈氏早故，他与"妻刘氏奉继母尤谨，委曲承顺，求当其意"。吴国对仕宦京师，他曾随侍左右，国对"苦寒"，他就"身温衾以侍睡；早起取父衣先衣之，俟温然后扶父起"（张其濬《全椒志·吴旦传》）。他在赴京途中，路经徐州，"夜见老妪临河哭甚哀，询知为逋急鬻子，将捐生焉，遂解囊尽与之，并不问其姓氏"（《吴旦传》）。这颇使我们联想起《儒林外史》中虞育德救助无钱葬父投水自杀的农民一节。传主极有可能将此事改造而成为小说中的一段情节。除此而外，吴旦善举颇多，如助人完成学业，取得功名。他的"故人之子"因家贫不能卒学，吴旦曾"转贷金若干以赠"，使得这个故人之子方未"徙业"，后来终于"人泮成名"（《吴旦传》）。可惜他享年不永，竟然先其父国对而卒，国对也因他之早逝而悲痛不已，以致"鬓发飒然皆自，其意气亦衰矣"（陈廷敬《吴国时墓志铭》）。陈廷敬说吴旦"贤而有文"，据张其濬《全椒志·吴旦传》，他著有《月潭集》。吴旦生有独子霖起，即传主吴敬梓的嗣父。
吴勖是吴国对的次子，字程观，又字大力，以增贡考授州同知。据《吴旦传》，吴旦早卒后，其子即由吴勖主动抚养，并且视同己子。吴勖对异母弟吴昇也极为"友爱"。当时家族中"有以析产言"即要求分家，吴勖则"泣谢不许"。当邑人修建北极阁时，吴勖却"独捐数千金"。有子三人：霄瑞、霜高、雯延。幼子雯延即传主吴敬梓的生父。
吴昇是国对幼子，字晓奏，又字允升。为吴旦、吴勖的异母弟。但功名却高于两位兄长，他是康熙十七年戊午（1678 年）科举人（见张其濬《全椒志·选举》），其生平事迹不详。
传主吴敬梓经常自夸的"家声科第从来美"，实际上止于祖辈。他的族祖吴晟的孙子吴檠还考中进士，但在这一辈吴氏族人中，象吴檠获得这样功名的人可说已属凤毛麟角。而传主的亲祖一辈及其后嗣中，实在没有获得高于举人功名的人。不过，他的曾祖辈与祖父辈的功名，己足以使传主夸耀的了。虽然这样"光采"的家史，与传主沾不上多少边。但却也对他产生了极为复杂而又深远的影响，例如全椒吴氏自从科举发家以后，大都历任言官、教职，有县学教谕、府学教授、提督学政、国子司业，也曾有人出任山东、福建、广西乡试主考。他们对制艺揣摩得很到家，甚至把他们的写作经验上升到理论加以总结。他们大都主张从改革教育考试弊端人手，培养士人以改善朝政。这对吴敬梓创作《儒林外史》小说时确立思想主旨和选择题材显然不是毫无影响的。又如，传主的历代先人极为重视孝悌，表彰谦让，勇于善举，屡积"阴骘"，其中不少事迹显然被传主加以改造，写入《儒林外史》中去。再如，传主过于看重自己的门第，不独在诗、赋中有强烈的表现，在《儒林外史》中也有明显的流露，对所谓的"旧家"表示了极大的好感。从这些方面看来，传主的家世对他的创作所产生的影响也并不亚于曹雪芹创作《红楼梦》时所受到的先世影响。
关于传主的父辈以及子女情况，将在下一章有关各节中分别予以介绍。
兹将吴敬梓的家世，根据有关资料，列一简表如下。（下页表说明：1990 年4 月，全椒县县长阚家衡同志，送来新近发现的吴国龙墓碑，国龙六子，与文献记载相同。其孙辈，碑上列有霍远、霑恩、霁晖、霞举、雷焕、雱澍、惠，最后一名剥落。下页表据储欣《吴晟墓表》列出国龙孙辈，碑上所列霍远、霑恩、雾晖，当为国龙其余诸子所出。现今存疑的是" 惠"其人，碑文如此，而文字记载则为" 济"，何者为是，当续考。）
第三章 吴敬梓的生平
全椒吴氏，从吴沛起，经吴国对传至吴旦、吴霖起而至我们的传主吴敬梓，已经整整五代。当传主出生之际，这样一个大家族业已开始分化，面临着"君子之泽、斩于五世"（《移家赋》）的局面。吴国对一支后人的功名已经江河日下，而吴国龙一支后人的功名正处在鼎盛时期，传主吴敬梓恰恰是衰落的吴国对一支的子孙，但义因为出嗣而在吴国对这一支中获得了长房长孙的"宗子"身份。在日趋没落的吴国对一支中就占着优越地位。这样的处境是极为艰险、难以应付的。而当传主吴敬梓母亲病故之后，他就更陷入非常孤立的地步。此后，又随嗣父吴霖起远离家乡，前往江苏赣榆县学教谕任所。可见，我们的传主从他出生之日起，直到十四岁离开全椒时止，就未曾享受到一个儿童应有的欢乐，他已经开始尝到人生的苦涩，性格也从此趋于内向发展，远远离开嬉戏的群童，在书籍瀚海中寻找慰籍。成年之后，传主回忆起自己的童年生活时，还写下"早岁艰危集"（《小桥旅夜》）的诗句加以概括，极为真切的反映了传主童年时期的种种不幸。
传主吴敬梓出生于康熙四十年辛巳（1701 年）夏历五月。他的表兄兼连襟金榘在《为敏轩三十初度作》（见《泰然斋诗集》卷二）诗中描写到敬梓出生时的自然景色，有"榴火柳汁殷红蓝，碧筩在手香盈甔"的诗句。"榴火"正是石榴花开、色红似火的季节，唐代诗人韩愈有"五月榴花照眼明，枝间时见子初成"诗句（《昌黎集·题张十一旅舍三咏》），元代诗人曹伯启有"满院竹风吹酒面，两株榴火发诗愁"诗句（《汉泉漫稿·谢朱鹤皋招饮》）。这都说明金榘诗中所描写的"榴火"正是夏历五月的景色。而"碧筩"也同样是夏季才有的事物，据段成式《酉阳杂记》卷七"酒食"云：历城北有使君林，魏正始中，郑公悫三伏之际每率宾僚避暑于此，取大莲叶置砚格上，盛酒二升，以簪刺叶，令与柄通，屈茎上轮菌如象鼻，传嗡之，名为碧筒杯。
筒与笛通，碧筒杯即碧篇杯。从"榴火""碧筩"的描写来看，吴敬梓当生于夏历五月。
传主出生后，第一桩大事就是取名。因曾祖吴国对是探花，族曾祖吴国龙是进士，家族中流传着这样一种说法：吴国时、吴国龙名字取的好。传主在《移家赋》中就说"见神物之蜿蜒，占大璋之载弄，肇锡之以嘉名，命王家而作栋"，并且自注道"高祖梦神物而太史、黄门孪生"。所谓的"神物"，赋文中已以"蜿蜒"描写其形态，但此"神物"究竟为何物呢？陈廷敬为吴国对所写的墓志铭中开宗明义他说："君，吴氏，讳国对，字玉随，又字默岩。初，母夫人有身，梦二龙相对，已而同乳生二男子。君先生故名对，其季曰龙。"（《吴国对墓志铭》）原来"神物"就是指"龙"。这"相对"的"二龙"后来果然成为"王家"之"栋"。那么，如今传主已出生，又为他取个什么名字呢？全椒吴氏自吴沛以下原是苦读制义、从举业发家的，并没有什么祖上恩荫，也没有什么显宦亲友。子弟要仕进，也惟有先使自己成才。因此，乃为传主取名"敬梓"。据陆佃《埤雅·释木梓》："今呼牡丹谓花之王，梓为木王。盖木莫良于梓，故《书》以《梓材》为篇，《礼》以'梓人'名匠也。"敬梓，寓有敬重人才的意思。又以"敏轩"为其字。据《论语·公冶长》："子曰：敏而好学，不耻下问，是以谓之文也。"这也是期望传主"敏而好学"、长大成才的意思。传主成长以后，大约也体味出自己名与字的含义，所以将自己的书房称为"文木山房"，"文木"是有用之材，与"梓"的意思相通。在《移家赋》中，传主也不无愤激地写道："千户之侯，百工之技，天不予梓也，而独文梓焉。"可见得他认识到自己百无一能，只有舞文弄墨，以文字显名。至于后来移家南京，以"秦淮寓客"自称；家道中落，又自署"粒民"（即"小民"之意）则是时移世改、生活变迁、思想转化的结果。
吴敬梓出生之地在安徽全椒，但却不是他的高祖吴沛所居住的郊区程家市的西墅草堂，而是在城西北襄河湾的探花第。全椒虽地处长江北岸，但却在淮河之南，居安徽省中部而偏东，周围为滁县、和县、含山以及江苏的江浦，距离他的远祖吴聪的"封邑"江苏六合也不过百里之遥。全椒前耸南岳，后绕襄水，西北有花神、龙陡等山脉，山水倾泻入襄河。襄河源自石臼山北麓，由石梁潭流至襄城入袁村河。过宝林桥下转东北向，再曲转向南，过积玉桥至雷家渡由赭涧石潭流入滁河，环曲如带，水秀土厚，榆柳夹岸，颇有江南景象。
探花第修建在襄河岸边接近城垣之处，是传主吴敬梓曾祖吴国对中探花时（顺治十五年，公元1658 年）所经营，但早在明清交替时期业已奠定基础，吴国对兄弟五人中获得功名最早的是长兄国鼎与幼弟国龙，两人为明崇祯十六年癸未科（1643 年）同榜进士。但据康熙《全椒志·吴国鼎传》，吴国鼎在考中进士不久，就因"流寇告警，奉母避地白下"；其后又于顺治三年丙戌（1646 年）"丁内艰，与诸弟庐墓山中，遂一意于丰草长林，足迹不至公府"。由此可知吴国鼎在中进士三年之后即隐而不出，其中还经历了"避乱"、"丁内艰"两件大事，自无暇也无力去经营新的宅第，仍然居住在他们的先人吴沛的乡居西墅草堂中。但吴国龙在中进士授官户部主事后，就开始向靠近县城的地段发展，即后来成为探花第的地基上建屋居住。不过，由于吴国龙也因"丁内艰"而"服阙即家居"，"跧伏垂十余年"之久，同样也没有很多财力去构造新居，当时这位进士公所居，也不过"河干数椽，仅蔽风雨"（康熙《全椒志·吴国龙传》）而已。
直到吴国对考中探花的顺治戊戍十五年（1658 年）以后，情况才大为改观。此际，吴国鼎虽然仍在乡间居住，但考中进士之后己有十六、八年之久，长期在乡间经营，已非往昔一介书生可比；吴国龙虽然"跧伏"，但己"雅负才望"，也绝非平头百姓所能企及。吴国缙又于顺治己丑六年（1649 年）考中进士，先为文林郎，后官江宁府学博。至于吴国对考中探花以后，更是青云直上，仕途得意。先后担任福建乡试主考、顺天学政。而在吴国对考中探花之后不久，吴国龙又被起用，历任工科给事中、河南道监察御史、礼科掌印给事中，又曾充任山东乡试主考。因此，全椒吴氏直到人清以后，在顺治末年才真正发起家来，赀财也才逐渐饶富，传主自谓的"宾客则轮毂朱丹，奴仆则绣镼妆靓。巵茜有千亩之荣，木奴有千头之庆"（《移家赋》），当指这一时期。也正在这一阶段，吴国鼎兄弟五人才合力经营新居。因为吴国对功名最高，当然就以探花第命名他们兄弟所构成的城中新宅了。
探花第不仅建有多进显敞明丽的屋舍，还盖有专门藏书的楼屋--赐书楼，舍宅后面还辟有极为宽敞的花园--遗园。园中满栽松、柏、柳、梅，四时景色各不相同，风光极其宜人。虽然，全椒吴氏新舍以吴国对功名"探花"命名，其实却是与吴国龙等兄弟同住的，《移家赋》中就以"陆氏则机、云同居"来比拟。陆机、陆云兄弟同居的故事，见《世说新语·赏誉》：蔡司徒在洛，见陆机兄弟住参佐廨中，三间瓦屋，士龙住东头，士衡居西头。
但是，几代同堂和睦共处的"佳话"究属少见，当吴国龙尚在世时，他已企图另有发展了。
自吴国鼎、吴国缙、吴国对、吴国龙四人先后考中进士以来，全椒吴氏的家业逐渐兴盛起来，他们已广有田地，收养不少奴仆；各房妻妾成群，子孙也不断蕃衍。如长房吴国鼎妻杨氏、姜氏，有子暹吉、怀吉；二房吴国器妻滕氏，有子某；三房吴国缙妻程氏，有子某；四房吴国对妻陈氏、汪氏，有子旦、勖、异；五房吴国龙妻孙氏、张氏，有子晟、昱、、显、昺、早。至于吴国鼎兄弟一辈的孙儿孙女，即传主吴敬梓的父辈，那就人数更多了。仅以吴国对一支而言，就有"孙男五人"、"孙女六人"（《吴国对墓志铭》），吴国对次子吴勖就有子霄瑞、霜高、雯延。吴国龙这一支子孙也很多，他的长子吴晟就有"嫡庶子凡七人、女子五人"（储欣《吴晟墓表》）。但在他们各房之中也有单传的，如吴国对长于吴旦只有一个儿子吴霖起，而且吴旦又早卒。也有的房分甚至没有子女，需要从他房子女中选择一二人来承祧的。子多、子少，嫡出、庶出，亲子、嗣子种种不同的血缘关系聚集在一座探花第内，备房之间、人与人之间的关系是极为复杂的了。再加上吴国鼎一辈以下，各房的功名也未能再行并驾齐驱，而是参差不齐、高低不等。从传主吴敬梓的亲曾祖吴国对一支来看，吴国对虽然高中一甲三名，但其子三人，嫡出的吴旦和吴勖只是秀才，庶出的吴昇倒中了举人。吴敬梓族曾祖吴国龙这一支，六个儿子倒有两个考中进士，吴晟中进士后任福建宁化县令；吴昺且以一甲二名高中，功名更超过族伯吴国对，担任过广西乡试主考、湖广学政。再从传主吴敬梓的父辈来看，吴国对一支中的吴旦之子吴霖起为拔贡，吴勖之子吴雯延是秀才；而吴国龙一支中的吴晟之子吴雷焕虽然是廪生，但雷焕之子吴檠即吴敬梓族兄，却是乾隆十年（1745 年）乙丑科进士。在吴国对这一支的吴敬梓兄弟辈中连举人也少有，更谈不上什么进士了。各房功名不一样，就会形成地位悬殊、财势的差异，从而猜疑、嫉妒、怨恨也就随之而来。发达的房分气焰高涨，难免盛势凌人，而衰落的房分自然感到世态炎凉、人情冷暖了。
在这种情况下，吴国龙产生了另起宅舍的念头也极为自然。他开始在城西南隅谋图发展，并且亲自书写了取名"心远"的堂额，他的文集也名之为《心远堂集》。后来他的曾孙吴檠还写有《心远堂》一诗，小序中说"堂额'心远'二字，先黄门草书"，诗云：心远黄门书，奇迹嗟剥落。明月绕空梁，来照古脚。
黄门，为给事中别称，吴国龙先后为工科、礼科给事中。诗中所谓的"黄门"就是指吴檠的曾祖吴国龙。不过，吴国龙虽然另图发展，但还只是处于开创阶段，直到他的儿子吴晟、吴昺先后考中进士以后，才着意经营。张大受《吴晟墓志铭》中说吴晟在"举进士"之后，"归而筑园城隅，莳花竹，奉板舆，与子弟论难经书"。吴檠在《忆远园杂诗》十二首之前的小序中说："先主政辟远园于城隅，课子弟读书其中。"主政即主事别称，吴晟曾援例捐升主事。由此可知"远园"确为吴国龙所创业，而由他的儿子吴晟所筑成。这座远园中"花石亭榭，颇擅幽胜"，修造了洗桐阁、牡丹厅、木兰坞、荷风亭、修竹迳、黄鹏阁、丛桂轩、心远堂、梨花院、文杏斋、小灵岩、六抬亭等建筑，极其雅致幽静。而在此际，探花第中的遗园，由于吴国对诸子功名不高，赀财难继，无力经常维修，而逐渐出现衰颓的景象。
当传主吴敬梓出生之际，全椒吴氏家族中这种"分化"的速度有所加快，倾向也更趋明显。康熙四十年（1701 年），传主的亲曾祖吴国对已亡故二十一年，嗣祖吴旦更早于乃父吴国对而卒。而在吴国龙这一支，吴最考中进士已二十六年，当他在康熙二十五年（1686 年）出仕福建宁化县令时，吴敬梓的嗣父吴霖起始为拔贡。虽然吴最在吴敬梓出生前六年（康熙三十四年、公元1695 年）已经病故，但他的兄弟吴昺考中进士已有十一年之久，而以翰林编修出任广西乡试主考也只是五年前的事。在传主吴敬梓四岁时，吴昺任宋金元明诗选掌局官；传主吴敬梓五岁时，吴昺"分校礼闱"；传主吴敬梓九岁时，吴昺又为湖广学政。从这简单的排比中可以看出，当传主出生之际，正是吴国龙子孙功名最为鼎盛的时期。吴敬梓正是在他的曾祖辈"孪生"兄弟吴国对一支逐渐衰落而吴国龙一支日益兴旺的时期降生到人世的。传主的表兄金两铭在《为敏轩三十初度》诗中说："忆昔重光大荒落，子方生时我十三。乌衣门第皆依旧，止见阮氏判北南。"阮氏南北事见《世说新语·任诞》：阮仲容步兵居道南，诸阮居道北。北阮皆富，南阮贫。七月七日，北阮盛晒衣，皆纱罗锦绮。仲容以竿挂大布犊鼻??子中庭。人或怪之，答曰："未能免俗，聊复尔耳！"金两铭在诗中借用北阮富而南阮贫的故事，以分别比拟吴国对和吴国龙两房功名、地位和财势的悬殊。至于金诗中所说的"重光大荒落"则是指辛巳年（据《尔雅·释天》："太岁在辛曰重光，在巳曰大荒落。"），也就是康熙四十年（1701 年）即传主吴敬梓出生的那一年。从金两铭的诗中，我们可以知道当传主吴敬梓一旦出生人世，就面临着由于家族朝贫富两个方面分化而带来的人际关系日趋尖锐、复杂的局面。
这种错综复杂的关系不但在曾祖辈吴国对和吴国龙这对"孪生"兄弟之间有所表现，即连吴国对这一支内部在吴旦、吴勖和吴异三房之间也有所表现，各支之间、各房之间产生了种种矛盾，发生了无数纠纷。例如吴旦、吴勖为陈氏所生，所谓嫡子，但功名仅限于生员；吴异则为汪氏所生，所谓庶子，但功名却高于乃兄吴旦、吴勖，是一个举人。在宗法社会中，这种关系已够复杂，再加上吴旦早卒，只有独子吴霖起，而吴霖起年岁已长，尚无子息，眼见长房长孙将要绝嗣，这对于生活在封建宗法社会中的士大夫说来，无疑是一件十分严重的事，因而不得不考虑长房的嗣续问题。恰恰与吴旦同是嫡出的吴勖却有很多子孙，于是就从吴勖的第三个儿子吴雯延的众多子女中选择一子一女出嗣给长房吴霖起为子女。这个女儿后来嫁给滁州秀才金绍曾为妻，这个儿子就是我们的传主吴敬梓。在封建宗法社会中出祧承嗣的现象并不少见，但对于当事人来说却是有关一生命运的大事。出嗣他人而不引起种种纠葛的毕竟是少数，绝大多数承嗣的人都被许多矛盾所纠缠，苦恼终身，甚至招致种种不幸。传主吴敬梓也未能幸免这种命运！
在吴敬梓以吴雯延的亲生之子出嗣给长房长孙吴霖起为嗣子以后，传主在吴国对这一支中就具备了"宗子"身份。按照封建宗法社会的习俗，在祭祀祖先时只有宗子才有主祭权，在继承遗产时宗子又可以分得更多的利益。这种宗子身份的本身，在封建大家庭中就容易成为家族成员所嫉妒的对象。而吴敬梓获得这种身份，又由出嗣得来，这就更易招致族人的怨恨和攻讦。传主也真是不幸，当他尚在童稚时，就无端地被卷进家族纠纷的漩涡中去了！当然，在吴敬梓出生之际，吴国对一支已大不如吴国龙一支。探花第的遗园已人稀草盛，壁断垣颓，渐渐呈现出一种萧飒的气氛，而心远堂的远园却亭榭翼然、色彩烂漫，一片兴旺景象。不过，百足之虫死而不僵，吴国对毕竟高中探花，出仕数十年，宦囊甚丰，遗赀当也不少。吴旦早卒，自不必说。吴国对病故以后，当时即有人向主持家政的吴勖提出"析产"要求，而吴勖却"泣谢不许"（张其濬《全椒志·吴旦传》）。按照一般情况而言，能向吴勖提出这一要求而又被吴勖拒绝的人，只可能是吴旦、吴勖的"异母弟"而又考中举人的吴异。"析产"的要求虽然暂时被制止，但却使家族中本已存在的矛盾更趋尖锐，表面可能暂告平静，但危机仍在潜伏发展。生活在这样你争我夺、尔虞我诈的家庭中的吴敬梓，无疑地会在他那幼稚而天真的心灵上留下重重阴影。当吴勖即传主的亲祖父尚在人世时，吴敬梓与二房的关系还能维持和睦，一时不致产生重大矛盾，因为吴勖在长兄吴旦死后，能"抚侄如子"（张其濬《全椒志·吴旦传》），这个"侄"就是吴霖起，也正是吴勖嫡亲孙子吴敬梓的嗣父，吴勖当然要处处加以回护。但吴霎延尚有霄瑞、霜高两位兄长，即吴敬梓的伯父；这两位伯父当然也有子女，即吴敬梓的族兄弟。此外，还有族祖吴昇及其子这一房。传主吴敬梓与他们相处得并不融洽，相当紧张。从目前可以见及的材料看，他倒是与吴国龙一支的后人吴檠的关系比较好。
吴国龙长子吴晟的次子吴雷焕生有两个儿子吴槃、吴檠。吴槃字碧波，于康熙五十八年（1719 年）七月，在山西大同由廪生捐贡，十月考取正红旗教习，三年期满咨部候选知县。于雍正四年（1726 年）九月拣选，十月补授直隶宝坻知县。次年因保堤有功，补授山西大同知府。但在引见之后，胤禛认为吴槃只不过是一个"明白人"而已，"未必似老成"而没有重用，只命他"到大同试看"，不久即被革职（《雍正朝朱笔引见单》）。从他这样长期在外的经历看，此时居乡的吴敬梓与他不可能有什么交往。但吴敬梓与吴檠（字青然）的关系却不同，两人来往极为密切。吴檠在《为敏轩三十初度作》一诗中写道"汝今三十予加五"，可见他仅长于吴敬梓五岁，年岁差距不大，容易谈得来，但更重要的是吴檠也因为他的叔父吴雱澍没有子女，而被出嗣给雱澍为子，他与吴敬梓两人都具有嗣子身份。而为人嗣子的遭遇和苦闷，两人必会有相同或相似的感受。当传主吴敬梓移家南京之后，曾写有《九日约同从兄青然登高不至四首》，其中第三首云：吾家才子推灵运，也向秦淮僦舍居。故国茱萸从插遍，登高作赋已全虚。
从这首诗我们知道吴檠也曾移居南京，两人同居异乡，关系自当不同。此外，他们还同时被荐举参加乾隆元年（1736 年）丙辰博学鸿词科试，只不过传主吴敬梓未赴廷试，吴檠虽去京应试，但落第而归。这种同而不同的经历，也形成了两人之间有分有合的友谊。虽然，吴檠后来于乾隆十年（1745 年）乙丑科考中进士，官至刑部主事，但在他离开南京之后，也曾写有《怀从弟客长于》一诗：长于精舍绕烟萝，闻道江关游子过。锺阜暮云连楚越，浮图秋影动星河。二毛潘岳闲居独，双泪杨朱歧路多。怅望裁诗贻小谢，可能共和有羊何？
--《咫闻斋诗钞》诗中对传主吴敬梓的思念之情还是极其深挚的。总之，除了吴檠外，还未曾发现传主吴敬梓与其他族兄弟有过友好交往的资料或作品存世。在《移家赋》中，他倒是以极为愤慨的笔墨写道：梓少有六甲之诵，长余四海之心；推鸡坊而为长，戏鹅栏而忿深。
鸡坊斗鸡一典，是陈鸿《东城老父传》中贾昌的故事。据陈鸿在传中记叙，唐"玄宗在蕃邸时，乐民间清明节斗鸡戏。及即位，治鸡坊于两宫间，索长安雄鸡金毫铁距高冠昂尾千数，养于鸡坊。选六军小儿五百人，使驯扰教饲。"当贾昌生方七岁对，就"??捷过人"，极擅斗鸡之戏。玄宗出游时见到贾昌，乃"召人为鸡坊小儿.衣食右龙虎军"。当他"入鸡群"时，"如狎群少，壮者弱之，勇者怯之，水榖之时，疾病之候，悉能知之"。他的这种技能，被"护鸡坊中谒者王承恩，言于玄宗，召试殿庭，皆中玄宗意，即日为五百小儿长"。传主吴敬梓运用这一历史故事，意在表明当自己幼年时，在与儿童游戏中，就有出人头地、争为群童领袖的愿望，但可惜未能实现。而经常使他受挫的却正是自己家族中的那批兄弟，这种怨恨情绪在"戏鹅栏而忿深"一句中表露得十分明白，据《世说新语·忿狷》：桓南郡小儿时，与诸从兄弟各养鹅共斗。南郡鹅每不如，甚以为忿。乃夜往鹅栏间，取诸兄弟鹅悉杀之。既晓，家人成以惊骇，云是变怪，以白车骑。车骑曰："无所致怪，当是南郡戏耳！"问，果如之。
南郡，即桓玄；车骑，即桓冲。据《桓玄别传》：玄字敬道，谯国龙亢人，大司马温少子也。幼童中，温甚爱之。
临终命以为嗣，年七岁，袭封南郡公，拜太子洗马、义兴太守。不得志，少时去职，归其国。
又据《桓沖别传》沖字玄叔，温弟也，累迁车骑将军，都督七州诸军事。
可知桓玄为桓沖之侄。桓沖对桓玄的泄"忿"行为，十分宽容地用"戏耳"一词加以了结可能发生的纠纷。不过，桓沖的几个侄子对这位叔父却图谋杀害。据《晋书·桓温传》：温六子：熙、济、歆、祎、伟、玄。熙字伯道，初为世子，后以才弱，使冲领其众。及温病，熙与叔秘谋杀沖，沖知之，徙于长沙。济字仲道，与熙同谋，俱徙长沙。
我们的传主却没有象桓沖那样大度的叔伯，当幼稚而又不懂事的吴敬梓由于忿激而说出的一些话语、做出的一些事情，就加剧了叔伯及其子侄这些族人对他的更大敌意。从《移家赋》等传主自己的作品和有关资料中，我们可以了解到自传主吴敬梓出生之日起，他就极少得到友好的对待，整个童年阶段生活是缺少温暖的，处在既妒羡别人又被别人嫉恨的境遇中：对于有如"北阮富"的吴国龙一支的族兄弟，他可能有着由嫉而恨的情绪；而在有如"南阮贫"的吴国对一支中，由于自己具有长房子孙的宗子身份，又必然被其他各房由嫉而恨。这样的境遇是不可能令他感到生活的乐趣的。
当传主出嗣为吴霖起之子以后，受到嗣父严格的教育。吴霖起入学成为秀才业已多年，每次参加岁科考试，成绩经常列为一等。因此经过多年的积累，虽然参加乡试未曾考中举人，但在康熙丙寅二十五年（1686）科考之后举行的拔贡考试中，第一场四书文、经文，第二场论、策、判等都写得不错，被当作"奇才"拔萃，贡入太学，成为所谓五贡之一的"拔贡"。自然，这还不能与举人、进士相比，功名并不高。不过，从传主的《移家赋》中可以知道吴霖起虽然功名未就，但却是一个为人方正的读书人，并未苟且钻营，谋求干禄，依然埋首书卷，孜孜以求，勉力攀登科举高峰。他也以此来教育嗣子吴敬梓，传主在他的严格教育之下，也终日钻研四书、五经、制艺，"子初垂髫异儿辈，成童咿哑抽琅函"，金两铭《为敏轩三十初度作》的诗中就是这样描写传主童年时苦读的情景的。垂髫，指童子未冠时头发下垂。成童，据《谷梁传·昭公十九年》"羁贯成童，不就师傅，父之罪也"。范宁注"成童，八岁以上"。金两铭写这首诗时，传主已经三十岁。诗中虽然称赞传主幼年时就与一般"儿辈"有异，似乎自幼就"成才"有望。但其实，童年时代的吴敬梓对于内容僵化、语言无味、窒息思想、压抑感情的八股制艺实在没有兴趣，倒是金两铭诗中另外两句"生小心情爱吟弄，红牙学歌类薛谭"，真实地反映出传主幼年时的心性和爱好。吴敬梓从幼年起就对能陶冶感情的诗、词、曲极其喜爱，甚至向善歌的人学拍曲。金两铭诗中所说的薛谭，是先秦时期的一位歌者，他曾向秦国善曲的秦青学歌，事见《列子·汤问》。在李昉等人所编的《太平广记》卷二百四中，有《秦青韩娥》一则，不具引。传主吴敬梓幼年时代既然沉溺于词曲，必然对嗣父传授的八股制艺感到无比的厌倦。然而在封建科举时代，他又不能不接受这种枯燥的"作业"。直到晚年，传主在回顾起幼年时所受到的这种教育时，还发出了"如何父师训，专储制举才"（见王又曾《书吴征君敏轩文木山房诗集后》所引）的慨叹。
童年时代的吴敬梓极其厌恶那种令人愚蠢的八股制艺，是一个天真无邪的儿童的正常反应，但他的嗣父吴霖起用这"愚蠢的产物"去教育传主，却又是时代的要求。清朝统治阶级入关以后，很快就继承明朝统治阶级的衣钵，恢复八股科举考试，用八股文章阐说宋儒注疏的四书、五经，作为考试内容，以笼络广大读书人为其所用，从而达到巩固新朝统治秩序的目的。而生活在科举社会中的知识分子，也惟有通过一系列的考试谋取功名之后才能求得出路。因而科举世家出身的吴霖起更不能不以此教育自己的儿子。幼小的吴敬梓虽然出自本能地对这样的"功课"感到厌恶，但在父师不断地灌输下，多少也滋生了以科举功名为出路、为荣耀的思想。
但为时不久，吴霖起对传主的教育就不得不有所放松，这是因为在康熙五十二年（1713 年）传主吴敬梓十三岁时，他的母亲不幸病故。在《赠真州僧宏明》一诗中，传主曾经回忆他的母亲病故时的情景，有"昔余十三龄，丧母失所恃"的诗句。眼看着失去母爱年岁幼小的儿子，吴霖起不得不暂时放松对他的管束，让他的身心有更多的自由。但是，母丧不久，族人的些许同情已消失净尽，而顾忌反倒日趋减少，贪婪的本性使得这些族人不顾礼法的约束，向这位年幼的"宗子"咄咄逼来，家族中的种种矛盾再次袭击着他，使得他那颗幼稚天真的心灵蒙上厚厚的一层阴影。少年时代的吴敬梓从此变得孤独乖僻，与一般活泼嬉戏的少年不大相类，为了远远避开族人的纠缠，他经常独自一人躲在书房中，如同老僧人定一样，整日沉浸在他所喜爱的诗词、小说和戏曲的书籍海洋中。金榘曾经回顾吴敬梓这段痛苦的经历，在《为敏轩三十初度作》一诗中写道：??我前叱日勿复语，我三十时尔十三。是年各抱风木恨，余方招魂来湖南。见尔素衣入家塾，穿穴文史窥秘函。不随群儿作嬉戏，屏居一室如僧庵。从兹便堕绮语障，吐丝自缚真如蚕。??诗中的"绮语障"，是借用佛经用语，《法苑珠林》卷一○五《五戒》引《成实论》云："虽是实语，以非时故，即名绮语。"《四十二章经·善恶并明》说："众生以十事为善，亦以十事为恶。何等为十？身三、口四、意三。??口四者，两舌、恶口、妄言、绮语。"绮语障，是指佛家所谓的恶语业。后来就把描写记叙男女私情、词藻华丽的文学作品目之为绮语。年幼的传主吴敬梓，在他母亲死后，在奉父命"穿穴文史"之余，也偷偷地"窥"视这种"绮语""秘函"，吴霖起管束再严，也不能寸步不离，更何况目睹幼儿丧母之痛，也不能不适当表示宽容。这样，传主从幼年起就熟悉了许多小说、戏曲作品，无异是为他后来创作小说作了初步的准备。
值得特别提出注意的是在吴敬梓出生之前，清朝统治者就曾一再下令严禁"淫词小说"的刊布流行。到了传主出生的那年即康熙四十年（1701 年），玄烨就曾命令五城司坊官，永行严禁"淫词小说"。此后在康熙四十八年（1710年），玄烨又根据江南道监察御史张莲的奏疏，命地方官严行禁止"出卖淫词小说"。在吴敬梓十四岁那年，即康熙五十三年（1714 年）的四月，玄烨更谕礼部："朕惟治天下，以人心风俗为本，欲正人心、厚风俗，必崇尚经学，而严绝非圣之书，此不易之理也。近见坊间多卖小说淫词，荒唐俚鄙，殊非正理；不但诱惑愚民，即缙绅士子，未免游目而蛊心焉，所关于风俗者非细，应即通行严禁，其书作何销毁，市卖者作何问罪，著九卿詹事科道会议具奏。"经过上上下下官员议定，必须"严查禁绝，将板与书，一并尽行销毁。如仍行造作刻印者，系官革职，军民杖一百，流三千里；市卖者杖一百，徒三年。该管官不行查出者，初次罚俸六个月，二次罚俸一年，三次降一级调用"（《清圣祖实录》卷二五八）。吴霖起此际虽不是现任官员，但正在以拔贡资格候选，对朝廷功令当然一清二楚。同时，他本人也不愿子弟去"窥''读那些"绮语""淫词"，但对刚刚丧母的幼子不忍管束太紧，只要他不公然无忌地阅读，也只有默许了。
吴敬梓少年时代阅读极为广泛，大凡文史经集、"小说淫词"，只要能够到手，他都加以浏览。宽阔的阅读面开拓了他的思考面，增进了知识，积累了资料，这对于他后来的创作有着十分巨大的影响，诸如唐人段成式的《西阳杂俎》、冯翊的《桂苑丛谈》、张话鷟的《朝野佥载》，宋人曾慥的《类说》、王铚的《默记》、周密的《齐东野语》，元代陶宗仪的《南村辍耕录》，明代朱国桢的《涌幢小品》、郑仲夔的《耳新》、谢肇淛的《文海披沙》等著作中所记叙的一些人物事迹，他都十分注意。在他后未创作《儒林外史》时，这些人物事迹常被他再次拾掇起来，根据自己的意图予以提炼，写入小说中去，借以表现他对现实社会的艺术认识。试举一二例如下。就正史而言，《周书·萧詧传》云：??又不好声色，尤恶见妇人。虽相去数步，遥闻其臭。
这一则故事，就被传主采撷到小说中去，糅合在杜慎卿这一形象中。慎卿其实好男色、喜女色，但却说："??妇人哪有一个好的？小弟性情，是和妇人隔着三间屋就闻见他的臭气。"（三十回）这正表现了杜慎卿口是心非、言清行污的复杂性格。就笔记小说而言，郑仲夔《耳新》卷八《命相》云：铅山友人李倩玉国球，与余门人毛诗年、月、日、时皆同，而李以辛酉发解，毛至癸亥始食饩于库。李中戊辰进士，授庶吉士，寻卒于官，无子。毛多子而且令，至今犹在诸生中。又鹅湖在中上人与浙江徐进士在中，年、月、日、时亦皆同，又皆名在中，而一为高僧，一为名进士。此四人八字者，星相家将何以推算耶？
传主在《儒林外史》十七回中，通过浦墨卿之口说医生赵雪斋与鄞县黄知县同年同月同日同时出生，但赵医生夫妻齐眉、子孙满堂，却是布衣；而黄知县虽然出身进士，却无子女，妻子也亡故。支剑锋为此发出疑问道："??可见'五星'、'子平'都是不相干的。"吴敬梓活用了这一故事，表现了一群谋求"异路功名"的"名士"热中功名的心灵和生活的空虚。
传主后来不仅在小说创作中得到这些文史、笔记的助益，即使在创作传统的诗、赋时，也经常拈取他这一阶段所阅读的笔记小说故事写入文中，如在《移家赋》里，传主无比愤激地痛斥盐商为"山人面，穷奇锯牙"。"山"与"穷奇"即见于东方朔的《神异经》：西方深山中有人焉，身长尺余，袒身捕虾蟹。性不畏人，见人止宿，暮依其火以炙虾蟹；伺人不在，而盗人盐，以食虾蟹，名日山臊。其音自叫，人尝以竹著火中，熚而出，臊皆惊惮，犯之令人寒热。此虽人形而变化，然亦鬼魅之类，今所在山中皆有之。西北有兽焉，状似虎，有翼能飞，便剿食人、知人言语。闻人斗，辄食直者；闻人忠信，辄食其鼻；闻人恶逆不善，辄杀兽往馈之，名曰穷奇。亦食诸禽兽也。
--据《旧小说》甲集一我们只有了解了什么是"山臊"、什么是"穷奇"，以及这二者的习性之后，才能理解传主对盐商典当的痛恶有多么深刻，抨击又何其严厉！而吴敬梓在他的创作中运用这些故事之所以能达到妙合无间、神形俱肖的地步，又是与他自幼就熟悉那些"秘函"中的"绮语"有着极其密切的关系。总之，他早年广泛阅读"淫词小说"，对他后来从事文学创作实在有着不可低估的影响和作用。
可惜，传主幼年时代这种比较自在的"窥秘函"的生活，很快就暂告一段落。他的嗣父吴霖起于康熙二十五年（1686 年）成为拔贡以后，候选长达二十八年之久，直到康熙五十三年（1714 年）才被选任为江苏赣榆县县学教谕。福格在《听雨丛谈》卷五"拔贡年分"中记叙道：拔贡之科，每十二年学臣于府、州、县学廪生内各举一名，贡入京师。钦简大臣会考后，拔其优等，再赴朝考，入选者以七品小京官分部观政，或以知县分发直省叙补。其余贡生，均以州佐、教职选用。
其实，在乾隆七年（1742 年）以后，才定制为十二年选拔贡生一次。而在这之前，或数十年，或十二年，或六年举行一次，并无定制，全依最高统治者的意旨行事。不过，在"五贡"中以拔贡最为难得，因此也比较受文人重视，生员自己也较为着重。传主在《移家赋》中就用"策名帝都"的漂亮词藻，记叙了他的嗣父吴霖起贡人京师参加考试的经历，自诩之情，可谓溢于言表。但因为父亲吴旦早逝。寡母在堂，作为独子的霖起不便远游，乃辞去朝廷任命，回家侍奉老母。这就是传主在《移家赋）中所说的"当捧檄之未决，念色养之堪娱"。等到寡母病逝后，他才谋求官职，但直到垂暮之年才被选用为地处海滨的江苏赣榆县县学教谕。《移家赋》中所说的"暮年黉舍，远在海滨"，就是指的这一任命。
吴霖起获得这一教职后，虽然已经年老力衰，但也觉得得之不易，颇为看重，因而并未迟延就立即赴任，并且携带唯一的儿子吴敬梓前往赣榆任所。传主后来回忆这一经历时，在诗中写道："十四随父宦，海上一千里。"（《赠真州僧宏明》）在当时交通不便的条件下，从安徽全椒到江苏赣榆迢迢千百里，确可算得上是出远门长行了，因而给少年时代的吴敬梓留下极为深刻的印象。
赣榆县学在县治东南，原来学宫的许多建筑遭到崇祯十五年（1642 年）
战火的焚毁，劫后余灰，所剩无几。顺治八年（1651 年）知县穆尔谟、教谕刘思问等人筹集资财在旧址重建，计有大成殿、东西两庑、戟门、泮池、灵星门、启圣祠、明伦堂、文昌阁、奎星楼等数十间，颇极一时之盛。可惜康熙七年（1668 年）发生地震，毁坏甚多。后虽经多次修葺，都未能恢复旧观。吴霖起来任县学教谕之后，曾与知县单畴书等人在康熙五十六年（1718 年）修建了尊经阁三间，次年即康熙五十八年（1719 年）又合力兴建了敬一亭一座。吴霖起此举为赣榆学宫增色不少，当然也受到当地士子的欢迎。传主吴敬梓和他的嗣父、县学教谕吴霖起就在这样的环境之中生活长达数年之久。赣榆虽然地处海滨，但附近颇有山石之胜，县西四十余里处有夹谷山，山上有圣殿、圣化亭、奎星阁、夹谷书院等名胜古迹。每逢春秋佳日，少年吴敬梓经常登山临水，或登阁吟诗，或上山眺海。碧波万顷、浩荡无垠的黄海，一洗吴敬梓故乡生活的郁闷，心胸为之豁然爽朗，怡然自得，在海滨城市写下了我们目前可见到的他的第一首诗作《观海》：浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。
此诗表现了传主少年时代开阔的襟怀和风发的意气，绝无蛰居内地小城镇时那种窒人的愁闷和苦寂的情绪。可惜可以确知为传主少年时代的作品仅存留这一篇。
赣榆虽然有壮丽的大海风光，但究竟地偏域僻。特别是在明、清之际，此处曾一再受到战乱的破坏，后来又连年遭逢水旱灾害。如明崇祯十五年（1642 年）十二月，清兵曾攻破兖州，大掠海州、赣榆、沐阳、丰、沛等县；顺治元年（1644 年）十一月，清兵攻下离赣榆不远的邳州、宿迁；二年（1645年）四月，清兵下泗州、破扬州，七月兖州附近黄河决口；九年（1652）八月，山东、河南、江南北等地区发生旱灾；十六年（1659 年）六月，郑成功、张煌言击败清兵，克瓜州、镇江，直到南京城郊，六合、滁州、天长等大江南北均有战事。吴霖起前来任职时，虽没有战乱发生，但清初战乱和康熙七年地震的破坏遗迹并未全然消除，生产也没有恢复，人民的生活十分困难。而且县学教谕又是一个坐冷板凳的差事，物 质生活自然十分清苦，只不过由于传主对族人勾心斗角的全椒生活极为厌倦，能够离开尔虞我诈的封建大家族，即使生活清苦一些，他的内心也是愉快的。金榘《为敏轩三十初度作》诗中"旋侍家尊到海澨，斋厨苜蓿偏能甘"，正反映了这个时期吴敬梓自己物质生活的清苦和精神生活的平静。在《移家赋》中吴敬摔也描述了他们父子二人"鲑菜萧然，引觞徐酌"的心安理得的教读生涯。
不过，由于吴敬梓逐渐成长，吴霖起对他的管束也不得不逐步严紧起来。同时也由于吴霖起身为教谕，更不能象在家乡时那样让传主在"秘函"中任意"窥"览。从此，他严格要求年幼的敏轩致力于应付科举考试所必须掌握的四书、五经的内容和写作八股文章的本领。吴霖起自己对教谕一职也十分尽心，极为认真，教学内容丰富充实，教学方法灵活多样，传主在《移家赋》中叙及嗣父霖起的教学情况时这样写道："春夏教以诗书，秋冬教以羽籥。"所谓"羽籥"，是指古代文舞用的舞具和乐器，即雉羽和籥，籥就是笛。《礼·文王世子》中说："春夏学干戈，秋冬学羽籥"。传主在《移家赋》中描叙他的父亲教学情况的有关语句，显然据此加以更动而成，意在说明吴霖起能够根据季节的变化，安排不同的教学内容，既教诗书，又教礼乐。当然，吴霖起如此教导赣榆当地的士人，也同样教导自己的儿子吴敏轩。他希望自己唯一的儿子能够迅速学好参加科举考试的本领，好从科举考试中谋得功名，从而光大门户，重振家业。少年时代的吴敬梓的确也没有辜负他的嗣父的期望，很快就掌握了那些参加科考所必需的知识，因而得到周围人的推许。在《古意》一诗中他也沾沾自喜地流露出得意的情绪和他人的称赞："妾年十四五，自矜颜如花"，"母兄命良媒，交口称柔嘉"。传主那时还并不知道科举考试原就弊病百出、八股举业更是"无凭"的玩意，自许既高，失望也就更深，原以为博取一第如同拾芥，岂知一再落空。在《古意》诗中又感叹道：??自缘根本好，那复委泥沙。岂知盛年去，空闺自长嗟。
用美人迟暮比拟自己的应试不第。由此可见，少年时代的敏轩原以为可以早早获取功名，却没有料到事与愿违。他已尝到科举考试的苦涩之果了。
传主在赣榆所接受的科举考试的教育，虽然没有显示出什么成效，但其父对他的严格教诲，使他在立身行事中却大受裨益。这是因为吴霖起除尽心教学之外，为人极其方正不阿。吴敬梓在回忆他的父亲在教谕任上待人接物的表现时，这样写道：??暮年黉舍，远在海滨，时矩世范，律物正身。
??凛朽索之驭马，每求信于尺蠖。守规矩与绳墨，实方员而枘凿。
--《移家赋》吴霖起这种律己极严的方正品格，对少年时代的吴敬梓是起了言传身教的作用的。传主平生嫉恶如仇的性格，无疑也是少年时代就逐步形成的。不仅如此，吴霖起自奉极其俭薄，但却热心公益，为振兴赣榆文教不惜"捐赀破产"以"修学宫"（《移家赋》）。他这一行为和其族祖吴国缙修理江宁府学的义举，同样给少年吴敬梓留下了很深刻的印象。后来吴敬梓之所以在南京修复先贤祠，原因虽然不止一端，但他的先人这种热心公益、见义勇为的精神，对他也自必产生一定的影响。总之，吴敬粹在十四岁时随同嗣父吴霖起前往赣榆的这一段经历，无论在学业上还是在为人上，对他的成长都产生了很大的影响。这一段经历，在他一生中占有不容忽视的位置。
一 童年艰危
全椒吴氏，从吴沛起，经吴国对传至吴旦、吴霖起而至我们的传主吴敬梓，已经整整五代。当传主出生之际，这样一个大家族业已开始分化，面临着"君子之泽、斩于五世"（《移家赋》）的局面。吴国对一支后人的功名已经江河日下，而吴国龙一支后人的功名正处在鼎盛时期，传主吴敬梓恰恰是衰落的吴国对一支的子孙，但义因为出嗣而在吴国对这一支中获得了长房长孙的"宗子"身份。在日趋没落的吴国对一支中就占着优越地位。这样的处境是极为艰险、难以应付的。而当传主吴敬梓母亲病故之后，他就更陷入非常孤立的地步。此后，又随嗣父吴霖起远离家乡，前往江苏赣榆县学教谕任所。可见，我们的传主从他出生之日起，直到十四岁离开全椒时止，就未曾享受到一个儿童应有的欢乐，他已经开始尝到人生的苦涩，性格也从此趋于内向发展，远远离开嬉戏的群童，在书籍瀚海中寻找慰籍。成年之后，传主回忆起自己的童年生活时，还写下"早岁艰危集"（《小桥旅夜》）的诗句加以概括，极为真切的反映了传主童年时期的种种不幸。
传主吴敬梓出生于康熙四十年辛巳（1701 年）夏历五月。他的表兄兼连襟金榘在《为敏轩三十初度作》（见《泰然斋诗集》卷二）诗中描写到敬梓出生时的自然景色，有"榴火柳汁殷红蓝，碧筩在手香盈甔"的诗句。"榴火"正是石榴花开、色红似火的季节，唐代诗人韩愈有"五月榴花照眼明，枝间时见子初成"诗句（《昌黎集·题张十一旅舍三咏》），元代诗人曹伯启有"满院竹风吹酒面，两株榴火发诗愁"诗句（《汉泉漫稿·谢朱鹤皋招饮》）。这都说明金榘诗中所描写的"榴火"正是夏历五月的景色。而"碧筩"也同样是夏季才有的事物，据段成式《酉阳杂记》卷七"酒食"云：历城北有使君林，魏正始中，郑公悫三伏之际每率宾僚避暑于此，取大莲叶置砚格上，盛酒二升，以簪刺叶，令与柄通，屈茎上轮菌如象鼻，传嗡之，名为碧筒杯。
筒与笛通，碧筒杯即碧篇杯。从"榴火""碧筩"的描写来看，吴敬梓当生于夏历五月。
传主出生后，第一桩大事就是取名。因曾祖吴国对是探花，族曾祖吴国龙是进士，家族中流传着这样一种说法：吴国时、吴国龙名字取的好。传主在《移家赋》中就说"见神物之蜿蜒，占大璋之载弄，肇锡之以嘉名，命王家而作栋"，并且自注道"高祖梦神物而太史、黄门孪生"。所谓的"神物"，赋文中已以"蜿蜒"描写其形态，但此"神物"究竟为何物呢？陈廷敬为吴国对所写的墓志铭中开宗明义他说："君，吴氏，讳国对，字玉随，又字默岩。初，母夫人有身，梦二龙相对，已而同乳生二男子。君先生故名对，其季曰龙。"（《吴国对墓志铭》）原来"神物"就是指"龙"。这"相对"的"二龙"后来果然成为"王家"之"栋"。那么，如今传主已出生，又为他取个什么名字呢？全椒吴氏自吴沛以下原是苦读制义、从举业发家的，并没有什么祖上恩荫，也没有什么显宦亲友。子弟要仕进，也惟有先使自己成才。因此，乃为传主取名"敬梓"。据陆佃《埤雅·释木梓》："今呼牡丹谓花之王，梓为木王。盖木莫良于梓，故《书》以《梓材》为篇，《礼》以'梓人'名匠也。"敬梓，寓有敬重人才的意思。又以"敏轩"为其字。据《论语·公冶长》："子曰：敏而好学，不耻下问，是以谓之文也。"这也是期望传主"敏而好学"、长大成才的意思。传主成长以后，大约也体味出自己名与字的含义，所以将自己的书房称为"文木山房"，"文木"是有用之材，与"梓"的意思相通。在《移家赋》中，传主也不无愤激地写道："千户之侯，百工之技，天不予梓也，而独文梓焉。"可见得他认识到自己百无一能，只有舞文弄墨，以文字显名。至于后来移家南京，以"秦淮寓客"自称；家道中落，又自署"粒民"（即"小民"之意）则是时移世改、生活变迁、思想转化的结果。
吴敬梓出生之地在安徽全椒，但却不是他的高祖吴沛所居住的郊区程家市的西墅草堂，而是在城西北襄河湾的探花第。全椒虽地处长江北岸，但却在淮河之南，居安徽省中部而偏东，周围为滁县、和县、含山以及江苏的江浦，距离他的远祖吴聪的"封邑"江苏六合也不过百里之遥。全椒前耸南岳，后绕襄水，西北有花神、龙陡等山脉，山水倾泻入襄河。襄河源自石臼山北麓，由石梁潭流至襄城入袁村河。过宝林桥下转东北向，再曲转向南，过积玉桥至雷家渡由赭涧石潭流入滁河，环曲如带，水秀土厚，榆柳夹岸，颇有江南景象。
探花第修建在襄河岸边接近城垣之处，是传主吴敬梓曾祖吴国对中探花时（顺治十五年，公元1658 年）所经营，但早在明清交替时期业已奠定基础，吴国对兄弟五人中获得功名最早的是长兄国鼎与幼弟国龙，两人为明崇祯十六年癸未科（1643 年）同榜进士。但据康熙《全椒志·吴国鼎传》，吴国鼎在考中进士不久，就因"流寇告警，奉母避地白下"；其后又于顺治三年丙戌（1646 年）"丁内艰，与诸弟庐墓山中，遂一意于丰草长林，足迹不至公府"。由此可知吴国鼎在中进士三年之后即隐而不出，其中还经历了"避乱"、"丁内艰"两件大事，自无暇也无力去经营新的宅第，仍然居住在他们的先人吴沛的乡居西墅草堂中。但吴国龙在中进士授官户部主事后，就开始向靠近县城的地段发展，即后来成为探花第的地基上建屋居住。不过，由于吴国龙也因"丁内艰"而"服阙即家居"，"跧伏垂十余年"之久，同样也没有很多财力去构造新居，当时这位进士公所居，也不过"河干数椽，仅蔽风雨"（康熙《全椒志·吴国龙传》）而已。
直到吴国对考中探花的顺治戊戍十五年（1658 年）以后，情况才大为改观。此际，吴国鼎虽然仍在乡间居住，但考中进士之后己有十六、八年之久，长期在乡间经营，已非往昔一介书生可比；吴国龙虽然"跧伏"，但己"雅负才望"，也绝非平头百姓所能企及。吴国缙又于顺治己丑六年（1649 年）考中进士，先为文林郎，后官江宁府学博。至于吴国对考中探花以后，更是青云直上，仕途得意。先后担任福建乡试主考、顺天学政。而在吴国对考中探花之后不久，吴国龙又被起用，历任工科给事中、河南道监察御史、礼科掌印给事中，又曾充任山东乡试主考。因此，全椒吴氏直到人清以后，在顺治末年才真正发起家来，赀财也才逐渐饶富，传主自谓的"宾客则轮毂朱丹，奴仆则绣镼妆靓。巵茜有千亩之荣，木奴有千头之庆"（《移家赋》），当指这一时期。也正在这一阶段，吴国鼎兄弟五人才合力经营新居。因为吴国对功名最高，当然就以探花第命名他们兄弟所构成的城中新宅了。
探花第不仅建有多进显敞明丽的屋舍，还盖有专门藏书的楼屋--赐书楼，舍宅后面还辟有极为宽敞的花园--遗园。园中满栽松、柏、柳、梅，四时景色各不相同，风光极其宜人。虽然，全椒吴氏新舍以吴国对功名"探花"命名，其实却是与吴国龙等兄弟同住的，《移家赋》中就以"陆氏则机、云同居"来比拟。陆机、陆云兄弟同居的故事，见《世说新语·赏誉》：蔡司徒在洛，见陆机兄弟住参佐廨中，三间瓦屋，士龙住东头，士衡居西头。
但是，几代同堂和睦共处的"佳话"究属少见，当吴国龙尚在世时，他已企图另有发展了。
自吴国鼎、吴国缙、吴国对、吴国龙四人先后考中进士以来，全椒吴氏的家业逐渐兴盛起来，他们已广有田地，收养不少奴仆；各房妻妾成群，子孙也不断蕃衍。如长房吴国鼎妻杨氏、姜氏，有子暹吉、怀吉；二房吴国器妻滕氏，有子某；三房吴国缙妻程氏，有子某；四房吴国对妻陈氏、汪氏，有子旦、勖、异；五房吴国龙妻孙氏、张氏，有子晟、昱、、显、昺、早。至于吴国鼎兄弟一辈的孙儿孙女，即传主吴敬梓的父辈，那就人数更多了。仅以吴国对一支而言，就有"孙男五人"、"孙女六人"（《吴国对墓志铭》），吴国对次子吴勖就有子霄瑞、霜高、雯延。吴国龙这一支子孙也很多，他的长子吴晟就有"嫡庶子凡七人、女子五人"（储欣《吴晟墓表》）。但在他们各房之中也有单传的，如吴国对长于吴旦只有一个儿子吴霖起，而且吴旦又早卒。也有的房分甚至没有子女，需要从他房子女中选择一二人来承祧的。子多、子少，嫡出、庶出，亲子、嗣子种种不同的血缘关系聚集在一座探花第内，备房之间、人与人之间的关系是极为复杂的了。再加上吴国鼎一辈以下，各房的功名也未能再行并驾齐驱，而是参差不齐、高低不等。从传主吴敬梓的亲曾祖吴国对一支来看，吴国对虽然高中一甲三名，但其子三人，嫡出的吴旦和吴勖只是秀才，庶出的吴昇倒中了举人。吴敬梓族曾祖吴国龙这一支，六个儿子倒有两个考中进士，吴晟中进士后任福建宁化县令；吴昺且以一甲二名高中，功名更超过族伯吴国对，担任过广西乡试主考、湖广学政。再从传主吴敬梓的父辈来看，吴国对一支中的吴旦之子吴霖起为拔贡，吴勖之子吴雯延是秀才；而吴国龙一支中的吴晟之子吴雷焕虽然是廪生，但雷焕之子吴檠即吴敬梓族兄，却是乾隆十年（1745 年）乙丑科进士。在吴国对这一支的吴敬梓兄弟辈中连举人也少有，更谈不上什么进士了。各房功名不一样，就会形成地位悬殊、财势的差异，从而猜疑、嫉妒、怨恨也就随之而来。发达的房分气焰高涨，难免盛势凌人，而衰落的房分自然感到世态炎凉、人情冷暖了。
在这种情况下，吴国龙产生了另起宅舍的念头也极为自然。他开始在城西南隅谋图发展，并且亲自书写了取名"心远"的堂额，他的文集也名之为《心远堂集》。后来他的曾孙吴檠还写有《心远堂》一诗，小序中说"堂额'心远'二字，先黄门草书"，诗云：心远黄门书，奇迹嗟剥落。明月绕空梁，来照古脚。
黄门，为给事中别称，吴国龙先后为工科、礼科给事中。诗中所谓的"黄门"就是指吴檠的曾祖吴国龙。不过，吴国龙虽然另图发展，但还只是处于开创阶段，直到他的儿子吴晟、吴昺先后考中进士以后，才着意经营。张大受《吴晟墓志铭》中说吴晟在"举进士"之后，"归而筑园城隅，莳花竹，奉板舆，与子弟论难经书"。吴檠在《忆远园杂诗》十二首之前的小序中说："先主政辟远园于城隅，课子弟读书其中。"主政即主事别称，吴晟曾援例捐升主事。由此可知"远园"确为吴国龙所创业，而由他的儿子吴晟所筑成。这座远园中"花石亭榭，颇擅幽胜"，修造了洗桐阁、牡丹厅、木兰坞、荷风亭、修竹迳、黄鹏阁、丛桂轩、心远堂、梨花院、文杏斋、小灵岩、六抬亭等建筑，极其雅致幽静。而在此际，探花第中的遗园，由于吴国对诸子功名不高，赀财难继，无力经常维修，而逐渐出现衰颓的景象。
当传主吴敬梓出生之际，全椒吴氏家族中这种"分化"的速度有所加快，倾向也更趋明显。康熙四十年（1701 年），传主的亲曾祖吴国对已亡故二十一年，嗣祖吴旦更早于乃父吴国对而卒。而在吴国龙这一支，吴最考中进士已二十六年，当他在康熙二十五年（1686 年）出仕福建宁化县令时，吴敬梓的嗣父吴霖起始为拔贡。虽然吴最在吴敬梓出生前六年（康熙三十四年、公元1695 年）已经病故，但他的兄弟吴昺考中进士已有十一年之久，而以翰林编修出任广西乡试主考也只是五年前的事。在传主吴敬梓四岁时，吴昺任宋金元明诗选掌局官；传主吴敬梓五岁时，吴昺"分校礼闱"；传主吴敬梓九岁时，吴昺又为湖广学政。从这简单的排比中可以看出，当传主出生之际，正是吴国龙子孙功名最为鼎盛的时期。吴敬梓正是在他的曾祖辈"孪生"兄弟吴国对一支逐渐衰落而吴国龙一支日益兴旺的时期降生到人世的。传主的表兄金两铭在《为敏轩三十初度》诗中说："忆昔重光大荒落，子方生时我十三。乌衣门第皆依旧，止见阮氏判北南。"阮氏南北事见《世说新语·任诞》：阮仲容步兵居道南，诸阮居道北。北阮皆富，南阮贫。七月七日，北阮盛晒衣，皆纱罗锦绮。仲容以竿挂大布犊鼻??子中庭。人或怪之，答曰："未能免俗，聊复尔耳！"金两铭在诗中借用北阮富而南阮贫的故事，以分别比拟吴国对和吴国龙两房功名、地位和财势的悬殊。至于金诗中所说的"重光大荒落"则是指辛巳年（据《尔雅·释天》："太岁在辛曰重光，在巳曰大荒落。"），也就是康熙四十年（1701 年）即传主吴敬梓出生的那一年。从金两铭的诗中，我们可以知道当传主吴敬梓一旦出生人世，就面临着由于家族朝贫富两个方面分化而带来的人际关系日趋尖锐、复杂的局面。
这种错综复杂的关系不但在曾祖辈吴国对和吴国龙这对"孪生"兄弟之间有所表现，即连吴国对这一支内部在吴旦、吴勖和吴异三房之间也有所表现，各支之间、各房之间产生了种种矛盾，发生了无数纠纷。例如吴旦、吴勖为陈氏所生，所谓嫡子，但功名仅限于生员；吴异则为汪氏所生，所谓庶子，但功名却高于乃兄吴旦、吴勖，是一个举人。在宗法社会中，这种关系已够复杂，再加上吴旦早卒，只有独子吴霖起，而吴霖起年岁已长，尚无子息，眼见长房长孙将要绝嗣，这对于生活在封建宗法社会中的士大夫说来，无疑是一件十分严重的事，因而不得不考虑长房的嗣续问题。恰恰与吴旦同是嫡出的吴勖却有很多子孙，于是就从吴勖的第三个儿子吴雯延的众多子女中选择一子一女出嗣给长房吴霖起为子女。这个女儿后来嫁给滁州秀才金绍曾为妻，这个儿子就是我们的传主吴敬梓。在封建宗法社会中出祧承嗣的现象并不少见，但对于当事人来说却是有关一生命运的大事。出嗣他人而不引起种种纠葛的毕竟是少数，绝大多数承嗣的人都被许多矛盾所纠缠，苦恼终身，甚至招致种种不幸。传主吴敬梓也未能幸免这种命运！
在吴敬梓以吴雯延的亲生之子出嗣给长房长孙吴霖起为嗣子以后，传主在吴国对这一支中就具备了"宗子"身份。按照封建宗法社会的习俗，在祭祀祖先时只有宗子才有主祭权，在继承遗产时宗子又可以分得更多的利益。这种宗子身份的本身，在封建大家庭中就容易成为家族成员所嫉妒的对象。而吴敬梓获得这种身份，又由出嗣得来，这就更易招致族人的怨恨和攻讦。传主也真是不幸，当他尚在童稚时，就无端地被卷进家族纠纷的漩涡中去了！当然，在吴敬梓出生之际，吴国对一支已大不如吴国龙一支。探花第的遗园已人稀草盛，壁断垣颓，渐渐呈现出一种萧飒的气氛，而心远堂的远园却亭榭翼然、色彩烂漫，一片兴旺景象。不过，百足之虫死而不僵，吴国对毕竟高中探花，出仕数十年，宦囊甚丰，遗赀当也不少。吴旦早卒，自不必说。吴国对病故以后，当时即有人向主持家政的吴勖提出"析产"要求，而吴勖却"泣谢不许"（张其濬《全椒志·吴旦传》）。按照一般情况而言，能向吴勖提出这一要求而又被吴勖拒绝的人，只可能是吴旦、吴勖的"异母弟"而又考中举人的吴异。"析产"的要求虽然暂时被制止，但却使家族中本已存在的矛盾更趋尖锐，表面可能暂告平静，但危机仍在潜伏发展。生活在这样你争我夺、尔虞我诈的家庭中的吴敬梓，无疑地会在他那幼稚而天真的心灵上留下重重阴影。当吴勖即传主的亲祖父尚在人世时，吴敬梓与二房的关系还能维持和睦，一时不致产生重大矛盾，因为吴勖在长兄吴旦死后，能"抚侄如子"（张其濬《全椒志·吴旦传》），这个"侄"就是吴霖起，也正是吴勖嫡亲孙子吴敬梓的嗣父，吴勖当然要处处加以回护。但吴霎延尚有霄瑞、霜高两位兄长，即吴敬梓的伯父；这两位伯父当然也有子女，即吴敬梓的族兄弟。此外，还有族祖吴昇及其子这一房。传主吴敬梓与他们相处得并不融洽，相当紧张。从目前可以见及的材料看，他倒是与吴国龙一支的后人吴檠的关系比较好。
吴国龙长子吴晟的次子吴雷焕生有两个儿子吴槃、吴檠。吴槃字碧波，于康熙五十八年（1719 年）七月，在山西大同由廪生捐贡，十月考取正红旗教习，三年期满咨部候选知县。于雍正四年（1726 年）九月拣选，十月补授直隶宝坻知县。次年因保堤有功，补授山西大同知府。但在引见之后，胤禛认为吴槃只不过是一个"明白人"而已，"未必似老成"而没有重用，只命他"到大同试看"，不久即被革职（《雍正朝朱笔引见单》）。从他这样长期在外的经历看，此时居乡的吴敬梓与他不可能有什么交往。但吴敬梓与吴檠（字青然）的关系却不同，两人来往极为密切。吴檠在《为敏轩三十初度作》一诗中写道"汝今三十予加五"，可见他仅长于吴敬梓五岁，年岁差距不大，容易谈得来，但更重要的是吴檠也因为他的叔父吴雱澍没有子女，而被出嗣给雱澍为子，他与吴敬梓两人都具有嗣子身份。而为人嗣子的遭遇和苦闷，两人必会有相同或相似的感受。当传主吴敬梓移家南京之后，曾写有《九日约同从兄青然登高不至四首》，其中第三首云：吾家才子推灵运，也向秦淮僦舍居。故国茱萸从插遍，登高作赋已全虚。
从这首诗我们知道吴檠也曾移居南京，两人同居异乡，关系自当不同。此外，他们还同时被荐举参加乾隆元年（1736 年）丙辰博学鸿词科试，只不过传主吴敬梓未赴廷试，吴檠虽去京应试，但落第而归。这种同而不同的经历，也形成了两人之间有分有合的友谊。虽然，吴檠后来于乾隆十年（1745 年）乙丑科考中进士，官至刑部主事，但在他离开南京之后，也曾写有《怀从弟客长于》一诗：长于精舍绕烟萝，闻道江关游子过。锺阜暮云连楚越，浮图秋影动星河。二毛潘岳闲居独，双泪杨朱歧路多。怅望裁诗贻小谢，可能共和有羊何？
--《咫闻斋诗钞》诗中对传主吴敬梓的思念之情还是极其深挚的。总之，除了吴檠外，还未曾发现传主吴敬梓与其他族兄弟有过友好交往的资料或作品存世。在《移家赋》中，他倒是以极为愤慨的笔墨写道：梓少有六甲之诵，长余四海之心；推鸡坊而为长，戏鹅栏而忿深。
鸡坊斗鸡一典，是陈鸿《东城老父传》中贾昌的故事。据陈鸿在传中记叙，唐"玄宗在蕃邸时，乐民间清明节斗鸡戏。及即位，治鸡坊于两宫间，索长安雄鸡金毫铁距高冠昂尾千数，养于鸡坊。选六军小儿五百人，使驯扰教饲。"当贾昌生方七岁对，就"??捷过人"，极擅斗鸡之戏。玄宗出游时见到贾昌，乃"召人为鸡坊小儿.衣食右龙虎军"。当他"入鸡群"时，"如狎群少，壮者弱之，勇者怯之，水榖之时，疾病之候，悉能知之"。他的这种技能，被"护鸡坊中谒者王承恩，言于玄宗，召试殿庭，皆中玄宗意，即日为五百小儿长"。传主吴敬梓运用这一历史故事，意在表明当自己幼年时，在与儿童游戏中，就有出人头地、争为群童领袖的愿望，但可惜未能实现。而经常使他受挫的却正是自己家族中的那批兄弟，这种怨恨情绪在"戏鹅栏而忿深"一句中表露得十分明白，据《世说新语·忿狷》：桓南郡小儿时，与诸从兄弟各养鹅共斗。南郡鹅每不如，甚以为忿。乃夜往鹅栏间，取诸兄弟鹅悉杀之。既晓，家人成以惊骇，云是变怪，以白车骑。车骑曰："无所致怪，当是南郡戏耳！"问，果如之。
南郡，即桓玄；车骑，即桓冲。据《桓玄别传》：玄字敬道，谯国龙亢人，大司马温少子也。幼童中，温甚爱之。
临终命以为嗣，年七岁，袭封南郡公，拜太子洗马、义兴太守。不得志，少时去职，归其国。
又据《桓沖别传》沖字玄叔，温弟也，累迁车骑将军，都督七州诸军事。
可知桓玄为桓沖之侄。桓沖对桓玄的泄"忿"行为，十分宽容地用"戏耳"一词加以了结可能发生的纠纷。不过，桓沖的几个侄子对这位叔父却图谋杀害。据《晋书·桓温传》：温六子：熙、济、歆、祎、伟、玄。熙字伯道，初为世子，后以才弱，使冲领其众。及温病，熙与叔秘谋杀沖，沖知之，徙于长沙。济字仲道，与熙同谋，俱徙长沙。
我们的传主却没有象桓沖那样大度的叔伯，当幼稚而又不懂事的吴敬梓由于忿激而说出的一些话语、做出的一些事情，就加剧了叔伯及其子侄这些族人对他的更大敌意。从《移家赋》等传主自己的作品和有关资料中，我们可以了解到自传主吴敬梓出生之日起，他就极少得到友好的对待，整个童年阶段生活是缺少温暖的，处在既妒羡别人又被别人嫉恨的境遇中：对于有如"北阮富"的吴国龙一支的族兄弟，他可能有着由嫉而恨的情绪；而在有如"南阮贫"的吴国对一支中，由于自己具有长房子孙的宗子身份，又必然被其他各房由嫉而恨。这样的境遇是不可能令他感到生活的乐趣的。
当传主出嗣为吴霖起之子以后，受到嗣父严格的教育。吴霖起入学成为秀才业已多年，每次参加岁科考试，成绩经常列为一等。因此经过多年的积累，虽然参加乡试未曾考中举人，但在康熙丙寅二十五年（1686）科考之后举行的拔贡考试中，第一场四书文、经文，第二场论、策、判等都写得不错，被当作"奇才"拔萃，贡入太学，成为所谓五贡之一的"拔贡"。自然，这还不能与举人、进士相比，功名并不高。不过，从传主的《移家赋》中可以知道吴霖起虽然功名未就，但却是一个为人方正的读书人，并未苟且钻营，谋求干禄，依然埋首书卷，孜孜以求，勉力攀登科举高峰。他也以此来教育嗣子吴敬梓，传主在他的严格教育之下，也终日钻研四书、五经、制艺，"子初垂髫异儿辈，成童咿哑抽琅函"，金两铭《为敏轩三十初度作》的诗中就是这样描写传主童年时苦读的情景的。垂髫，指童子未冠时头发下垂。成童，据《谷梁传·昭公十九年》"羁贯成童，不就师傅，父之罪也"。范宁注"成童，八岁以上"。金两铭写这首诗时，传主已经三十岁。诗中虽然称赞传主幼年时就与一般"儿辈"有异，似乎自幼就"成才"有望。但其实，童年时代的吴敬梓对于内容僵化、语言无味、窒息思想、压抑感情的八股制艺实在没有兴趣，倒是金两铭诗中另外两句"生小心情爱吟弄，红牙学歌类薛谭"，真实地反映出传主幼年时的心性和爱好。吴敬梓从幼年起就对能陶冶感情的诗、词、曲极其喜爱，甚至向善歌的人学拍曲。金两铭诗中所说的薛谭，是先秦时期的一位歌者，他曾向秦国善曲的秦青学歌，事见《列子·汤问》。在李昉等人所编的《太平广记》卷二百四中，有《秦青韩娥》一则，不具引。传主吴敬梓幼年时代既然沉溺于词曲，必然对嗣父传授的八股制艺感到无比的厌倦。然而在封建科举时代，他又不能不接受这种枯燥的"作业"。直到晚年，传主在回顾起幼年时所受到的这种教育时，还发出了"如何父师训，专储制举才"（见王又曾《书吴征君敏轩文木山房诗集后》所引）的慨叹。
童年时代的吴敬梓极其厌恶那种令人愚蠢的八股制艺，是一个天真无邪的儿童的正常反应，但他的嗣父吴霖起用这"愚蠢的产物"去教育传主，却又是时代的要求。清朝统治阶级入关以后，很快就继承明朝统治阶级的衣钵，恢复八股科举考试，用八股文章阐说宋儒注疏的四书、五经，作为考试内容，以笼络广大读书人为其所用，从而达到巩固新朝统治秩序的目的。而生活在科举社会中的知识分子，也惟有通过一系列的考试谋取功名之后才能求得出路。因而科举世家出身的吴霖起更不能不以此教育自己的儿子。幼小的吴敬梓虽然出自本能地对这样的"功课"感到厌恶，但在父师不断地灌输下，多少也滋生了以科举功名为出路、为荣耀的思想。
但为时不久，吴霖起对传主的教育就不得不有所放松，这是因为在康熙五十二年（1713 年）传主吴敬梓十三岁时，他的母亲不幸病故。在《赠真州僧宏明》一诗中，传主曾经回忆他的母亲病故时的情景，有"昔余十三龄，丧母失所恃"的诗句。眼看着失去母爱年岁幼小的儿子，吴霖起不得不暂时放松对他的管束，让他的身心有更多的自由。但是，母丧不久，族人的些许同情已消失净尽，而顾忌反倒日趋减少，贪婪的本性使得这些族人不顾礼法的约束，向这位年幼的"宗子"咄咄逼来，家族中的种种矛盾再次袭击着他，使得他那颗幼稚天真的心灵蒙上厚厚的一层阴影。少年时代的吴敬梓从此变得孤独乖僻，与一般活泼嬉戏的少年不大相类，为了远远避开族人的纠缠，他经常独自一人躲在书房中，如同老僧人定一样，整日沉浸在他所喜爱的诗词、小说和戏曲的书籍海洋中。金榘曾经回顾吴敬梓这段痛苦的经历，在《为敏轩三十初度作》一诗中写道：??我前叱日勿复语，我三十时尔十三。是年各抱风木恨，余方招魂来湖南。见尔素衣入家塾，穿穴文史窥秘函。不随群儿作嬉戏，屏居一室如僧庵。从兹便堕绮语障，吐丝自缚真如蚕。??诗中的"绮语障"，是借用佛经用语，《法苑珠林》卷一○五《五戒》引《成实论》云："虽是实语，以非时故，即名绮语。"《四十二章经·善恶并明》说："众生以十事为善，亦以十事为恶。何等为十？身三、口四、意三。??口四者，两舌、恶口、妄言、绮语。"绮语障，是指佛家所谓的恶语业。后来就把描写记叙男女私情、词藻华丽的文学作品目之为绮语。年幼的传主吴敬梓，在他母亲死后，在奉父命"穿穴文史"之余，也偷偷地"窥"视这种"绮语""秘函"，吴霖起管束再严，也不能寸步不离，更何况目睹幼儿丧母之痛，也不能不适当表示宽容。这样，传主从幼年起就熟悉了许多小说、戏曲作品，无异是为他后来创作小说作了初步的准备。
值得特别提出注意的是在吴敬梓出生之前，清朝统治者就曾一再下令严禁"淫词小说"的刊布流行。到了传主出生的那年即康熙四十年（1701 年），玄烨就曾命令五城司坊官，永行严禁"淫词小说"。此后在康熙四十八年（1710年），玄烨又根据江南道监察御史张莲的奏疏，命地方官严行禁止"出卖淫词小说"。在吴敬梓十四岁那年，即康熙五十三年（1714 年）的四月，玄烨更谕礼部："朕惟治天下，以人心风俗为本，欲正人心、厚风俗，必崇尚经学，而严绝非圣之书，此不易之理也。近见坊间多卖小说淫词，荒唐俚鄙，殊非正理；不但诱惑愚民，即缙绅士子，未免游目而蛊心焉，所关于风俗者非细，应即通行严禁，其书作何销毁，市卖者作何问罪，著九卿詹事科道会议具奏。"经过上上下下官员议定，必须"严查禁绝，将板与书，一并尽行销毁。如仍行造作刻印者，系官革职，军民杖一百，流三千里；市卖者杖一百，徒三年。该管官不行查出者，初次罚俸六个月，二次罚俸一年，三次降一级调用"（《清圣祖实录》卷二五八）。吴霖起此际虽不是现任官员，但正在以拔贡资格候选，对朝廷功令当然一清二楚。同时，他本人也不愿子弟去"窥''读那些"绮语""淫词"，但对刚刚丧母的幼子不忍管束太紧，只要他不公然无忌地阅读，也只有默许了。
吴敬梓少年时代阅读极为广泛，大凡文史经集、"小说淫词"，只要能够到手，他都加以浏览。宽阔的阅读面开拓了他的思考面，增进了知识，积累了资料，这对于他后来的创作有着十分巨大的影响，诸如唐人段成式的《西阳杂俎》、冯翊的《桂苑丛谈》、张话鷟的《朝野佥载》，宋人曾慥的《类说》、王铚的《默记》、周密的《齐东野语》，元代陶宗仪的《南村辍耕录》，明代朱国桢的《涌幢小品》、郑仲夔的《耳新》、谢肇淛的《文海披沙》等著作中所记叙的一些人物事迹，他都十分注意。在他后未创作《儒林外史》时，这些人物事迹常被他再次拾掇起来，根据自己的意图予以提炼，写入小说中去，借以表现他对现实社会的艺术认识。试举一二例如下。就正史而言，《周书·萧詧传》云：??又不好声色，尤恶见妇人。虽相去数步，遥闻其臭。
这一则故事，就被传主采撷到小说中去，糅合在杜慎卿这一形象中。慎卿其实好男色、喜女色，但却说："??妇人哪有一个好的？小弟性情，是和妇人隔着三间屋就闻见他的臭气。"（三十回）这正表现了杜慎卿口是心非、言清行污的复杂性格。就笔记小说而言，郑仲夔《耳新》卷八《命相》云：铅山友人李倩玉国球，与余门人毛诗年、月、日、时皆同，而李以辛酉发解，毛至癸亥始食饩于库。李中戊辰进士，授庶吉士，寻卒于官，无子。毛多子而且令，至今犹在诸生中。又鹅湖在中上人与浙江徐进士在中，年、月、日、时亦皆同，又皆名在中，而一为高僧，一为名进士。此四人八字者，星相家将何以推算耶？
传主在《儒林外史》十七回中，通过浦墨卿之口说医生赵雪斋与鄞县黄知县同年同月同日同时出生，但赵医生夫妻齐眉、子孙满堂，却是布衣；而黄知县虽然出身进士，却无子女，妻子也亡故。支剑锋为此发出疑问道："??可见'五星'、'子平'都是不相干的。"吴敬梓活用了这一故事，表现了一群谋求"异路功名"的"名士"热中功名的心灵和生活的空虚。
传主后来不仅在小说创作中得到这些文史、笔记的助益，即使在创作传统的诗、赋时，也经常拈取他这一阶段所阅读的笔记小说故事写入文中，如在《移家赋》里，传主无比愤激地痛斥盐商为"山人面，穷奇锯牙"。"山"与"穷奇"即见于东方朔的《神异经》：西方深山中有人焉，身长尺余，袒身捕虾蟹。性不畏人，见人止宿，暮依其火以炙虾蟹；伺人不在，而盗人盐，以食虾蟹，名日山臊。其音自叫，人尝以竹著火中，熚而出，臊皆惊惮，犯之令人寒热。此虽人形而变化，然亦鬼魅之类，今所在山中皆有之。西北有兽焉，状似虎，有翼能飞，便剿食人、知人言语。闻人斗，辄食直者；闻人忠信，辄食其鼻；闻人恶逆不善，辄杀兽往馈之，名曰穷奇。亦食诸禽兽也。
--据《旧小说》甲集一我们只有了解了什么是"山臊"、什么是"穷奇"，以及这二者的习性之后，才能理解传主对盐商典当的痛恶有多么深刻，抨击又何其严厉！而吴敬梓在他的创作中运用这些故事之所以能达到妙合无间、神形俱肖的地步，又是与他自幼就熟悉那些"秘函"中的"绮语"有着极其密切的关系。总之，他早年广泛阅读"淫词小说"，对他后来从事文学创作实在有着不可低估的影响和作用。
可惜，传主幼年时代这种比较自在的"窥秘函"的生活，很快就暂告一段落。他的嗣父吴霖起于康熙二十五年（1686 年）成为拔贡以后，候选长达二十八年之久，直到康熙五十三年（1714 年）才被选任为江苏赣榆县县学教谕。福格在《听雨丛谈》卷五"拔贡年分"中记叙道：拔贡之科，每十二年学臣于府、州、县学廪生内各举一名，贡入京师。钦简大臣会考后，拔其优等，再赴朝考，入选者以七品小京官分部观政，或以知县分发直省叙补。其余贡生，均以州佐、教职选用。
其实，在乾隆七年（1742 年）以后，才定制为十二年选拔贡生一次。而在这之前，或数十年，或十二年，或六年举行一次，并无定制，全依最高统治者的意旨行事。不过，在"五贡"中以拔贡最为难得，因此也比较受文人重视，生员自己也较为着重。传主在《移家赋》中就用"策名帝都"的漂亮词藻，记叙了他的嗣父吴霖起贡人京师参加考试的经历，自诩之情，可谓溢于言表。但因为父亲吴旦早逝。寡母在堂，作为独子的霖起不便远游，乃辞去朝廷任命，回家侍奉老母。这就是传主在《移家赋）中所说的"当捧檄之未决，念色养之堪娱"。等到寡母病逝后，他才谋求官职，但直到垂暮之年才被选用为地处海滨的江苏赣榆县县学教谕。《移家赋》中所说的"暮年黉舍，远在海滨"，就是指的这一任命。
吴霖起获得这一教职后，虽然已经年老力衰，但也觉得得之不易，颇为看重，因而并未迟延就立即赴任，并且携带唯一的儿子吴敬梓前往赣榆任所。传主后来回忆这一经历时，在诗中写道："十四随父宦，海上一千里。"（《赠真州僧宏明》）在当时交通不便的条件下，从安徽全椒到江苏赣榆迢迢千百里，确可算得上是出远门长行了，因而给少年时代的吴敬梓留下极为深刻的印象。
赣榆县学在县治东南，原来学宫的许多建筑遭到崇祯十五年（1642 年）
战火的焚毁，劫后余灰，所剩无几。顺治八年（1651 年）知县穆尔谟、教谕刘思问等人筹集资财在旧址重建，计有大成殿、东西两庑、戟门、泮池、灵星门、启圣祠、明伦堂、文昌阁、奎星楼等数十间，颇极一时之盛。可惜康熙七年（1668 年）发生地震，毁坏甚多。后虽经多次修葺，都未能恢复旧观。吴霖起来任县学教谕之后，曾与知县单畴书等人在康熙五十六年（1718 年）修建了尊经阁三间，次年即康熙五十八年（1719 年）又合力兴建了敬一亭一座。吴霖起此举为赣榆学宫增色不少，当然也受到当地士子的欢迎。传主吴敬梓和他的嗣父、县学教谕吴霖起就在这样的环境之中生活长达数年之久。赣榆虽然地处海滨，但附近颇有山石之胜，县西四十余里处有夹谷山，山上有圣殿、圣化亭、奎星阁、夹谷书院等名胜古迹。每逢春秋佳日，少年吴敬梓经常登山临水，或登阁吟诗，或上山眺海。碧波万顷、浩荡无垠的黄海，一洗吴敬梓故乡生活的郁闷，心胸为之豁然爽朗，怡然自得，在海滨城市写下了我们目前可见到的他的第一首诗作《观海》：浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。
此诗表现了传主少年时代开阔的襟怀和风发的意气，绝无蛰居内地小城镇时那种窒人的愁闷和苦寂的情绪。可惜可以确知为传主少年时代的作品仅存留这一篇。
赣榆虽然有壮丽的大海风光，但究竟地偏域僻。特别是在明、清之际，此处曾一再受到战乱的破坏，后来又连年遭逢水旱灾害。如明崇祯十五年（1642 年）十二月，清兵曾攻破兖州，大掠海州、赣榆、沐阳、丰、沛等县；顺治元年（1644 年）十一月，清兵攻下离赣榆不远的邳州、宿迁；二年（1645年）四月，清兵下泗州、破扬州，七月兖州附近黄河决口；九年（1652）八月，山东、河南、江南北等地区发生旱灾；十六年（1659 年）六月，郑成功、张煌言击败清兵，克瓜州、镇江，直到南京城郊，六合、滁州、天长等大江南北均有战事。吴霖起前来任职时，虽没有战乱发生，但清初战乱和康熙七年地震的破坏遗迹并未全然消除，生产也没有恢复，人民的生活十分困难。而且县学教谕又是一个坐冷板凳的差事，物 质生活自然十分清苦，只不过由于传主对族人勾心斗角的全椒生活极为厌倦，能够离开尔虞我诈的封建大家族，即使生活清苦一些，他的内心也是愉快的。金榘《为敏轩三十初度作》诗中"旋侍家尊到海澨，斋厨苜蓿偏能甘"，正反映了这个时期吴敬梓自己物质生活的清苦和精神生活的平静。在《移家赋》中吴敬摔也描述了他们父子二人"鲑菜萧然，引觞徐酌"的心安理得的教读生涯。
不过，由于吴敬梓逐渐成长，吴霖起对他的管束也不得不逐步严紧起来。同时也由于吴霖起身为教谕，更不能象在家乡时那样让传主在"秘函"中任意"窥"览。从此，他严格要求年幼的敏轩致力于应付科举考试所必须掌握的四书、五经的内容和写作八股文章的本领。吴霖起自己对教谕一职也十分尽心，极为认真，教学内容丰富充实，教学方法灵活多样，传主在《移家赋》中叙及嗣父霖起的教学情况时这样写道："春夏教以诗书，秋冬教以羽籥。"所谓"羽籥"，是指古代文舞用的舞具和乐器，即雉羽和籥，籥就是笛。《礼·文王世子》中说："春夏学干戈，秋冬学羽籥"。传主在《移家赋》中描叙他的父亲教学情况的有关语句，显然据此加以更动而成，意在说明吴霖起能够根据季节的变化，安排不同的教学内容，既教诗书，又教礼乐。当然，吴霖起如此教导赣榆当地的士人，也同样教导自己的儿子吴敏轩。他希望自己唯一的儿子能够迅速学好参加科举考试的本领，好从科举考试中谋得功名，从而光大门户，重振家业。少年时代的吴敬梓的确也没有辜负他的嗣父的期望，很快就掌握了那些参加科考所必需的知识，因而得到周围人的推许。在《古意》一诗中他也沾沾自喜地流露出得意的情绪和他人的称赞："妾年十四五，自矜颜如花"，"母兄命良媒，交口称柔嘉"。传主那时还并不知道科举考试原就弊病百出、八股举业更是"无凭"的玩意，自许既高，失望也就更深，原以为博取一第如同拾芥，岂知一再落空。在《古意》诗中又感叹道：??自缘根本好，那复委泥沙。岂知盛年去，空闺自长嗟。
用美人迟暮比拟自己的应试不第。由此可见，少年时代的敏轩原以为可以早早获取功名，却没有料到事与愿违。他已尝到科举考试的苦涩之果了。
传主在赣榆所接受的科举考试的教育，虽然没有显示出什么成效，但其父对他的严格教诲，使他在立身行事中却大受裨益。这是因为吴霖起除尽心教学之外，为人极其方正不阿。吴敬梓在回忆他的父亲在教谕任上待人接物的表现时，这样写道：??暮年黉舍，远在海滨，时矩世范，律物正身。
??凛朽索之驭马，每求信于尺蠖。守规矩与绳墨，实方员而枘凿。
--《移家赋》吴霖起这种律己极严的方正品格，对少年时代的吴敬梓是起了言传身教的作用的。传主平生嫉恶如仇的性格，无疑也是少年时代就逐步形成的。不仅如此，吴霖起自奉极其俭薄，但却热心公益，为振兴赣榆文教不惜"捐赀破产"以"修学宫"（《移家赋》）。他这一行为和其族祖吴国缙修理江宁府学的义举，同样给少年吴敬梓留下了很深刻的印象。后来吴敬梓之所以在南京修复先贤祠，原因虽然不止一端，但他的先人这种热心公益、见义勇为的精神，对他也自必产生一定的影响。总之，吴敬粹在十四岁时随同嗣父吴霖起前往赣榆的这一段经历，无论在学业上还是在为人上，对他的成长都产生了很大的影响。这一段经历，在他一生中占有不容忽视的位置。
二 赣榆生涯
传主吴敬梓的幼年时代，遭遇到许多艰辛，他的青年时代也同样充满了许多不幸。从康熙五十三年（1714 年）十四岁随嗣父吴霖起远赴江苏赣榆起，直到雍正元年（1723 年）二十三岁时止，正是传主的青年时代。这整整十年中倒有九年是在赣榆度过的。当然，传主在这几年中也曾经一度返回故乡全椒，结婚、生子；也曾多次渡江而南到过白下，侍疾、进学。同时，在这十年中，他先后也遭遇到生父病逝、嗣父罢官的变故。传主后来回忆起青年时代的生活。实在也很少想起有什么值得留恋的事，只是发出"青云悲往事"（《遗园》四首之四）、"往事随流水"（《风雨渡扬子江》）的慨叹。
吴敬梓究竟是哪一年去赣榆的呢？他自己说：昔余十三龄，丧母失所侍。十四从父宦，海上一千里。??--《赠真州僧宏明》明白无误他说自己十四岁时随嗣父吴霖起离开故乡前往江苏赣榆教谕任上。当他三十岁生日时，他的表兄金榘写诗相赠，在回忆传主这段经历时也说：??我前叱日勿复语，我三十时尔十三。是年各抱风木恨，余方招魂来湖南。??旋侍家尊到海澨，斋厨首蓿偏能甘。??--《为敏轩三十初度作》也极为清楚不过他说传主在十三岁丧母之后，旋即侍奉"家尊"前往"海澨"的赣榆去过那种"首蓿"生涯。
但是，吴敬梓自十四岁去到赣榆以后，并没有一直株守在海隅一地，当他逐渐成长并得到嗣父吴霖起同意后，曾经仆仆风尘于赣榆、全椒之间，往返于大江南北、淮河两岸。所以，他的族兄吴檠在《为敏轩三十初度》诗中说："汝时十八随父宦，往来江淮北复南。"这只能说，在传主十四岁随吴霖起赴赣榆仕官以后，当他在赣榆度过几年岁月，到了已可自行外出的十七、八岁时，曾经离开过赣榆，前往淮北、江南而已，并不是象有些人所说的那样，吴敬梓在十四岁时偶然去赣榆一次，到十八岁时才"长期蹲点下去"。吴敬梓十四岁抵达赣榆以后，嗣父吴霖起对他抓紧进行科举时代所谓正规的教育，也就是传授和训练他应付科举考试的知识和本领。在传授这些知识的同时，还对他讲述"光荣"的科举发家史。在这种精心的培养和反复的灌输之下，青年时代的吴敬梓就逐渐滋生和形成了门第优越感，以及追慕先人力图获取功名的思想。而且，和在故乡全椒不一样，在他的嗣父吴霖起担任教谕的赣榆学宫中是不可能藏有任何"绮语""秘函"的，封建朝廷的功令又一再禁止"淫词小说"的阅读和流传，所以吴敬梓此时也没有可以阅读"秘函""缔语"的客观条件，只能安心接受做为县学教谕的嗣父吴霖起的教导。在长期灌输和反复强调下，他对四书、五经、八股文这些"学问"的厌恶之情，也不象早年那样强烈了。跟随着嗣父吴霖起过着教读生涯，终日沉浸在诗书礼乐的学习生涯之中，因此也就打下了写作八股制艺文的比较扎实的基础，对四书、五经也着实下了一番工夫。虽然，这些训练，在今后的科举考试中，并未为他博得一第，但对他晚年研治经学却不无裨益。
这样的攻读生涯大约有两、三年之久，传主吴敬梓已成为十六、七岁的青年了。吴霖起眼见他一年一年地成长，自然感到十分欣慰。特别是见他经过这两三年的培养和教育，已经渐渐收其放心、安心于举业，作父亲的也就更为放心了。同时，他也就不能不考虑要让业已成年的吴敬梓出去走走，见见世面。全椒固然是内地闭塞的小县，赣榆也是地处海滨的偏僻县城。故乡全椒固然有族人之间的纠葛和矛盾，但毕竟还有不少亲朋旧友；远在异乡赣榆固然听不到族人的聒噪，但却人地生疏，究竟不如全椒故乡。老家的房产、田地仍在，自不能任其自行颓圮、荒芜。同时，吴敬梓是自己唯一的嗣子，吴霖起不能不尽早考虑他的婚事。全椒是他们的故里，吴霖起自然要在全椒亲故中为子择妻。出于这种种考虑，他就更不能让吴敬梓长期守在自己的身边，不得不让他不时地回归故乡全椒。
大约在十六、七岁前后，吴敬梓终于和全椒陶钦李的次女结婚。陶氏和吴家原就有亲谊，陶钦李为吴敬梓亲祖吴励的女婿，即吴敬梓的姑父，他的长女嫁给金榘，次女就嫁给吴敬梓。而吴敬梓族兄吴檠的母亲即吴雷焕的妻子，原是金榘的姑姑，因而吴敬梓和金榘本为表兄弟，此际又分别同娶陶钦李的长女和次女为妻，这就使吴敬梓和金榘的关系更为密切，由表兄弟进而为"僚婿"即俗称的连襟了。这桩亲上加亲的婚事，吴霖起是极为满意的。因而在乃子成婚之后的相当长的时间内，吴霖起并没有让新婚夫妇来到赣榆，而是十分放心地听任吴敬梓留在故乡全椒岳家居住。
不过，吴霖起对吴敬梓的教育并未放松，还为他留在全椒继续学习做了妥善的安排。吴檠在《为敏轩三十初度作》中说"广文不作常儿畜，归辄命之从梦庵"，这就表明吴霖起要求嗣子返乡后，要跟从一位叫"梦庵"的塾师学习功课。这位梦庵先生是谁呢？由于资料匮乏，现在难以确考。不过，在金榘的弟弟金两铭的《为敏轩三十初度作》中则记作"用庵"，很可能是吴檠误记了。因为这位"讱庵"同时是金两铭的老师，金两铭诗云："从宦祝其归里后，俎豆吾师曰讱庵。"一般说，学生记者师的名讳是不致有错的。可见吴霖起在其子归乡完婚之际，一再吩咐他要崇奉一位名叫"讱庵"的塾师，跟着这位塾师好好学习。因为这位讱庵先生教读颇有本领，也很有名气，吴霖起才放心把嗣子委托给他教育。吴敬梓在讱庵先生精心教诲之下，又得到象金两铭这样亲友的相互切磋之助，"学问"大为长进，入股文写得相当成熟。因为金两铭并非没有根底的平庸士子，而是颇有"家学"的。他的父亲也曾悉心学习八股制艺，还写有"塾训"，把自己写作八股文的心得体会加以总结后传授给子孙。例如他在《塾训》中就说：作文要体贴书理，要揣摩圣贤语气。前后要有步骤、有针线，思路要生发得开。凡一题到手，睁开眼孔，放开手笔。将题之前后、左右、虚处、实处，周详审度，实实在在，出自心裁，做一番新样文字出来方好。而头一篇更要紧，头一篇之破题、承、起讲，尤着实要紧，不可草草混过。起讲头须要有意思，有体格、有气焰，不可纤小取憎。至于小学论，则随意生发，无所不可。愈出愈奇，愈奇愈正，手舞足蹈，左宜右有，自入佳境。但不可冗沓驳杂以起厌耳！书法要笔笔端楷，亦开卷引人欢喜之一端也。勉之，勉之：切记，切记！
这篇文章被收入金榘的儿子金兆燕的（棕亭古文钞》卷十中，可见得金榘接受了父亲的教导，又以之教诲儿子。
其实，这些心得体会并不"陌生"，而是颇为"面熟"，原来在吴敬梓高祖吴沛所作的《作法六秘说》、《题神六秘说）中就有类似的见解。作为他后人的金两铭和吴敬梓，一方面接受讱庵先生的教诲，一方面也从他们先人的遗教中揣摩，科考学问自然不断长进，八股文章也就愈写愈好。吴檠在《为敏轩三十初度作》诗中就说传主自从跟"从梦庵"之后，"下笔C C 千言就，纵横食叶如春蚕"；金两铭在《为敏轩三十初度作》诗中也说传主在"俎豆吾师曰讱庵"之后，"大扣小扣发秘奥，勃窣理窟辟丛蚕。溺管为文摧侪偶，渐得佳境啖蔗甘"。这些诗句都反映了吴敬梓来全椒之后，在他的嗣父吴霖起培养的基础上，在讱庵先生的精心教诲之下，在与同学如金两铭等人的相互切磋中，应付科举考试的学问大有长进。
不过，这还只是吴敬梓生活内容的一个方面，虽然是这一时期的主要方面，但毕竟不是传主生活内容的全部。他还有另一方面的生活，我们也不能忽视。而且，这方面的生活在这时期虽然只占次要的地位，但却对他后来的文学生涯产生了长远的影响，这就是他对"绮语""秘函"的兴趣又有所高涨。回到故乡成婚后，既远远离开嗣父，吴霖起也就管教不到，全椒故居中又藏有大量的"秘函"，那些"绮语"当然也就再度对他产生了极大的诱惑和吸引力。早年喜爱广泛浏览小说、戏曲的兴趣又再度激发起来。
吴敬梓既然满怀喜悦地沉浸在"绮语"中，那么，这种"绮语"又使得吴敬梓的心灵从四书、五经、八股文中得到一定的解脱，长期被压抑的个性从此得到舒张。他的自由自在、我行我素的性格，在婚后留居全椒的一段时期内，又有相当程度的发展，并且也有一些为守旧的人所看不惯的所谓"出格"的表现。他的才华横溢，自不免做视他人，吴檠诗中说他"雄词博辩万人敌，我来一语俯首甘"（《为敏轩三十初度作》），正表现了吴敬梓这一时期在故乡颇遭人嫉、常常要与人辩论不休的性格。一个年青人如此逞能的表现，这在讲究长幼有序、等级森严的封建宗法社会中，不但要受到物议，而且要为守旧士绅所不容。传主的这种作为和全椒社会的舆论，很快就传到远在赣榆教谕任上的吴霖起那里。吴霖起考虑到敬梓住在岳家，是"娇客"身份，岳父、岳母当然不能过份约束女婿的行为。为了随时抓紧对嗣子的教育和管束，他就要嗣子吴敬梓携带妻子陶氏一齐前来赣榆同住。这样，吴敬梓在十七岁左右就又从故乡全椒再次来到江苏赣榆嗣父任所。
在吴霖起的严命之下，传主不得不回到赣榆，但大约只住了不到一年时间，吴敬梓又不得不往返于赣榆、全椒，奔波于江南、淮北之间了。
康熙五十七年戊戍（1718 年），十八岁的吴敬梓曾冒着盛暑从赣榆只身回到全椒。传主这次返回故乡的主要原因，是岳母家发生了一些事故：岳父已经病故，岳母为人懦弱，妻子的兄弟不善于持家，生活又十分豪侈。在这种情况下，外人趁机侵凌，家产日削，境况越来越恶化。吴敬梓既为陶氏女婿，有"半子"身份，当然要尽到自己的责任。眼见岳家产业即将削蚀殆尽，他不得不将自己有孕在身的妻子留在赣榆，一人前往探视。吴霖起在这种情况下，当然也不便阻拦。
当传主吴敬梓回到全椒后，他的岳母己十分衰老，又患病在身，但见到爱婿回来却十分高兴。不过，未能见到爱女同归，不禁十分怅惘，向爱婿仔仔细细地询问了女儿的生活情况和健康状况。吴敬梓十分耐心地回答了所有的询问后，她才放下心来。她又派人通知大女婿，也就是传主的表兄金榘前来相聚。金榘闻讯后立即赶到陶家，连襟两人和岳母就一同在园中小饮细谈。这时只见园中假山上披盖着细茸茸的绿草，假山四周的树木已枝柯相接。连襟二人自然而然地想起栽种这些树木的岳父来。当然，他们也会想到岳父当年着意经营的园宅今后还不知道归于谁姓所有，都不禁有些神伤起来。面对日趋败落的困境，岳母既无计可施，两位女婿也无能为力，只能做一些无补实际的劝慰而已。不久，岳母又病故，吴敬梓和金榘也就更无力挽救岳家的颓败了。金榘在《为敏轩三十初度作》一诗中，曾经回忆了这次与敬梓在岳母家晤面的情景：??忆昔著雍方盛夏，尔从夹谷归相探。老人一见色殊喜，爱女平善得细谙。急遣长须招我往，小园共宴乐且耽。妇翁手植树已拱，假山石发垂鬖。酒后耳热争刻烛，平分风月谁独担？何图沧桑在转瞬，彩鸾倏向云中骖。五柳幽居属他姓，重到惟看月印潭。??诗中"著雍"指康熙五十七年戊戊（1718 年），据《尔雅·释天》太岁在戊曰"著雍"，在戌曰"阉茂"；吴檠同题诗中有"康熙之未岁阉茂"，所以确知传主是在康熙五十七年盛夏回到全椒的。在赣榆县西有"夹谷"，诗中就以此代指赣榆县，"五柳幽居"是借陶潜宅舍以指陶钦李的园第。从这一句诗看来，在传主回到岳家不久之后，陶钦李的房产已经为他姓所得了。此行既然无补于事，并未能保住岳家的财产，吴敬梓只能怀着无限惆怅的心情重新回到赣榆。不久，传主又不得不再次离开爱妻和嗣父，只身从赣榆出发前往南京。其实，吴敬梓早年曾经来过南京，但这次前往南京却与过去不同。少年时代的吴敬梓来到六朝故都的南京，主要是为了游览钟山淮水，领略江南的秀丽景色。这在他中年移家南京时写的《买陂塘》词中可以看出来，词云：少年时，青溪九曲，画船曾记游冶。绑C 维处闻萧管，多在柳堤月树。朝复夜，费蜀锦吴綾，那惜缠头价。??但传主这次来南京，却是为了侍奉他的生父雯延。吴敬梓的先人曾经来过南京，有的是为了避"难"，有的是由于仕宦；而长期居住南京的则是吴敬梓的生父吴雯延。朱绪曾《国朝金陵诗征》卷四十四中记载：??敬梓，字敏轩。??父雯延，诸生，始居金陵。
陈作霖在《金陵通传》卷三十三中为吴敬梓长子吴烺作传时亦说：吴烺字荀叔，号杉亭。??祖雯延，始居金陵。父敬梓，字敏轩??。
不过，吴雯延虽然"始居金陵"，但依然是寄寓性质，他自己并没有购置房宅，而是借住在道院中的。吴敬梓在《过丛霄道院》一诗的小序中曾经透露出这一消息：康熙丙子岁，先君子读书其中。令道士尚存，年九十余矣。
康熙丙子为三十五年（1696 年），那时吴敬梓尚未出生。过了几十年，当传主正式移家南京以后，曾不止一次地去探寻他的生父"读书其中"的丛霄道院，并有诗作记叙其事：铃铎风微静不闻，客来芳径正斜曛。烟昏树抄鸦千点，水长肢塘鹭一群。幽草绿遥寻古刹，疏窗碧暗哭遗文。白头道士重相访，极目满山飞乱云。
传主生父吴雯延借以读书的丛霄道院位于南京城的西北角，据顾云《盋山志》卷二：丛霄道院，在虎踞关旁。旧有老桂二，相传数百年物，今圮。
陈诏绂《石城山志》则有较为详细的记载：丛霄道院，内有阁，奉吕祖，道士设坛扶鸾于此，门外修竹万竿，绿阴成海。春时款客辄出筍以供，谓之玉版筵。
陈《志》中"绿阴成海"的记载与传主诗中所描写的"幽草绿遥"的描写极其相似。但与传主早年前来游冶的地处南京城东南的秦淮河畔的热闹景象完全不同，正是极为幽静的读书佳地。可惜吴雯延虽然长期在这远离市尘的道院中攻读，但却未能获得一第，终其一生只是一名秀才而已。当吴敬梓十八岁时，吴雯延也由衰老而病，只身住在异乡的道院中，当然感到异常孤寂。虽然他不止一个儿子，但对出嗣的幼子尤为眷念，特地召唤敬梓前来。吴霖起与吴雯延原就是族兄弟，敬梓虽出嗣为己子，但吴雯延毕竟是敬梓的生父。如今吴雯延病重，吴霖起自不能不同意敬梓前往南京侍奉。
当吴雯延在病榻之前见到已经长大成人的爱子，内心自然是十分高兴的。但又有些愧疚之感，因为自从敬梓出嗣以后，对他也就关心不够，一切全由族兄吴霖起负责。如今病笃之际，见到亲子前来侍奉，这种复杂的心情也就油然而生，对吴敬梓的一切也就分外关心，回顾自己以一领青衿终生，不禁特别关注儿子的功名。他见敬梓已经十八岁了，但还未能进学成秀才，未免有些焦急。今年正值戊戊岁考年，不能耽误儿子的功名，决心让吴敬梓前去参加考试。吴雯延得悉学道大人即将按临滁州，也就是前往滁州地区主持岁考，心中更为着急。因为全椒属滁州地区，虽然吴敬梓早几年已随嗣父吴霖起到了江苏赣榆，但在科举时代土子是不能冒籍应试的，只能按原籍全椒参加滁州地区的考试。吴雯延考虑到不能让儿子失去这次机会，决心不顾自己病重，要吴敬梓回滁州去参加岁考。吴敬梓眼见生父病得如此沉重，本不愿离开，但雯延却另有想法，认为自己功名蹭蹬，一生碌碌无为，不能再让儿子重蹈自己覆辙，也不愿因为自己生病而延误儿子。如果自己一旦病逝，那么按照封建礼制，敬梓在三年内都不能应试，因而再三督责吴敬梓。在生父的严命之下，传主不得不匆匆赶往滁州。但却挂念着卧病南京的父亲，只是草草应试，完卷后也不等张榜就急急忙忙赶回南京。
此时，吴雯延的病情己更加恶化。他虽然长期生活在南京，但并未人南京籍。叶落归根，狐死首丘，吴雯延在病笃之际希望回故里去。于是传主就和其他亲人一起，将病危的生父吴雯延小心翼翼地护送回全椒。经过旅途的折腾，本已垂危的吴雯延回到故乡后再也没有起来，不久就去世了。正当全家沉浸在悲痛之中，却传来吴敬梓考取秀才的消息。但是，正为生父之丧而万分悲痛的吴敬梓，此时对一领青衫业已失去兴趣，当然更没有因此而感到些微的欢乐。他回顾自身：一身如雪的麻衣--孝服；又想到：今后当然可以穿上秀才的服装--青衫，但生身之父吴雯延却再也看不见了。想到父亲在病危之际还关心自己的功名，如今不能让父亲在生前见到自己进学，那么获得秀才功名又有何用？金两铭在《为敏轩三十初度作》一诗中对传主吴敬梓在进学、丧父这一阶段的生活情景和思想感情有如下的记叙和描绘：??无何阿翁苦病剧，侍医白下心如惔。会当学使试童子，翁命尔且将芹探；试出仓皇奉翁返，文字工拙不复诸。翁倏弃养捷音至，夜台闻知应乐耽。青衫未得承欢笑，麻衣如雪发鬖。??如上文所述，吴雯延是吴勖的第三个儿子，尚有霄瑞、霜高两位兄长，也就是传主吴敬梓的伯父。吴雯延本人有子女多人，也就是说传主吴敬梓有兄弟姊妹多人。当亲属甚多的吴雯延病故后，相应地矛盾也就多起来。这些矛盾和纠葛首先表现在遗产的继承与分配上。亲属之间为争夺遗产而发生的一些纠葛，不但使吴敬梓感到很大的苦恼，也让他看到大家族中你争我夺、尔虞我诈的真实情况，对现实人生的认识也更进一层。幸好吴敬梓不是吴雯延的长子，而且已经出嗣；此时发生的一些矛盾还没有全然集中在他身上。按封建礼制，他应该为生父吴雯延守制三年，但从宗法制度来讲，他既出嗣为他人之子，为生父之丧守制，要求也就不十分严格。当他目睹家族中发生的这些纠纷，心中极为反感，因而不愿长此居留下去。离开服阙之期尚早，他就离开全椒回到赣榆嗣父吴霖起身旁去。
促使传主吴敬梓不等服阙就早早回到赣榆的还有一桩大事，那就是妻子陶氏即将生产。吴霖起为吴旦独子，传主吴敬梓又是吴霖起的唯一嗣子。现在陶氏就要临产，吴霖起当然十分高兴，也自然要催促吴敬梓及时赶回陶氏身旁。大约在康熙五十八年己亥（1719 年）吴敬梓十九岁时，陶氏终于生了头一个男孩，取名烺。后来，金榘的儿子金兆燕与吴娘结成姻亲，即吴烺的女儿嫁给金兆燕的儿子金台骏为妻，金兆燕与吴娘的关系极为亲密，对吴烺的生平十分了解，他在为吴烺《春华小草》写的序中说：胭脂井畔，思渺渺于西风；白鹭洲边，客茫茫而南渡。当卫玠过江之日，正王乔游洛之年。
卫玠过江，事见《世说新语·言语》：卫洗马初欲渡江，形神惨悴，语左右云："见此芒芒，不觉百端交集。苟未免有情，亦复谁能遣此！"据《晋书·卫玠传》（附于卫瓘传），玠字叔宝，曾为太傅西閤祭酒，拜太子洗马。后以"天下大乱，欲移家南行"。先至江夏，不久又转至豫章，卒葬南昌，后改茔于江宁。金兆燕在序言中正借用卫玠过江的典故未比喻吴蟋随父吴敬梓移家江南的往事。序中所说的"胭脂井"、"白鹭洲"，都点明吴蟋渡江是到南京，并非如卫玠过江至江夏。《晋书·屯玠传》又说："总角乘羊车人市，见者皆以为玉人，观之者倾都。"总角谓未成年。序中所说的"正王乔游洛之年"，则是用刘畴人洛的故事来比喻吴蟋过江的时日。据《世说新语·赏誉》：庾太尉在洛下，问讯中郎。中郎留之云："诸人当来。"寻温元甫、刘王乔、裴叔则俱至，酬酥终日。庆公犹忆刘、裴之才俊，元甫之清中。
王乔为刘畴字，其传附见《晋书·刘魄传》。王乔游洛之年为十五岁。吴敬梓移家南京一事发生在雍正十一年癸丑（1733 年），此年吴娘十五岁，与"总角"之喻相符，这也正说明吴娘生年为康熙五十八年（以虚岁计），也就是传主吴敬梓十九岁时所生。
吴敬梓得子吴娘以后。他的嗣父吴霖起自然高兴异常，即连吴敬梓本人也稍稍排遣掉因生父之丧而产生的悲痛情绪。在赣榆的家庭中再次出现了往昔安静、平和的融洽气氛。吴霖起继续任教，已成为秀才的吴敬梓自然也想在功名上有所进取，当然也就安心研读举业了。
但是，这种平静的生活并未能维持长久，传主又因姐夫金绍曾的病故再次陷入悲痛之中。吴敬梓和他的胞姊同时出嗣给吴霖起为子女，因此与一般的姊弟关系又有所不同，彼此之间更觉得亲切，相互也更加关注。他的姐姐长于他七岁，二十二岁时嫁给滁州秀才金绍曾为妻。金绍曾字谷嗣，又作榖似，号衣亭，早年曾在滁州琅耶寺读书，在寺壁上题有《醉咏梅花诗》。传主的长子吴娘为此还写有《琅耶寺》一首，诗前有小序云：先姑金毅嗣读书于此，壁上题有醉咏梅花诗。
诗云：山僧夜不归，花落满柴门。壁上淋漓墨，残行蚀漏夜。
--《春华小草》隔了若干年以后，吴烺还在赠给友人的诗中极为深情地写道："衣亭好句何人问，永夜寒声落小楼。"（《杉亭集·送陶明府宰庐陵》）由此可见金绍曾也颇擅诗文，但可惜未见他的作品流传。金绍曾还十分热心公益事业，经常捐赀修河栏，倡赈济，并亲自参与操办具体事务。他与传主的姐姐结婚以后，夫妇之间感情很好，先后生有两子一女，可惜都未能长大成人。婚后不过五年，金绍曾就一病不起。此时吴敬梓二十岁，而他的姐姐也不过二十七岁。传主和他的姐姐感情极为深挚，对于姐姐早年丧夫，他也感到极大的痛苦。特别是金家并不富有，榖似的父亲不久也因老年丧子悲痛万分而致重病，毅似的的母亲平素从不过问家务，葬夫养亲的重担全部落在传主的姐姐一人身上。金家遭此一连串的变故，家道越来越衰落，以致要依靠亲友的接济方能维持日常生活。对于姐姐陷入这种艰难的境遇，吴敬梓也是极为担忧的。这样，由于儿子吴烺出生而产生的愉快情绪，也就因姐夫金绍曾的病故而消失净尽。
生活中的不幸常常接踵而来。在金绍曾病逝之后不到一年光景，由于朝局的变动，又给传主吴敬梓的生活带来新的剧变。
康熙六十一年壬寅（1722 年），传主吴敬梓二十二岁。此时，朝廷中发生了巨大的变故。康熙帝玄烨于十一月十三日戌刻病死，皇四子胤禛继位，改元雍正。在玄烨与胤禛父子传承皇位的问题上一直存在着复杂的纠葛和尖锐的矛盾。玄烨生子多人，兄弟之间为了夺嫡争储，相互斗争得十分激烈。太子胤礽被一再废立。诸皇子之间多树朋党，在父皇面前相互攻讦，私下又彼此残害。胤禛继位，当然是这种残酷"斗争"的结果，在野史笔记中颇多关于他"篡立"的记载。至于真相究竟如何，则言人人殊。不过，雍正上台之后，曾先后把与他争夺帝位的兄弟胤禵、胤禩、胤禟等人禁锢起来，并严加惩治年羹尧和隆科多，指责他们结党营私，则是实有其事。胤禛这些措施，在各种记载中都是一致的。只不过对雍正之所以采取这些措施的缘故，则各家分析和评价多有不同。如果从政治上看，胤禛之所以采取这些措施，并非全由他个人生性猜忌，或仅仅因年羹尧、隆科多有拥立之功而受其挟持，更重要的是因为年羹尧、隆科多长期握有军政大权。内外勾结，把持朝政，选派官员、私征课税，他们种种作为对封建主义的中央集权造成直接威胁，因而胤禛不得不清除他们的势力，并不因为他们当年有拥戴之功而稍有宽假。与削除朋党把持朝政的斗争有关联的则是文字狱，这是与打击朋党相辅相成的一种措施。雍正一朝的文字狱和顺、康两朝有所不同，如《西征随笔》案，作者汪景祺为年羹尧的幕僚；查嗣庭之所以获罪是因为他与汪景祺呼应，而并非仅仅由于出试题不当的问题。至于"名教罪人"钱名世更是由于对年羹尧歌功颂德而获罪。这些所谓的文字案件大都与朋党之争有关，和为了箝制异端思想而兴起的文字狱有所不同。
胤禛既然大力削除朋党，就必然要撤换一批各级官员。特别由于玄烨晚年主张"以不生事为贵"，认为"兴一利即生一弊，古人云'多事不如少事'"（《东华录》康熙五十年三月）。以致官员因循守旧，吏治日趋腐败。胤禛即位后有鉴于此，就特别强调"国家首重吏治"（《东华录》雍正元年正月），一再申说"有治人即有治法"的主张（《东华录》雍正二年七月）。因而他在撤换各级老迈庸碌官僚的同时，又选用了一批年青干练的官员。从玄烨晚年开始，在朋党之争愈演愈烈的过程中，特别是在胤禛上台以后，各级官员的升、迁、降、调较之平时大为频繁。虽然被更换的大批官员并非全部与朋党之争发生这样那样的直接关系，但在间接上不能不受到当时这种形势或多或少的影响。
传主吴敬梓的嗣父吴霖起在垂暮之年才得以出任地处海滨的江苏赣榆县学教谕，从康熙五十二年（1714 年）起，在教谕任上辛辛苦苦地度过了九年的清苦生涯。在赣榆，他努力教诲士子，捐货修茸学宫；为人又正派，要求自己极为严格，不随世俗浮沉，因而他总算在这个远离故乡的偏僻小城立住了脚。不过，在社会风气极端败坏的科举时代，身为教谕的吴霖起，为人过于方正，就会招致怨尤。他的上司和当地士绅，早已流露出对他的不满情绪。传主后来所写的《移家赋》中，曾经记叙了吴霖起在赣榆县学教谕任上的表现，有"守规矩与绳墨，实方员而枘凿"的描写，就透露了这一情况。绳墨，本为木匠画直线的工具，常用以比喻规矩、法度，如《史记·老子韩非子列传》："韩子引绳墨，切事情，明是非。"柄凿，是指榫头和榫眼，方钠而圆凿，则两不相合。《楚辞·九辩》："圆凿而方枘兮，吾固知其鉏铻而难人。"洪兴祖补注引五臣云："若凿圆穴，斫方木，内（纳）之而必参差不可人。"从传主这样的记叙中可以觇知他的嗣父吴霖起在赣榆教谕任上，只知道规规矩矩，照章办事，而不知逢迎上司，阿谀士绅。因此，到了康熙六十一年（1722 年），宫廷的夺嫡之争日愈激烈，朝廷的变化日益明显，官员的调动也随之频繁的紧要关头，既无上司做后台、又不见容于当地士绅的吴霖起，自然属于首先被淘汰之列，终于被罢除了县学教谕这一"冷官。"吴霖起被罢除教谕之后，在赣榆失去了继续居留的可能，自然也没有再事逗留的必要，因此，立即就和嗣子吴敬梓，以及尚在襁褓之中的孙子吴娘，祖孙三代从江苏赣榆回到安徽全椒老家来。传主在《移家赋》中说他去官之后随即就"归耕颖上之田，永赋遂初之约"。归耕，即归田，意为辞官回乡。欧阳修晚年辞官以后住在颖州时曾撰有笔记《归田录》二卷。遂初，辞去官职实现退隐的本愿。《晋书·孙绰传》："（绰）少与高阳许询俱有高尚之志，居于会稽，游放山水十有余年，乃作《遂初赋》以致其意。"传主用此二典，借以说明他的嗣父吴霖起自从赣榆卸任以后就回到故乡全椒定居。"颖上之田"虽可泛指，但结合吴霖起的经历来看，却又十分贴切，因为"颖上"正属安徽颖州府，在今安徽阜阳一带，与吴敬梓故乡滁州全椒同属长江以北的安徽地区。
吴霖起平白无故地丢掉官职，心中难免耿耿不平，郁郁不欢。在回乡的第二年，也就是雍正元年癸卯（1723 年）吴敬梓二十三岁时，终于就一病不起。《移家赋》中在"归耕颖上之田，永赋遂初之约"句后，传主自注道"先君于壬寅年去官，次年辞世"，正反映了吴霖起从丢官到去世的这一二年间的经历。
吴霖起的病逝，对传主的打击更甚于生父吴雯延的去世。尽管吴雯延为传主生父，但吴雯延还有其他子女，也就是传主的兄弟姊妹，因而吴雯延的丧事还不需要传主一人操持。更何况吴雯延病逝时传主已出嗣霖起为子。吴雯起之死则有所不同，他是吴国对长子吴旦的独子，具有长房长孙的身份，而本人又无亲生子女，因而嗣子吴敬梓在为吴霖起治丧时，事事棘手，人人掣时，各房不同辈份的族人，不断刁难他、指责他。吴敬梓虽然生性高傲，但在父丧期间，也不能不到处陪小心、任人埋怨。而当他耐心地把嗣父吴霖起的丧事处置完毕后，也就身心交瘁地与青年时代告别了。
总之，从十四岁开始到二十二岁时是在异乡度过的，二十三岁时方始回到故乡。在这十年中，传主吴敬梓先是远赴赣榆，尔后是生父病逝，接着是姐夫的早亡，不久嗣父又丢官、归乡、亡故。一个不幸接着一个不幸，构成吴敬梓青年时代生活的重要内容。但伴随着这些不幸事件的也偶有足以使他感到短暂欢乐的几页：与陶氏的成亲、吴烺的出生，都为传主青年时代的生活增添了一些使人愉悦的色彩。同时，对于传主来说，少小离乡固然不是幸事，然而正因为吴敬梓有这样的经历，才扩大了他的视野，使他广泛地接触了现实社会，这又并不是封建时代一般少年所容易获得的机遇。对于一个反映现实生活的作家来说，这又何尝不是一件幸事？
大江南北、淮河两岸、苏皖二省频繁来往，使得吴敬梓有机会在较之故乡全椒一地更为广大的地区内，体察现实社会的真实情景。特别是早年多次来到东南的大都市南京，更是极大地开阔了他的眼界，活跃了他的思想。如前所述，吴敬梓少年时代来南京，主要是游览六朝遗迹，欣赏南京的湖光山色。但从这次因生父吴雯延卧病南京前来侍医开始，由于传主的年岁渐长，现实的磨炼，生活的教训.使得他对世事人情已有一些认识，少年时代的嬉戏已渐渐让位于对人生的思考。传主在这样的年龄不断地来游南京，结识了许多文士、学者以及社会各阶层的人物，显然有利于他的世界观中进步成份的滋生和发展。
南京是历史名城、六朝故都，到了明清时代更成为东南的大都会。特别是传主创作的《儒林外史》所假托的明代，南京又一度成为朱明王朝的京城。明太祖朱元璋征调了二十万户工匠，以长达二十一年的工期，构筑了世界闻名的南京城。明代初期南京人口就多达四十七万三千余人，手工业者近二十万人；当时全国匠户二十三万余户，南京就占五分之一，有四万五千户。商业、手工业有了相当的发展，朱元璋还曾诏令在南京三山门等城外濒水之处设立贮存商品的塌坊，以利贸易。当时城内百工货物都有专地买卖，如弓箭在弓箭坊，木器在木匠营，颜料在颜料坊，锦绣在锦绣坊。这些地名甚至相沿至今未变。东起大中桥，中经镇淮桥，西至三山门，秦淮河两岸商铺林立，百货纷陈。据中国历史博物馆收藏的明人所绘《南都繁会图卷》的图面上，出现了一百零九种店铺招牌，如城郊有牛行、猪行、羊行、驴行、鸡鸭行，以及"义兴油坊"、染坊：城内有"勇申布庄发兑"、"铜锡老店"、"京式小刀"、"上细官窑"、"画脂杭粉名香宫皂"、"立记川广杂货"、"福广海味"、"西北两口皮货发售"、"东西两洋货物俱全"、"万源号通商银铺"、"内廊乐贤堂书发兑"等等。手工业和商业的兴盛，促使市面空前繁荣，秦淮河中画船萧鼓。彻夜不绝。两岸雕栏画槛，十里珠帘，游人丛集。明末清初的农民起义和清初统治者的入侵，虽然对江南地区的经济发展产生了短暂的破坏作用，但清统治阶级为了巩固新朝政权随即采取种种措施，恢复和发展生产。特别是江南地区，生产发展极快，甚至京师都要仰食东南，江浙两省的漕粮占全国四分之三。棉花的广泛种植，对纺织业的发展起了很大的推动作用，以至乾隆以降，南京的纺织业仅缎机即多达三万张，还不计算纱绸绫绒。其实除纺织业以外，整个商业、手工业都十分兴盛，资本主义萌芽因素有了长足的发展，城市经济非常繁荣。传主后来在他的《儒林外史》中描写当时的南京城是"人烟凑集，金粉楼台"，"大小酒楼有六七百座，茶社有一千余处"，仅聚宝门（今中华门）一处，每日运进城来的"何止一千个牛，一万个猪，粮食更无其数"。
由于商业手工业的繁荣，城市经济的发展，特别是印刷业的兴盛，更促进了文化教育事业的繁荣。当时南京城内，官学有国子监、府、县学，还有许多著名的书院如崇正书院等等。国子监集中保存了宋元以来江南各地的板刻，多次刷印书版，被称为"南监本"。三山街一带书铺极多，如世德堂、富春堂、继志斋等所刻图书行销全国各地。明清两朝，南京又是江南地区（安徽、江苏）士子参加科举考试的地方，大江南北的士子都来应试，其中不少文人并非全然醉心于八股举业，他们也借此机会以文会友，相互交流研究心得。一些中外学者文人也常来南京讲学传道。德国数学大师克拉维斯（1537-1612 年）的弟子、传教士利玛窦曾于明万历十一年（1583 年）来我国传教，他与徐光启合译了《几何原本》前六卷，后来康熙帝还下令将此书译成满文。利玛窦又与李之藻合作，根据克拉维斯的《实用算术概论》和程大位的《算法统宗》编译了《同文算指》。他还在万历二十年（1592 年）前后，与我国著名的戏剧家汤显祖在广东肇庆相遇，汤显祖并有诗记其事；又曾于万历二十七年（1599 年）来南京，与当时进步的思想家李贽见面，探讨学问。李贽还送给他扇子两把，上面题诗两首。他所写的《交友论》，则被李贽令人抄录分赠自己在湖广一带的学生。波兰传教士穆尼阁于顺治三年（1646 年）来华，在南京进行传教活动，同时也曾讲授用对数解球面三角形的方法；我国学者薛凤祚根据他所传授的内容编成《历学会通》三集，包括天文、数学、物理、医药等方面的知识。至于我国各地的学者来南京或曾游学或曾传道者，为数就更多了。例如颜元（习斋）、李塨（恕谷）这两位思想家原都生活在北方，但在吴敬梓时代，他们的学说已逐渐传到南方来。康熙五十七年（1718年），当吴敬梓十八岁时，六十岁的李塨看到"陶甄夫《秦关稿序》内有云'颜李之学，数十年来，海内之士靡然从风'"也曾惊叹："岂南方信此道者已众乎？"（《恕谷年谱》卷五）因而有南迁传道之意，在《长子习仁行状》中说："予从王五公、颜习斋游，每言南土无北鄙杀伐声，宜迁。予亦谓金陵地廓人文，或可倡明圣道也。"（《恕谷后集》卷八）不久，方苞因《南山集》一案牵累，出狱后改隶汉军旗，须住北方，于是与李塨约定相互交换南北各自田宅。因而李塨于康熙五十九年（1720 年）以六十二岁高龄南下，于十一月十七日抵达南京，在南京进行学术活动有半月之久。南京的一些学者如程廷祚、周崑来、张晓天、王符躬、李正芳、身在修、江素庵、翁止园、周侣樵、刘伊园、张钥门等人都向李塨请教问学，如"翁止园问律吕"；李塨也参观和阅读南京学者的研究成果，如"观身在修所造测量天地仪器"，"观李正芳所著。正芳求为作题辞"（《恕谷年谱》卷五）。李塨还于当年十二月初，由于"旧日门生"、"此时从梅文鼎学数"的刘著的邀约，前往离南京不远的安徽宁国与数学大师梅文鼎晤面谈学。李塨一直盘桓到次年正月初四才离开宁国，初九日至南京方宅，十七日动身北返（《恕谷年谱》卷五）。
李塨在南京活动的那段时期，传主吴敬梓正随嗣父吴霖起在赣榆县学教谕任上。而在这之前，吴敬梓的生父吴雯延曾先后借读和病卧南京，因而传主不得不经常往来于赣榆、南京与全椒之间。李塨与全椒吴氏还有着非同一般的关系。吴敬梓曾祖吴国对在"康熙十六年以侍读"出任顺天学政（《清秘述闻》卷九），在任上曾识拔当时年仅十九岁的李塨，将他录取为"县学生员第一名"（《恕谷年谱》卷一）。李塨与传主的曾祖吴国对实有师生关系。因而李塨南下江宁时，闻知座师后人或在南京、或在赣榆，必然设法谋求一面。而他在南京的讲学活动，对恩师的后人吴敬梓产生一些影响，也是极为自然的事。
李塨来到江宁后，与南京一些学者所进行的学术交流活动，特别是去宁国与梅文鼎的晤面谈学，对当时东南地区包括南京在内的学者定然会产生很大的影响。
文鼎字定九，号勿庵，安徽宣城人。生于明崇祯六年（1633 年），卒于清康熙六十年（1721 年）。文鼎二十七岁时，曾"师事竹冠道士倪观湖"，研究大统历法，颇有所得，因而撰作《历学骈技》二卷，后增补为四卷，"倪为首肯，自此遂有学历之志"，毕生从事数学、天文学的研究工作，"所著历算之书，凡八十余种"（《畴人传》卷三十七）。仅数学方面的著作就多达十三种四十卷，内容遍及算术、代数、几何、三角等初等数学各个部门。梅文鼎尽管获得如此巨大的成就，但却能谦逊待人，培养后进，当时"畴人弟子及西域官生，皆折节造访"，但凡"人有问者，亦详告之无隐，期与斯世共明之"（《畴人传》卷三十七）。先从李塨学习的刘著，后又成为文鼎的得意弟子，梅、李两位学者的晤面谈学，就由刘著接洽而成。刘著与传主吴敬梓也有相当的关系，并非泛泛之交。当时，颜、李的学说与梅文鼎的数天之学，在学术界是有广泛的影响的。如前所述，传主吴敬梓曾在这一段时期内频繁地往来于南京及其附近地区，李塨在南京的传道授业活动，自然给青年时代的吴敬梓留下了极为深刻的印象。后来又由于各种机缘，颜李学说对传主的影响又有所加深。这在他后来所创作的《儒林外史》中有着极为明显的反映。
青年时代的吴敬梓在南京除了接触到这些文人、学者以外，还认识了不少其他阶层的人士，并和他们结下了深厚的友谊。例如冶城寺的道士周某。冶山与丛霄道院同位于南京城西：丛霄道院在清凉山下虎踞关附近；冶城在石头城东南，原为吴王夫差设城铸剑的处所，所以称冶城。东晋太元十五年（390 年），在此处建造了一座冶城寺。元兴三年（404 年），桓玄人建康，废寺为别苑。刘宋时改为总明观。此后屡代多有设施，杨吴武义二年（920年）建筑了紫极宫、镇阜轩。南唐时又建了武烈帝庙。北宋以后改为天庆观。元朝元贞元年（1295 年）又改为玄妙观。明洪武年间重修为朝天宫。吴敬梓与冶山道士周某相识，可能是在他的生父吴受延病卧丛霄道院那一时期内。吴敬梓既然在道院侍候父疾，当然要与羽流往还，从而与他们中的某些人物相识，并结下了友谊。周某即是其中之一。后来吴敬梓再度经过冶山，而周羽士已经病故，传主为此极富深情地赋诗悼念：晴光冉冉过楼台，厌径们萝破藓苔。仙客己归蓬岛去，名园仍向冶城开。独怜残雪埋芳草，又见春风绽野梅。十载知交存此地，只令寥落不胜哀。
--《早春过冶山园亭追悼周羽士》岂是黄金不铸颜，刚风浩劫又吹还。月明笙鹤缑山顶，归向蓬莱第几班。
--《伤周羽士》传主青年时代就不断来到"南朝四百八十寺"的六朝故都南京，正为他与释子道土的交游提供了极为有利的条件，而吴敬梓在南京的这些交游，又为他后来创作《儒林外史》积累了丰富的生活素材。小说中有不少关于寺观道院以及释徒羽流活动的描写，大都可说是作者直接体察的产物。
三 乡居岁月
雍正元年癸卯（1723 年），传主吴敬梓的嗣父吴霖起在故乡全椒病故以后，从次年即雍正二年（1724 年）起，直到雍正十一年癸丑（1733 年）二月止，吴敬梓这近十年的生活是在故乡度过的，虽然其间曾几度离开过全椒。这十年正当传主二十四岁至三十三岁的青壮年时期，也是吴敬梓生活中变放送起的岁月：嗣父的病故引起夺产之争。致使家道更加败落：妻子陶氏郁郁而终，从而使得他的生活中缺少应有的慰籍；科考的失利，引起社会对他的鄙视，从而更加激发了他的狂放性格；故交的冷落，病魔的缠身，使得他闭户索居、潜心于学术研究，从而进一步培养和发展了自己的文学创作才能。
全椒吴氏自吴国对一辈发家成为官僚地主以后，财产再分配的要求也就与其家的功名富贵而俱来。在吴国对几个儿子之间，就曾发生"析产"的要求，吴国对的长子、也就是传主的嗣祖吴旦早卒以后，作为长房长孙、吴旦的独子吴霖起，就为各房所眈眈虎视，处境极其困难。后来传主在（移家赋》中记述嗣父吴霖起在乃父吴旦亡故以后的遭遇时，用"郈成分宅之义，羊舌下泣之仁"的故事加以比喻。此事见于刘孝标《广绝交论）：??曾无羊舌下泣之仁，宁慕郈成分宅之德。??据李善注：此谓到洽兄弟也。刘孝绰与诸弟书曰：任（昉）既假以吹嘘，各登清贯。任云亡未几，子侄漂流沟渠，洽等视之，悠然不相存瞻，平原刘峻疾其苟且，乃广朱公叔《绝交论》焉。
羊舌，指叔向。李善注引《春秋外传》：叔向见司马侯之子，抚而泣之日：自此父之死也，吾蔑与此事君也。昔者此其父始之，我终之，我始之，夫子终之。
又引《孔丛子》：郈成子自鲁聘晋过于卫，右宰毂臣止而觞之，陈乐而不作，酣毕而送以壁。成子不辞，其仆曰：不辞何也。成予曰：夫止而觞我，亲我也；陈乐不作，告我哀也；送我以壁，托我也。由此观之，卫其乱矣。行三十里，而闻卫乱作，右宰毅臣死之。成子于是迎其妻子，还其壁，隔宅而居之。
根据传主所用的这两个故事可以窥知，当吴旦病死以后，他的两个弟弟即吴勖、吴昇，对待侄子吴霖起的态度就有所不同，吴勖作为吴旦的同母弟，抚侄如子，而吴旦的异母弟吴异却提出"析产"要求。但此际家政仍掌握在嫡出的吴勖手中，因而吴异的要求并未能得逞。但这种"析产"的潜流仍然流动在这个大家族的各房成员中。吴勖有三个儿子吴霄瑞、吴霜高、吴雯延，他们各自有子女多人。作为吴敬梓生父的吴雯延病故后，他这份家产当然要传给他的几个子女，吴敬梓既然是他的亲子，吴雯延就可能要考虑他的权益，但因为他已出嗣为人子，因而吴雯延的另外几个子女，即传主的亲兄弟，又可能认为这样做要影响他们各自的利益，也就必然有不满的表示。但他们毕竟是同父母的亲兄弟，这种不满还不致恶性发展。可是，在他的嗣父吴霖起病故以后，情况就大不相同了。吴霖起是吴国对长房长孙，吴敬梓虽然是他的独子，但却由承嗣而来，这就使得族人对他的嫉恨之情大大超过歆羡之意。在他们看来，不但生父吴雯延的遗产，他已获得一份；而且嗣祖吴旦、嗣父吴霖起的全部遗产，又完全归他一人独享。于是，传主吴敬梓就在这种复杂的关系中被卷进遗产之争的漩涡，处在矛盾的焦点位置。无论是族中叔伯，还是族中兄弟，都想染指他所继承的遗产，从他那里谋得或多或少的利益。吴檠在《为敏轩三十初度作》中所说：浮云转眼桑成海，广文身后何含。他人入室考钟鼓，怪鸮恶声封狼贪。
就反映了这场夺产之争。，噂，《诗·十月之交》"噂背憎，职竞由人"，郑玄笺："噂噂沓沓，相对谈语。"噂沓，亦作噂。《三国志·吴志·孙皓传》裴松之注引《会稽邵氏家传》"（邵）畴以噂之语，本非事实"。袁容《后汉纪·章帝纪下》元和二年"流言噂，深可叹息"。吴檠用此一词，正说明在教谕吴霖起病故以后，传主家族的矛盾纷繁，流言四起。吴敬梓在嗣父新丧之际，面对这种局面，只能容忍。而这些议论、流言，又都是围绕着"析产"之争。吴檠诗中一连用"钟鼓"。"怪鸮"、"封狼"等典故，都反映了传主家族中夺产之争的激烈。钟鼓见《诗·山有枢》"子有廷内，弗洒弗扫，子有钟鼓，弗鼓弗考：宛其死矣，他人是保"。怪鸮则见《诗·鸱鸮》"鸱鸮鸱鸮，既取我子，无毁我室"。封狼，即天狼星，《后汉书·张衡传》"弯威弧之拨刺兮，射?冢之封狼"。吴檠在诗中运用这些典故意在说明当吴敬梓嗣父病故以后，传主族中的叔伯、兄弟如同恶鸟鸱鸮、贪婪天狼一样，前来争夺他的财产。而在这场遗产之争中，由于传主吴敬梓平素生性孤高自傲，与族人关系并不十分和睦，又长期离开故乡，未曾亲自操持家务，因而没有什么人帮他说话、为之力争。只有一个姓刘的管家为他担忧不已，这就是吴檠诗中所说的"刘翁为人好心事，谯翛与我忧如淡"。这样，他所承继的遗产，就被族人夺去了很大一部分。
在这场夺产之争中，传主虽然丧失了部分遗产，思想上也受到很大刺激，但族人你争我夺的种种丑态，却也擦拭清了吴敬梓的双眼。几年之后，在创作《移家赋》时，他还为之扼腕地写道：贤人刚岁在龙蛇，仙翁则惟遗笙鹤。于是君子之泽，斩于五世，兄弟参商，宗族诟谇。
回忆了在他的父亲死后所发生的遗产之争这一令他痛心的往事。而传主在这场争夺中，对于诗礼之家成员的丑恶本质也就有了一些清醒的认识，他在《移家赋》中写道：嗟早年之集蓼，托毁室于冤禽。淳于恭之自箠不见，陈太邱之家法难寻。
集蓼，见《诗·寥莪》，指父母皆亡；毁室，见《诗·鸱鸮》，谓弱者强凌。这说明在当年这场纠纷中，他的许多叔伯中却没有一个能象淳于恭那样严格要求自己、抚教子侄的人，也没有一个能象陈太邱那样排难解纷、处事公正的人。据《后汉书·淳于恭传》：（淳于恭之兄）崇卒，恭养幼孤，教诲学问，有不如法，辄反用杖自箠，以感悟之，儿惭而改过。
陈太邱指曾为太丘长的陈寔，据《后汉书·陈寔传》：宴在乡间，平心率物。其有争讼，辄求判正，晓譬曲直，退无怨者。至乃叹曰：宁为刑罚所加，不为陈君所短。
原来孝悌谦让之家的真相就是如此。在金钱面前，族中叔伯也不象长辈了。他们不但不管教子侄，而且自己也在你争我夺。通过这场遗产之争，以此为开端，传主吴敬梓对那些贪得无厌的家族成员的种种作为，从旁进行了冷静地观察，终于逐步认识到了这个封建大家庭越是趋向衰败，其成员就越是表现出尔虞我诈的本质和趋炎附势的丑态，这与他自幼所接受的诗礼传家的封建正统教育显得格格不入，不能不引起他的深刻反省和思考。特别是他的一些家族成员，居然以儿女婚姻攀结富有之家，丝毫不顾惜祖风世德，更使得吴敬梓感到痛心疾首，在《移家赋》中他大声斥责这些族人：假荫而带狐令，卖婚而缔鸡肆。求援得援，求系得系。侯景以儿女作奴，王源之姻好唯利，贩鬻祖曾，窃赀皂隶。若敖之鬼馁而，广平之风衰矣。
对于传主此处所用的典故，只须略加阐明，就可以明白他对于族人这种作为的厌恶之情是何等深刻了！"假荫而带狐令"，是指唐代的令狐楚、令狐绹父子两世人相的故事。由于父子人相，令狐成为极有权势的大姓，当时一些趋炎附势之徒纷纷冒认同宗，甚至一些本姓胡的人冒充为令狐。唐代诗人温庭筠曾写诗嘲弄这件事，说"自从元老登庸后，天下诸胡悉带令"（钱易《南部新书）〔庚〕。吴敬梓运用这个典故，正说明当时必有一些冒认同宗的无耻之徒。"卖婚而缔鸡肆"，见张鷟《朝野金载》卷三所记叙的罗会故事。罗会原来拾粪，所谓操贱业，后来发家致富，仍被当时人所轻视，称之为"鸡肆"。吴敬梓在赋中运用这一典故，显然是借此斥责那些不顾自己门第、把女儿嫁给富豪之家、与卖婚并无区别的族人。"求援得援，求系得系"，是用董叔的故事。据《国语·晋语九》，晋大夫董叔将娶于晋卿范氏，叔向问他意欲何为，他回答说"欲为系援"，也就是要攀高结贵以为奥援。后来夫妇失和，范献子将董叔悬绑于庭槐，正好叔向经过此处，董叔向他求援。叔向不予应允，并且说："求系既系矣，求援既援矣，又何请焉？"吴敬梓运用此典嘲讽那些企图攀高结贵的族人，有可能不但得不到"援"反为其所"系"。"侯景以儿女作奴"事，据《通鉴》卷一百六十一："（候）景请娶于王谢，上（梁武帝）曰：'王谢门高非偶，可于朱张以下访之。'景患曰：'会将吴儿女配奴。'??。""王源之姻好唯利"，是指沈约指责王源一事。王源贪图庶族富豪满氏五万钱的聘资，不顾自己高门，将女儿嫁给满氏。这种婚配行为违反了当时的门阀习俗，因而沈约愤怒地斥骂王源"托姻结好，唯利是求，玷辱流辈，莫斯为重".指责他这种行为无异"贩鬻祖曾，以为贾道"，是以出卖祖宗来向下贱的皂隶换取钱财，即所谓的"窃赀莫非皂隶"（沈约《奏弹王源》，见《文选》卷四十）。吴敬梓在《移家赋》中运用这一连串的典故，意在说明他的家族中确有人做出了不顾自家门第、为了贪图钱财而将女儿嫁给暴发新贵的可耻的事。这种行为使得一向看重自己门第的吴敬梓极为震惊，在嘲讽和抨击这样行为的同时，他又担心由于族人中出现这些"熊虎之状""豺狼之音"的成员，将要败坏世风祖德，贻羞先人，惊呼"若敖之鬼馁而，广平之风衰矣"！若敖之鬼是用令尹子文事，据《左传》鲁宣公四年：子文是若敖氏。当越椒初生时，子文说："是子也，熊虎之状，而豺狼之音，弗杀，必灭若敖氏矣。"子文担心越椒当楚政后，要覆灭若敖一族，祖宗将无人祭祀，鬼将挨饿。广平之风是用宋璟事，据《新唐书·宋璟传》，宋璟以功封广平郡公，刚正为时所重。但在他死后，其诸子"皆荒饮徘嬉，并以赃败"，从此"广平之风衰矣"。传主对族人这种谴责，固然流露了一定程度的封建门阀意识，然而也的确表明象他这样一个生长在书香门第、自幼接受诗礼教育的封建子弟，对于自己所属的这个阶级的真实面目，终于逐步有了清醒的认识。吴敬梓丧父是不幸的；由于父丧而遗产被夺，也可说是不幸的。然而在这接二连三的不幸事件中，却让他从族人争夺遗产的狰狞面目进而探视到他们的贪婪本质，甚至不惜以儿女做为攀高结贵资本的丑恶灵魂。他终于逐步明白，所谓孝悌谦让、仁义宽恕，只不过是他这个封建家族成员借以掩饰丑行的遮羞布。这种对自己家族乃至自己所属阶级成员丑恶面目的认识，对于传主今后在创作中能够客观地描写自己这一阶级成员的精神面貌，分明是极为难得、弥足珍贵的人生经验。从这个角度来看，他的财产被瓜分，为他换得了这样的人生经验，也许并非不幸。《儒林外史》中描写严贡生与严监生兄弟之间，围绕着谋夺财产而展开的立嗣之争的情节，是那么形象而真实、生动而深刻，不正是凝集着传主这一段的生活经验么？
当传主吴敬梓二十四、五岁之际，他所继承的遗产被族人谋夺侵占后不久，他的岳家陶氏也以更快的速度衰落下来，他的爱妻陶氏也因经受不住这种打击而郁郁以终。金榘在《为敏轩三十初度作》中所说的：五柳幽居属他姓，重到惟看月印潭。??几载人事不得意，相逢往往判沉酣。栗里已无锥可卓，吾子脱展尤狂憨。卜宅河干颇清适，独苦病妇多詀諵。无何炊臼梦亦验，空闻鼓盆疑虓甝。??正反映了吴敬梓二十五岁以后直到二十七、八岁这几年的生活状况。
前文述及，康熙五十七年戊戌（1718 年）传主吴敬梓十八岁时曾经冒着盛暑从江苏赣榆回到安徽全椒一次，意图处理岳丈家中的事故。当时陶氏家庭中已露出衰败的景象。隔了没有几年，当吴霖起因失去赣榆县学教谕一职举家归里以后，陶氏家境更是败落不堪。不但"五柳幽居属他姓"，而且"粟里已无锥可卓"。"五柳幽居"与"栗里"都是借用陶渊明的居室和屋址比喻岳家陶氏。这两句诗正反映了传主岳家不但住房已属他人，连土地也已变卖净尽。而且，其穷困状况，不仅仅是无卓锥之地，而是连卓地之锥也无，也就是到了一贫如洗的地步。既然五柳幽居已经易主，岳母一家不能不迁出。传主身为"半子"，不得不为他们张罗一切，替岳家在襄河岸边重新找了一座房子暂时安顿下来。对于自家财产的被侵夺，对于岳家房产的被转让，生性豁达的吴敬梓倒也不十分看重，也没有放在心上。相反，他倒觉得这样一来，再也听不到族人的聒噪，一时耳根清净许多，由此而感到分外的舒适。不过，他的夫人陶氏却未能象他这样看得开，眼见夫家和自家先后遭到如此巨大的变故，实在难以平静，焦虑、气愤、郁闷、贫困一齐袭来，她终于经受不起这样的打击而病倒。境遇未有任何改善，病情自然日趋严重起来，她的话语也就多起来，向自己的丈夫吴敬梓诉说世事的不平、家族的纠纷、生活的艰辛，未免有些唠叨。这使得从来不知道持家、不看重金钱的吴敬梓感到十分苦恼，既要照顾病人的起居，又要忍受病人的诉说。不过没有多久，陶氏终于郁郁而终。金榘诗中所说的"炊臼"、"鼓盆"，就是指传主妻子陶氏的病故。"炊臼"梦事见段成式《西阳杂俎·梦》，"鼓盆"事见《庄子·至乐》。尽管陶氏病中有些唠叨，但吴敬梓对她的照顾还是十分周到的。他们夫妇之间的感情原就极为深挚，因而陶氏一旦病故，传主自然十分伤心，不禁放声痛哭，狂吼不已，有似咆哮的虎声。这就是金榘诗中所谓的"疑虓甝"。从此，传主在很长一段时间内，一直陷入丧偶之痛中。
吴敬梓自幼健康不佳，在嗣父吴霖起病故、遗产被夺之后，大约二十四、五岁前后，尽管当时陶氏还未去世，他已经常罹病，健康状况日益下降，病魔时时缠身，心情也极为恶劣。《遗园》四首就反映了传主这一阶段生活的另一面，诗云：
辛苦青箱业，传家只赐书。荒畦无客到，春日闭门居。柳线如烟结，梅根带雨锄。旧时粱上燕，渺渺独愁予。
新绿渐成阴，催耕闻暮禽。治生儒者事，谋道古人心。薄俗高门贱，穷途岁序深。无聊爱坟籍，讵敢说书淫。
秋声何日到，残暑去天涯。鸦影梭烟树，松阴绘月阶。病魔皆故物，诗境落孤怀。独倚危楼望，清光聚此斋。
风雨漂摇久，柴门挂薛萝。青云悲往事，白雪按新歌。每念授书志，其如罔极何。可怜贫贱日，只是畏人多。
这四首诗分别描写了传主春、夏、秋、冬一年四季的生活：春天，原是诗朋酒友出游的佳日，但他却过着"荒畦无客到，春日闭门居"的生活，只有"旧时梁上燕，渺渺独愁予"，为他的"辛苦青箱业，传家只赐书"的苦读生涯添上一点慰藉。"青箱"，原是王准之的故事。据《宋书·王准之传》：（曾祖彪之）博闻多识，练悉朝仪。自是家世相传，并谙江左旧事，缄之青箱。世人谓之王氏青箱学。
此外，吴敬梓十分钦仰的南朝文学家沈约曾对陆乔谈起自己的儿子，说："此吾爱子也，少聪敏，好读书，吾甚怜之，因以青箱为名焉，欲使继吾学也。"（张读《宣室志》卷四）"赐书"一事是指传主曾祖吴国对考取探花以后，福临曾赐予书籍多种，即《移家赋》中所说的"诏分玉局之书"，吴国对特在"遗园"中建书楼贮藏。这两句诗表明传主这一时期仍然承受父、师的教诲训育，努力攻读应试的举业，以求博得一第，振兴祖业。同时，由于年岁渐长，不再象青少年时代那样，在攻读举业的闲暇时刻偷"窥秘函"，不时地阅读小说、戏曲作品。尽管他自己还不敢承认自己就是象皇甫谧那样"耽玩典籍，忘寝与食"的"书淫"（见《晋书·皇甫谧传》），但也不敢虚掷光阴。在"新绿渐阴"的夏季，怀抱着"治生儒者事，谋道古人心"的愿望，孜孜不倦地攻读儒家的"坟籍"。这种苦读生涯，到了残暑已去、秋声四起的萧杀季节就更令人难耐了；再加上"病魔皆故物"，旧病复发，传主的情绪更是孤寂，以致"诗境落孤怀"。而到了"青云悲往事，白雪按新歇"的冬李，由于此时家道已趋中落，更是柴门却扫、无人问津，真是"风雨漂摇久，柴门挂薛萝"了。吴敬梓从此也更懒得见客，所谓"可怜贫贱日，只是畏人多"，而终日枯坐在书斋中"每念授书志，其如罔极何"，思虑自己怎样才能报答先人谆谆教诲的深厚恩德。
有时，传主为了排遣自己寂寞无聊的心境，也会独自一人踽踽而行，漫步到远离县城的程家市去，那里有他先人开始发家的遗迹，这就是他的高祖吴沛修建的西墅草堂。草堂初建时只有两栋房屋，屋顶铺以茅草，周围绕以土墙，大约占地一亩左右，四外都是田野，远处青山，近处流水，绿树掩映，牧唱樵歌，寂静无尘，是读书佳处。草堂悬有门楹：函盖要撑持，须向澹宁求魄力。
生平憎诡故，聊将粗懒适形神。
草堂中有吴沛课子读书的书斋，也有一副楹对：君子蒙养作圣功，须向此中求建白。
秀才天下为己任，还须不朽著勋名。
吴敬梓经常徘徊于此，在吊念先人遗迹的同时，身心也受到浸润陶冶。吴沛在草堂中读书课子时写的《西墅草堂初夏》一诗，有这样的诗句："镇日少客过，不知接送烦。"这与吴敬梓眼前"荒畦无客到，春日闭门居"的境遇正相近似。吴沛与他五个儿子研读生涯，在《西墅草堂初夏》诗中也有所记叙，"高低五男儿，暇即与讨论。千古在目前，绝学垂宪言。浮荣何足慕，潜心味义根"，这与吴敬梓当时的"辛苦青箱业，传家只赐书"、"无聊爱坟籍，讵敢说书淫"的苦读情景也极其类同。而当传主在瞻仰他的先人遗迹时，也自然而然地会想到他的祖先为人行事来。当宛陵太守关骥召请吴沛前往时，吴沛曾奋然而起，说道："大丈夫不能取进贤，自树功业。有负知己。何面目复尔曳裾哉！"这种不折腰求人的精神，在吴敬梓身上也有所流露。后来他在《春日》诗中就有"一事差堪喜，侯门未曳裾"的表白。这显然是这一时期受到他的先人"自树功业"思想行为的影响所致。但是，吴敬梓在从他的先人事迹中寻求积极精神支持的同时，也颇以他的先人曾得到帝王赞扬的"光荣"历史而感到无比自豪，在《西墅草堂歌》中写道：??只今摇落又西风，一带枫叶绕屋红。明月空传天子诏，岁时瞻仰付村翁。??传主在诗中夹注道："西墅一轮明月，高拟鹿门，庄烈皇帝敕书中语。"这是指明朝崇侦皇帝朱由检表彰传主的高祖吴沛隐居课子的高蹈行为而言。吴敬梓颇以有这样的先人为荣耀，这也和他的自诩门阀的封建意识相合拍。但是，孤寂的苦读生涯，长期压抑的心境，家庭夺产之争的缠绕，毫无把握的功名追求，这些因素交织在一起，终于使传主从小失去母亲调护而常患病的单薄身体更趋虚弱，病情也日渐加重起来。"病魔皆故物，诗境落孤怀"，正表明这一阶段传主罹病已非一日，而孤寂的生涯又加重了病情。自此，敏轩也就整年病不离身。莺花三月，水槛楼居，他却"闲情时有作，消渴病难除"（《春兴八首》）；春夏之交，客居他乡，又叹息"客久无乡梦，愁深有病魔"（《残春僧舍》）；秋月之夜，病不能眠，"一痕蟾光白昼残，空庭有人病未安"（《病夜见新月））；寒蝉声断，秋深病重，"素领应随秋气深，却缘消渴罢弹琴"。到了此际，尽管他一再抱怨"那堪多病卧匡床"，但他所住的水槛里升起的依然是"一缕药烟"，弹琴、吟诗、作赋、写文，都只能暂时一切作罢（《秋病四首》）。
传主吴敬梓究竟罹患什么病呢？这在上文所引的诗作中已有明白的叙述："消渴病难除"、"却缘消渴罢弹琴"等等；在词作中传主也一再提及："尽解相如消渴，更添他杜康沉缅"（《水龙吟》）、"臣之壮也，似落魄相如"（《买陂塘》）、"再休言，得意荐相如、凌云赋"（《满江红》）。
很显然，他所患的疾病与司马相如一样，都是消渴病。据《史记·司马相如传》：相如口吃而善著书，常有消渴疾。
近人根据《素问》等医书中关于"消渴"病情的描叙，认为消渴就是糖尿病。除此以外，吴敬梓的肺部可能还患有疾病，在《不寐》一诗中，他曾写道："酒痕渰病肺，诗卷伴闲身。"无论糖尿病还是肺病都是迁延时日的慢性病症，时好时发，极难根治。吴敬梓青年时代就罹此疾患，终其一生一直受到这两种疾病的缠磨，直到晚年终因消渴病引发其它病患而亡故。敏轩如果生活安定、心情愉快，再加上细心调理，也许这种疾病后来不致发展到如此严重地步。但从幼年时代直到整个青年阶段乃至壮年，吴敬梓并未能有一段时期能安定而愉快地生活，不是远离家乡前往赣榆，就是奔波于江南淮北；生活中又变故迭起，充满着一连串的不幸，因而心情也极为恶劣，一直被孤寂和愤懑的情绪交替支配着。这样，他的健康自然恢复无望，其寿不永，年仅五十余岁而病故，与早年这一段艰辛的生活不无关系。
生活的不愉快，加重了传主的病情，而病情的沉重又反转过来影响了传主的情绪。"病魔皆故物，诗境落孤怀"的自述，正反映了"病魔"与"孤怀"的相互作用。传主吴敬梓的身心健康在这种状态下都受到很大的损害。越是受到人们的冷遇和社会的孤立，就越易激发他对人们的厌恶和对社会的怨恨。敏轩早年就就养成恃才做物的性格，而今却又怀才不遇，更激发了他的狂放不羁，特别不能忍受别人对他文才的鄙薄。他对周围社会中那些偶然取得一第便做视他人的浅薄的科场人物，十分反感，一有机会，就要出些难题捉弄他们，从而加以揶揄嘲讽。他对魏晋六朝时代的文、史著作极为喜爱，对这一历史阶段的人物事迹也十分钦迟，在《南史·张率传》中记载着这样一件事：（张）率字士简，性宽雅，十二能属文，常限日为诗一篇，或数日不作，则追补之。??至年十六，向作二千余首。有虞讷者见而诋之，率乃一旦焚毁，更为诗示焉，托云沈约。讷句句嗟称，无字不善。率曰：此吾作也。讷惭而退。
张率以自己作品冒称沈约之作，捉弄了以耳代目、盲目崇信名人大家而鄙薄后进俊秀的虞讷。这一故事触发了传主的心机，在全椒社会上他也曾效法张率行事。吴檠在《为敏轩三十初度作》一诗中就有"赋诗诈人称沈约"之句，正反映了传主这一触犯科举人物大忌的行为。此举固然一泄忿激，痛快一时，但却为吴敬梓招致更多的嫉恨。不过，这也是由于传主自己作品为人轻视而产生的一种逆反心理。吴檠诗作中紧接此句之后尚有"草玄传世仗桓谭"的诗句，就说明了传主何以愤激的社会原因。据《桓谭新论·闵友篇》：王公子问：杨子云何人耶？答曰：扬子云才智开通，能入圣道，卓绝于众，??《玄》经百年，其书必传。
又，《史通·自叙》云：扬雄少为范逡、刘歆所重，及闻撰《太玄经》，则嘲以恐覆酱瓿。而桓谭以为数百年外，其书必传。
尽管传主的著作受到浅薄的科场人物的鄙视和诋毁，但他本人以及象吴檠这些深知他的才情的亲友，却坚信他的著述必将成为传世之作。
前文曾经述及，吴敬梓自幼喜阅小说、酷爱戏剧，他曾象薛谭从秦青学歌那样，亲手执红牙板拍曲按歌，但那时还只在攻读时文八股的闲暇时刻偷偷地学习。而到了此际，业已长大成人，父母先后亡故，已无长辈约束；同时，由于在科岁考试中均未能名列前茅，为人轻视，极为愤激，因而他再也不去理会世俗的舆论和亲友的嘲责，更沉溺于歌舞声色之中，有时干脆把演员歌女一齐招来，就在家中或清唱或演出，还宴请同好友朋饮酒听戏，一时满堂腰鼓，男女演员，浅斟低唱，喧闹之声，时闻于外。有时甚至留下演员歌女通宵达旦地寻欢作乐，豪兴不衰。这样的生活在他的亲友诗作中也有所记叙，如吴檠《为敏轩三十初度作》诗中说：一朝愤激谋作达，左右妠恣荒耽。明月满堂腰鼓闹，花光冉冉柳鬖鬖。秃衿醉拥奴童卧，泥沙一掷金一担。??香词唱满吴儿口，旗亭法曲传江潭。以兹重困弟不悔，闭门嚄唶长醺酣。
金两铭和诗中也说：迩来愤激恣豪侈，千金一掷买醉酣。老伶少蛮共卧起，放达不羁如痴憨。
但是，我们要了解，传主沉缅于声色犬马之乐的这种表现，并不完全是纨绔子弟习气的表现。自然，出身于官僚地主家庭的吴敬梓也不可能全然没有这种习气，然而促使他沉缅于此的主要原因在于吴檠、金两铭诗中一再提及的"愤激"。而形成敏轩如此"愤激"情绪的，却有着如前文所述及的深刻的社会因素的。也正由于愤激的情绪无以宣泄，传主才偶一"谋作达"、"恣豪侈"的。如果不看到这一点，那么吴敬梓和那些纨绔子弟又有什么区别？可是，他的一些亲友和全椒社会上的一些士绅，不愿或不能理解他，相反却认为这是公然违抗礼俗的、地地道道的叛逆行为，一时对他的讥讽、斥责就铺天盖地而来。
吴敬梓这几年所过的这种豪侈生活所费极大，他拥有的家产已开始逐日减少。但他并不因此而有所收敛，稍事更张。吴檠在《为敏轩三十初度作》诗中就说他"以兹重困弟不悔"，可见传主决意要维持这种狂放的生活。这样，他不得不寻找经济来源。不事生产又未仕宦的传主，只有走变卖祖上遗留的田地房产一条路了。但在分家之后，属于他的一份财产原就被族人夺走不少。一些关心他又不理解他的亲友，曾一再劝说他，但传主曾经亲历夺产之争，族人见利忘义的丑行，曾经对他产生强烈的刺激。从此，他把族人极为着重的钱财故意视如土芥，执意要变卖出去。吴檠在《为敏轩三十初度作》诗中就极为形象地描绘了传主当时的激愤表现：去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃。弟也叉手谢长老，两眉如斡声如甝。男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃。
不过，依靠变卖遗产是不能长久地维持这种生活所需的。不久，由于"田庐尽卖"，以至"奴逃仆散"，而传主也就遭到吴氏族人和全椒士绅更为严厉的责难，甚至被"乡里传为子弟戒"（《减字木兰花·庚戌除夕容中》）。从此，他在家乡的处境更是艰难困窘了。
敏轩自幼生长于地主阶级的科举世家，从小不事生产，虽然屡经家庭变故，其实也并不知道世事的艰难的。尽管他生性高傲，但在家庭经济面临破产的情况下，他也不得不考虑生计问题。作为科举时代的一个读书人，吴敬梓自然要走父、祖所走过的道路，这就是要从科举八股的考试中谋求出路。早年他的嗣父吴霖起向他灌输的科举考试的内容、向他讲述的自己家族从科举发家的光荣历史，都还没有淡忘。更何况他本人的思想状况，在这几年内也还停留在企求科举荣耀的阶段，因而，在放纵自己一段时间后，他又有所收敛，略作应试准备后，就在雍正七年（1729 年）二十九岁时，前去滁州参加科考了。
这次科考是为秋季乡试做准备的预备考试，由安徽学使李凤翥亲自来滁州主持。凤翥字云麓，江西建昌人，康熙三十六年（1697 年）丁丑科进士，雍正四年（1726 年）以鸿胪寺卿出任安徽学政。吴敬梓从家乡全椒来到滁州之后，考试之前，不免探亲访友，活动比较频繁。他的大姊早年就出嫁给滁州秀才金绍曾，虽然姊夫在康熙五十九年（1720 年）时已经去世，但吴敬梓与他的姐姐感情极其深笃，这次来到滁州，当然要去看望。同时，科举时代每逢乡、会试，正是士子认识结交、讨论学问的难得机会。试场附近的茶楼酒馆，就是士子们经常涉足聚会的处所。这种情况不仅在三年一科的乡、会试中如此，即在府、院试也同样存在，只是范围较小、人数较少而已。吴敬梓此次来滁州参加科考，以他当时的社会地位一一科举世家子弟的名望、他本人的才情，以及他的狂放不羁的种种作为，等等，必然成为滁州地区士子所要结识的头面人物。而传主在度过几年孤寂的生涯之后来到滁州，一时之间结识了新交、会见了故友，谈话中自然会诉说几年来倍遭冷落的境遇，也会抒发平生的宏大抱负。在酒酣耳热之际，难免也倾泻了一些对世事不平的愤懑以及怀才不遇的牢骚，甚或涉及到当时一些有势力的士绅官僚。这些言论和他以前在家乡的一些被人视为乖僻的行径，被嫉视他的一些人，在学使李大人的左右加以传播张扬，这对于吴敬梓来说是极为不利的。因为明清两朝封建统治者明确规定，士子不得随便发表议论。明洪武十五年（1382 年）曾颁行卧碑文，刊于天下学宫明伦堂之左，其中明白规定：天下利病，诸人皆许直言，惟生员不许，??若纠众扛帮，骂帮宫长，为首者问遣，尽革为民。
清顺治九年（1652 年）颁行的卧碑文也规定：军民一切利病，不许生员上书陈言，如有一言建白，以违制论，黜革治罪。??不许纠党多人，立盟结社。
吴敬梓与三朋五友的聚会、议论，只需稍加罗织就可成为治罪的凭据，最轻的发落也是不予录取。
传主吴敬梓闻知自己的言论和行事已被禀报到试官那里，并且已在一些人中传扬开去，事后也不免有些耽心和后悔。因为他毕竟是科举门第出身的士子，仍然企求从科举谋一出路。此际，他的认识还没有发展到与这一制度决裂的地步，应该说追求科名的思想还占据主导地位。特别是自从康熙五十七年（1718 年）十八岁时考取秀才以来，历经多次乡试，几近十年时间都未能博得一第，眼看这次科考又可能被黜退，心中自然忐忑不安，懊伤万分。在这种心境支配下，传主吴敬梓表现了他的性格中庸俗的一面，居然向主其事者跪拜求情，请求录取。不料，他这种认错的行为并未得到原宥，反遭到大声的斥责，使他感到极大的羞惭。幸亏学使李凤翥年长于传主许多，是一位忠厚长者，又很欣赏吴敬梓的文章才 气，未十分听从左右的谗言，原有和包容了传主一些"乖僻"的言行，依然破格录取他为第一名。这既出乎吴敬梓本人的意外，又出乎他的友朋的意料，而他的居停主人也为之高兴，准备了酒菜，召集了吴敬梓的同辈好友聚会庆贺。金两铭在《为敏轩三十初度作》中曾记载了这段遭遇：昨年夏五客滁水，酒后耳热语喃喃。文章大好人大怪，匍匐乞收遭虠甝。使者怜才破常格，同辈庆迁柱下聃。居停主人亦解事，举酒相贺倾宿庵。今兹冠军小得意，斯文秘妙可自参。
但是，因这次科考获得第一名的兴奋情绪维持不久，敏轩又遭到更沉重的打击。学使李凤翥在主持这次科考以后，三年任期已经届满，不久就回京复命去了。新接任安徽学使的是侍讲学土王兰生，兰生字振声，直隶交河人，康熙六十年（1721 年）辛丑科进士。李凤翥出任安徽学院时距他考中进士已近三十年，而王兰生来任安徽学院时考中进士不过八年。王学政这样的经历，就可能使得他不象李学政那样待人宽厚、乐于包容。当他上任之初，去科考之日不远，科考时的种种情况他自然有所闻问，吴敬梓当时的"出格"表现，这位新学政也必有所知悉，因而对传主的品评自不会有称赞之语。而这对吴敬梓参加乡试，自然是极为不利的。不久，吴敬梓在这次由福建长汀人、大理寺卿黎致远和福建安溪人、编修李清植主持的、考题为"生而知之，上也"、"徵则悠远"二节、"汤执中立"二句的己酉科乡试中终于落第。
这次考试失败，给予传主的刺激十分巨大。他原以为凭自己的文才，求取一第如同拾芥，特别是科考获得冠军以后，更以为自己已掌握了八股文章的"秘妙"，岂知正式参加乡试却一败涂地，铩羽而归。作为日趋败落的科举世家子弟，他本想通过科举考试，谋求一官半职，以重振家业、光大门楣。这一企望一旦落空，理想成为泡影，他的情绪顿然跌落下来。何况在科举社会中。世俗偏见又认定凡是考取科名的人就有学问，反之则无学问。一向以才情自负的吴敬梓一时感到难以在故乡全椒的社会中露面。因而在参加乡试失败后不久，他又前往南京小住。为了排遣极端苦闷的心情，传主在南京与新旧知交经常游宴聚会，纵游山水，饱览景色，一时还不感到太多的孤寂。但是到了这一年（雍正八年、1730 年）除夕，朋友们都回家去守岁了，客居异乡的吴敬梓这才感到难耐的孤独和苦人的寂寞。幸亏有一位姓鲍的朋友与他感情比较深挚，邀他到家中痛饮一番。夜深人静之后，传主仍不得不拖着疲倦的身子，独自返回自己的寓所。此际窗外迎接新春的爆竹声声不断，而他却子然一身面对着孤灯一盏，身世飘零之感分外强烈。在新旧交替的除夕之夜，吴敬梓不禁回顾了三十年来的生活道路，往事历历在目，从科考一再失败和社会不断责难的深刻教训中，他不能不认真地思考一下自己的前途，一气呵成地写下《减字木兰花·庚戌除夕客中》词作八首。其一云：今年除夕，风雪漫天人作客。三十年来，那得双眉时暂开？不婚不宦，嗜欲人生应减半。鲍子知余，满酌屠苏醉拥炉。
"三十年来，那得双眉时暂开"，正是对自己三十年历尽坎坷的生活经历的高度概括，特别是近年来爱妻的病故、文战的不利，再加上暂时没有续娶也没有仕进机会的"不婚不宦"的境遇，使得他"嗜欲人生应减半"。他前半生的遭遇固然是不幸的，但是直到即将步入中年的三十岁前后，仍然把仕宦看做人生正当的"嗜欲"。这虽然是封建时代知识分子普遍存在的生活理想，但也表明在这一时期内传主的思想境界，依然未能超越出他的同时代的本阶级读书人的意识范围，也就是说还未能完全摆脱一般士子的庸俗的心理状态。
其二云：昔年游冶，淮水锺山朝复夜。金尽床头，壮士逢人面带羞。
王家昙首，伎识歌声春载酒。白板桥西，赢得才名曲部知。
落到"金尽床头"困境的传主，对过去"游冶"的生活不禁有了几分追悔。
他曾于乾隆元年（1736 年）时写有《苕苕曲》一诗，回忆五年前也就是雍正九年（1731 年）时与秦淮歌女苕苕欢聚的情景。苕苕原籍苏州一带，当时正住在秦淮河附近，所谓"吴儿生小字苕苕，家住西邻白板桥"。她不仅雪肤花貌、娇好稚嫩，而且还能兰室赌棋、象板徵歌，特别擅长柘枝舞，年青时被豪家强行纳为内宠。而当朱颜不驻、容光憔悴之后，又被人弃掷，从此孤苦伶仃。吴敬梓早年曾为她的能歌善舞而倾倒，如今又为她的老大被弃而伤感。当然，传主所结识的歌儿舞女不仅仅止于苕苕一人，"缠头十万等闲看"的生活，很快就使得他陷入"金尽床头"的困窘之境。进入中年后，他虽然也不免有些追悔，但仍然以"赢得才名曲部知"而感到欣欣自喜。
其三云：田庐尽卖，乡里传为子弟戒。年少何人，肥马轻裘笑我贫。
买山而隐，魂梦不随溪谷稳。又到江南，客况穷愁两不堪。
这种放荡不羁的生活，使得传主从先人那里继承的遗产消蚀了大半，虽然"尽卖"一词未免有些夸张意味，但此时落到卖田卖宅的地步却也是分明的事实，这在前引的吴檠诗作中可以得到印证。在封建社会中，一个世家子弟沦落到如此境遇，自然要被士绅和族人认为是堕落的不肖子孙，也就自然要求自己的子女不可学样，不许自己的子弟与之交往。吴敬梓既然受到这样的冷遇和指责，当然也对这些士绅和族人产生极大的怨恨和反感。中年时代产生的"买山而隐"的念头，只不过是想脱离这些世俗人士的白眼和讽刺的境地而已，并非此时已真的具有了隐居不出的思想。"魂梦不随溪谷稳"，也正表明了传主此时的确还不甘心于长期隐居在山谷之中、溪水之畔。因此，他还是选择了前往金陵小住的办法，暂时摆脱故乡社会的种种舆论。但是到了南京以后，客居异乡之感又油然而生。特别是在困穷之际，异乡漂泊更令他难堪。何况又适逢一岁之未，他只有挥起一支秃笔感慨万端地填写几首《减字木兰花》词作，借以倾吐由于前后失据而产生的孤寂愤感的心情。
其四云：书学剑，懊恨古人吾不见。株守残编，落魄诸生十二年。 狂来自笑，摸索曹刘谁信道。唱尽春阳，勾引今宵雪满门。
但是，与歌儿舞女厮混的生活终究不能长期继续下去，无论是就资产即将告罄而言，还是从他的生活志尚而言，已届而立之年的吴敬梓不得不直面人生，出身于科举世家的子弟别无技艺，他只能依然沿着父、祖的道路从举业中谋寻出路。但是，自十八岁考取秀才以后，历经数次乡试，均未能考取具备做官资格的举人。穷年累月"株守残编"仍不能博得一第的痛苦教训，终于使满心满意以为能从科举考试谋得出身的吴敬梓，对这种考试和选拔人才的办法产生了一定的怀疑。"狂来自笑，摸索曹刘谁信道"，词中所运用的徐陵这一典故，正表现了传主这种怀疑。据云：徐陵多忘，每不识人，人以此咎之。陵曰："公自难识，若曹、刘、沈、谢辈，暗中摸索亦合认得。"诚哉是言。
--见《东坡志林》卷二，《稗海》本。
一说此为许敬宗事，见《隋唐嘉话》中。
同时，传主对过去"唱尽春阳"的生活也表示了一定程度的悔恨，做了一些检讨回顾，他终于以为正是过去那种狂放的生活才造成"今宵雪满门"的局面。
其五云：哀哀吾父，九载乘箕天上去。弓冶箕裘，手捧遗经血泪流。 劬劳慈母，野屋荒棺抛露久。未卜牛眠，何日泷冈共一阡。
传主吴敬梓既对过去的应试经历有所怀疑，又对过去的放浪生活有所懊恨。然而，他的怀疑还只停留在对试官不识人才、有眼无珠的怨恨上，还远远不是对这一考试和选拔人才制度的本身有所否定。这在他的懊恨情绪中也十分明白地流露出来，"良冶之子，必学为裘；良弓之子，必学为箕"（《学记》），这是封建社会的习俗。此时，吴敬梓也还未能摆脱这种世俗观念的约束，"弓冶箕裘，手捧遗经血泪流"，正表现了他因自己不能克绍箕裘、继承父业而悔恨不已。与此同时，传主还因为自己未能寻得一块"牛眠地"象欧阳修安葬父母于泷冈一样合葬双亲而深自谴责。据《晋书·周访传附周光传》：初，陶侃微时，丁艰，将葬，家中忽失牛，而不知所在，遇一老父，谓曰："前冈见一牛，眠山污中，其地若葬，位极人臣矣。"这一故事的引用，也多少流露了吴敬梓从其先人如吴谦、吴国鼎、吴国龙等那里所受到的寻求"吉兆域"、"吉壤"以葬亲人的消极影响，"牛眠地"也就是"吉壤"。
其六云：闺中人逝，取冷中庭伤往事。买得厨娘，消尽衣边荀令香。愁来觅镜，憔悴二毛生两鬓。欲觅良缘，谁唤江郎一觉眠。
在这首词中，可知传主吴敬梓在除夕之夜，不但回顾了自己的科考失利，双亲亡故尚未合葬，而且还回忆了发妻在世时夫妇恩爱的情景以及病中对她的尽心照料，因而感到目下分外的孤寂。"取冷中庭伤往事"一句，则从对卧病在床的陶氏的尽心照料中，反衬出他们夫妇平昔恩爱之情。据《世说新语·惑溺》：荀奉倩与妇至笃，冬月妇病热，乃出中庭自取冷，还以身熨之。
妇亡，奉倩后少时亦卒。
传主以荀粲对妻子的深挚感情自况，可见他们夫妇之间的感情同样极其深挚。正因为此，在陶氏病故以后，他虽然由于照料生活的需要，"买得厨娘"，但并不能真正为他主持中馈，更不能对他有所慰藉，词中"消尽衣边荀令香"一句，正是这种缺失感情的强烈反映。荀令是指东汉时曾为尚书令的荀或，传说他的衣带有香气，所到之处，其香经日不散（见《太平御览》七○三《襄阳记》）。吴敬梓在"买得厨娘"后，却"消尽"了"衣边荀令香"，正表明这位"厨娘"实在不能令他满意，或者说这正是传主"曾经沧海难为水，除却巫山不是云"的感情的表露。正因为此，吴敬梓开始萌发了"欲觅良缘"的念头了。这正说明第一首词中的"不婚不宦"只是说已届而立之年尚未续娶、尚未仕宦而已，并不是说自己决心不再结婚、不再为宦。
其七云：文澜学海，落笔千言徒洒洒。家世科名，康了惟闻声。郎君乞相，新例入赀须少壮。西北长安，欲往从之行路难。
双亲丧亡后之所以至今未能合葬、爱妻病故之后之所以至今未能寻求一满意的女子续弦，这一切在吴敬梓此时看来，还是由于自己科名不得意，如果能青云直上，岂怕没有赀财安葬先人，岂会寻求不到一个可意的新夫人？他自负文才、自高门第，然而却功名"康了"，也就是落第。据说宋人柳冕为秀才时多忌讳，每次应举，特别忌讳"落"字，甚至改"落"的同音"安乐"为"安康"。及至榜发，仆人看榜后回报说："秀才康了也。"（《说郛》卷三二《逊斋闲览》）只是如同他的表兄金榘"年年打"（《生日自叹》）一样，"惟闻声"。据李肇《国史补》下："（举子）不捷而醉炮，谓之打。"传主清楚地知道，即使遵照"新例人赀"谋求异路功名，也宜在"少壮"之年，更何况目令"乞相"，囊中已空，眼看青云之路真是难于攀登、无法可想了。吴敬梓怎能不为此发出深沉的慨叹？
其八云：奴逃仆散，孤影尚存渴睡汉。明日明年，踪迹浮萍剧可怜。
秦淮十里，欲买数椽常寄此。风雪喧豗，何日笙歌画肪开。
在回顾了三十年来种种不幸事故和坎坷遭遇之后，吴敬梓又不能不面对现实：如今奴仆四散，只剩下自己一身形影孤单，尚不知明年明日又如浮萍一样漂流到何方？于是，告别故乡、寄寓南京的念头从此开始萌发。但与此同时，传主在"风雪喧豗"如同冰天雪地的严酷现实面前，依然存在着有朝一日功名成就、重振家业，再恢复过去"笙歌画肪"生活的强烈愿望。
总之，传主在这八首《减字木兰花》词作中，对他三十年来的生活做了一番检讨和总结。对"不婚不宦"的境遇感到极大的厌倦，对"昔年游冶"的生活也有所追悔，对未能克绍箕裘的蹉跎流露了深沉的缺憾，对主试官员的不识真才表示了莫大的怨恨，对未来的生活既流露了没有把握的犹疑但又充满着重开画舫的期望。已届而立之年的吴敬梓，在这人生的重大转折时期还处在反复徘徊的关口。
虽然传主此时已萌发了在南京买屋而居念头，但毕竟一时还不能付诸实施。他还不得不回到全椒故乡来。"壮士逢人面带羞"，确是他这一时期精神状态的反映：家产变卖、奴仆逃散、科考失利、妻死尚未续弦、亲亡而未安葬，这种种不幸聚集于一身，他怎能在故乡社会上被人们看重呢？心性高傲的吴敬梓又怎能禁受起这样的冷遇呢？在移家南京以后所作的《移家赋》中，他回忆这段生活情景时，曾写下这样的句子："贺拔惎之交疏，刘鸺鹠之门杜。"贺拔惎事见《唐摭言》卷八"友放"：王相起，长庆中再主文炳，志欲以白敏中为状元，病其人与贺拔惎为交友，惎有文而落拓。因密令亲知申意，俾敏中与惎绝。前人复约敏中，为具以待之。敏中欣然曰：皆如所教。既而惎果造门，左右给以敏中他适，惎迟留不言而去。俄顷，敏中跃出，连呼左右召惎。于是悉以实告。乃曰：一第何门不致，奈轻负至交。相与欢醉，负阳而寝。前人睹之，大怒而去，恳告于起。且云不可必矣。
起曰：我比只得白敏中，今当更取贺拔惎矣。
刘鸺鹠事则见《异苑》：有人姓刘，在朱方，不得共语。若与人言，人必遭祸难，或本身死疾。唯一士谓无此理。偶值有人屯塞耳。刘闻之，欣然而往，自说被谤，君能见明。答曰：世人雷同，何足。须臾火发，资畜服玩荡尽，于是举世号为鸺鹠。脱遇诸途，皆闭车走马，掩目奔避。
刘亦杜门自守。岁时一出，则人惊散，过于见鬼。
--据《太平广记》卷八十所引从吴敬梓所引出的这两个故事，可以看出他这一时期在故乡受到空前的冷遇，即使故交相遇于途也都装做看不见。而当他主动去拜访亲友，甚至遭到"竟有造请而不报，或至对宾而杖仆"（《移家赋》）的极其无礼的对待。他实在不能经受"叩门而拙言辞"的难堪场面，干脆学殷浩"闭户而学书空"（《移家赋》）了。殷浩事见《世说新语·黜免》：殷中军被废，在信安，终日恒书空作字。杨州吏民寻义逐之。
窃视，唯作"咄咄怪事"四字而已。
这种几乎被完全摒弃于全椒社会的孤寂生活，使得他感受到极大的苦恼和屈辱，情绪十分消沉和恶劣。雍正九年（1731 年）农历六月十九日，作《贺新凉》词祝贺长于自己五岁的"青然兄生日"，词中就抒发了自己极其凄凉的心情，反映了自己极其困窘的处境，词云：??捉鼻低头知不免，且把棋抨共赌。莫问他故人何处。小弟今年惟悻甚，但衔杯不放银蟾去。池草尽，昔时句。
不过，从"捉鼻低头知不免"一句中，可以了解到传主此时虽然处境艰难、心情恶劣，但依然存在着出仕的幻想。据《晋书·谢安传》，谢安有"鼻疾"，其妻"刘惔妹也，既见家门富贵，而安独静退，乃谓曰：'丈夫不如此也。'安掩鼻曰：'恐不免耳。'??安始有仕进志，时年已四十余矣。"后被"征西大将军桓温请为司马"，"温后诣安，值其理发，安性迟缓，久而方罢，使取帻。温见，留之曰：'令司马著帽进。'其见重如此。"传主运用谢安"捉鼻低头"的故事，正表明他此际的想法：今后免不了仍然要走仕进之途，目前困窘的处境只是暂时的。
正当传主吴敬梓为当地士绅和吴氏族人所冷落之际，在他的心情极为孤寂的岁月中，却有一位原籍苏州辗转迁徙到全椒定居的儒医叶草窗在注视着他、关心着他。草窗老翁有"茅檐四五椽"，住屋前后有一小块园子，园中种满药苗，四周莳满各种花卉。书房的案头上堆满了医书。老翁除了行医之外，绝不参与世俗社会的名利之争，所谓"绩学翁所勤，近名翁所忌"。他所钻研的学问则是周易、老子、庄子，所谓"周易蝇头字，旁及老庄言"。可见草窗老翁生性澹泊，不慕荣利。他极其赞赏吴敬梓的才情，钦佩吴敬梓的为人，因而毅然将自己锺爱的女儿嫁给他为续弦。草窗老翁这种不同寻常的作为，在全椒社会中自然也引起各种反响：因不理解而叹惜的，因赞同而称美的，各种表现都有。传主吴敬梓自然怀着极其感激的心情缔结了这一桩婚事，写下"爱女适狂生，时人叹高义"的诗句（《挽外舅叶草窗翁》）。这桩婚事，使得生活在孤苦冷寂境遇中的吴敬梓得到莫大的温暖和慰藉。而在他与岳父草窗翁的交往中，思想上也不知不觉地受到岳丈的没润，他后来经常产生退隐的念头和晚年"治经"的努力，与这段时期和草窗老人的接触也不无关系。
尽管传主受到草窗老翁一些影响，但他希冀仕进的愿望在此时期内仍然相当强烈，只是因文战不利而暂时有所抑制；他的狂放不羁的性格在此时也更未有任何收敛，甚至有所发展，只是因家产日削而与从前的表现有所不同而已。在这种心理状态和生活境遇中，他对士绅和族人给予他的冷遇就表现得分外敏感，特别不能忍受，一时激怒起来则表现为"灌夫骂坐之气"，一时消沉起来又表现为"庄叟物外之思"（《移家赋》）。他时或象使酒骂坐、为丞相田蚡所劾，以致遭到族诛的西汉灌仲孺那样慷慨激昂，时或义象产生"若物之外"的庄子那样远离人世。前一种表现是他一贯狂放不羁的必然发展，后一种念头在这段时期产生，显然又与草窗老翁的影响有关。但无论哪一种表现，都反映了他与全椒士绅和吴氏族人的关系已经发展到彼此僵持、相互横眉的极为恶劣的地步。吴敬梓一度也曾想缓和这种紧张的状态，也做了努力以求改善，然而由于双方的心性、行为截然相反，始终未能有些微的和解。传主不禁发出"似以冰而致蝇，若以貍而致鼠"的无可奈何的感叹，认识到自己这种为改善关系而作的努力，如同用冰块来招引苍蝇、用猫来诱捕老鼠一样，是完全徒劳无益的。因此，三十岁时产生的寄寓南京的念头又油然而生，再次决心要"见几而作，逝将去汝"（《移家赋》），远离全椒那些道貌岸然的士绅和趋附诀媚的族人。传主终于在他三十二岁前后，下定决心要扬长而去，移家南京，而且开始为迁徙白下作了一些物质准备。
四 移家南京
雍正十一年（1733 年）传主三十三岁，到三十四岁这一两年内，吴敬梓的生活中发生了一件极其重要的变动，这就是吴敬梓怀着决绝的感情，变卖了全椒的祖产，举家迁徙到六朝故都金陵。在南京，传主结识了许多文士、诗人、画家、学者，乃至科学技术专家，以及一些普通市民，扩大了自己的眼界，增长了自己的见识，吸取了进步的思想，培植了对魏晋六朝文学的深厚感情。这对于传主此后的创作，具有不可低估的意义。
正当传主吴敬梓准备迁徙之际，固然有不少人听之任之，甚至以这样一个"子弟戒"从此在全椒社会销声匿迹而感到庆幸。但也有一些并不理解他的心性却存心厚道的人，再三对他进行劝说，认为只要他能改掉那些"乖僻"的性格，适应全椒社会的风俗，家乡还是可以存身的，没有必要远离故土。可是每逢有人劝说时，吴敬梓总要想起早年读过的《说苑》"丛谈"卷中的这样一个故事：泉逢鸠。鸠曰："子将安之？"枭曰"我将东徙。"鸠曰："何故？"枭曰："乡人皆恶我鸣，以故东徙。"鸠曰："子能更鸣可矣。不能更鸣，东徙犹恶子之声。"他就反用其意，回答了那些并不理解他的好心人，说："要我改变自己的心性，去适应那些世俗小人，我作不到！"后来在移居南京之后写作《移家赋》时，吴敬梓回忆起这一情景，还在赋中追记了这一经历："枭将东徙，浑未解于更鸣。"吴敬梓既然决计离开故土迁居他乡，就需要为在他乡寄居做一些物质上的准备。然而，他这一时期的经济状况并不十分富裕，再加上前不久又续娶了叶氏，手头更是拮据，迁徙的费用从何而来呢？他不得不变卖一些祖宅。过去由于维持声色生活而变卖田产时，他正处在愤激之中，倒也没有感到十分痛惜。现在由于处境进退失据、不得不离乡背井而出卖自己居住的祖宅时，却在感情上产生了很大的波动，到底是先人所置，一时不易割舍。但出自对故乡社会的深恶痛绝，他终于毅然决然地出卖了家宅。在《移家赋》中他曾流露了这种复杂的感情："晏婴爽垲，先君所置；烧杵掘金，任其易主。"晏婴爽垲，是指晏子不离开湫隘近市的故居而迁往高爽之处，事见《左传·昭公三年》：初，景公欲更晏子之宅，曰："子之宅近市，湫隘嚣尘，不可以居。
请更诸爽垲者。"辞曰："君之先臣容焉，臣不足以嗣之，於臣侈矣。
且小人近市，朝夕得所求，个人之利也，敢烦里旅？"公笑曰："子近市，识贵贱乎？"对曰："既利之，敢不识乎？"公曰："何贵何贱？"于是景公繁于刑，有鬻踊者。故对曰："踊贵履贱。"既已告于君，故与叔向语而称之。景公为是省于刑。君子曰："仁人之言，其利博哉。
晏子一言而齐侯省刑。??"及晏子如晋。公更其宅，反则成矣。既拜，乃毁之，而为里室，皆如其旧，则使宅人反之，且谚曰："非宅是卜，唯邻是卜。二三子先卜邻矣，违卜不祥，君子不犯非礼，小人不犯不祥，古之制也，吾敢违诸乎？"卒复其旧宅。公弗许，因陈桓子以请，乃许之。
烧杵掘金，言其祖宅地下可能埋有金银，这是借用何文的故事，见张华《列异传》：张奋者，家巨富。后暴衰，遂卖宅与黎阳程家。程入居，死病相继，转卖与邺人何文。文日暮，乃持刀上北堂中梁上坐。至二更竟，忽见一人长丈余。高冠黄衣，升堂呼问细腰，舍中何以有生人气也。答曰：无之。须臾有一高冠青衣者，次之又有高冠白衣者，问答并如前。及将曙，文乃下堂中，如向法呼之。问曰："黄衣者谁也？曰：金也，在堂西壁下。青衣者谁也？曰：钱也，在堂前井边五步。白衣者谁也？曰：银也，在墙东北角柱下。汝谁也？曰：我杵也，在灶下。及晓，文按次掘之，得金银各五百斤，钱千余万，仍取杵焚之，宅遂清安。
--据《太平广记》卷四百所引从传主在赋中所引用的这两个故事看来，他不考虑目前的住宅是先人所购置，也不论宅基之下是否埋有宝藏，决计变卖出去，以为迁徙之资。由此也可看出，吴敬梓对全椒世俗社会和吴氏势利小人的厌恶，又是何等深刻！他也知道南京固然是一个人文荟萃的大城市，但自己终究是异乡寄寓之人，所谓"土云信美，客终畏人"，他乡并不易居，然而总因为"郁伊既久，薪纆成疾"（《移家赋》），决计离开全椒这个内地小城镇，奔赴更加厂阔的天地。
雍正十一年癸丑（1733 年）二月，三十二岁的吴敬梓将不多的财产搬上一只虽可以行驶江河但并不轩敞的航船，偕同妻子叶氏和尚在总角之年的长子吴娘以及一二家人，举家南迁。扯起风帆，不日之间就抵达了距离故乡不过百里之遥的南京，所谓"百里驾此艋艇，一日达于白下"（《移家赋》）。不过，在奔赴南京的旅途中，传主的思想感情却没有象载着他们全家的"艋艇"那样轻快地乘风破浪前进，而是有着徘徊犹疑、跌宕起伏的曲折历程。他想到陆机在吴亡之后迁人洛阳，又想到卫玠于西晋亡后过江南行，都是由于国家变故，不得不然。而自己生在承平之世，长于阀阅世家，本无迁徙必要，但却不得不举家渡江而南，心中实在难以平静。这次由于客观态度的无形逼迫，使得他不得不携妇挈了离开故乡，尽管当时一腔愤激，故作旷达，然而内心却是感到辛酸的，即使在若干年后再行出门.回想起往年情事，还不禁悲从中来，极其沉痛而又无限伤感地写下了《小桥旅夜》五律一首：客路今宵始，茅檐梦不成。蟾光云外落，萤火水边明。早岁艰危集，穷途涕泪横。苍茫去乡国，无事不伤情。
传主吴敬梓移家南京以后，首先要找一所住处安顿家小。如前文所述，他的先人中有不少曾经到过南京，但却没有购置房产。早在明季崇祯年间，全国范围内都爆发了农民起义，全椒周围也不平静，在所谓"流寇告警"的局势下，吴敬梓的族曾祖吴国鼎曾"奉母避地白下"（康熙《全椒志·吴国鼎传）），这当然是寄寓性质，未必购置房舍。他的另一位族曾祖吴国缙在中进士以后，"应江宁郡学博之命"来到南京，最后以七十四岁高龄"卒于官"（康熙《全椒志·吴国缙传》）。这是仕宦性质，也没有构筑房舍。他的生父吴雯延于康熙三十五年丙子（1696 年）也曾来南京读书，但却借寓在清凉山脚下，虎踞关附近的丛霄道院，又非自行购屋居住。传主的族兄吴棠也到过南京，但同样没有购置房舍，而是"也向秦淮僦舍居"（《九日约同从兄青然登高不至四首》）。倒是传主有一位曾经任过广西修仁县知县的金舅氏，在南京西南红土山附近建有五柳园。这位金舅氏很可能是传主生父雯延的妻弟，敏轩特地称其为"金舅氏"，写有《过金舅氏五柳园旧居》一诗；而另一首诗《哭舅氏》所述，当指嗣父霖起的妻弟。在宗法社会中为人子即为人后，吴敬梓既然出嗣给霖起为子，霖起内弟即当为其舅，诗文中不需特他说明；而生父雯延妻弟，就必须冠以"金"姓，以示区别。正因为金舅氏是传主的亲舅。所以甥舅两人感情极好。这位金舅氏，名泽茂。传主在雍正七年（1729 年）乡试落第后的一段时日内，曾经去广西探视金舅氏。金泽茂是雍正癸卯科（元年， 1723 年）举人（见张其浚《全椒县志》卷十二"选举表"），从雍正七年（1729 年）起在广西修仁县任知县，直到雍正十年（1732年）卸职（见嘉庆十年《平乐府志》卷十"秩官"，修仁隶平乐府）。敏轩在得到金舅氏的劝慰之后，心情逐渐平复，就取道湖南，沿着沉澧水路回到故乡。沅水在湘西，上游为清水江，源出贵州云雾山，从黔阳以下方称沅江，东北流经辰溪、沅陵、常德等地，注入洞庭湖。澧水在湖南西北，源出桑植，东流经大庸、慈利、石门、临澧等县人洞庭湖。沉澧二水沿岸山青水秀，风光宜人，给传主留下了极其难忘的印象，甚至到了去世前一年写作《金陵景物图诗》时，在"太平堤"一首中还回忆起二十余年前所领略的沅澧风光，并以之来比喻南京钟山附近的玄武湖景色，首联即云"澄澈蒋陵湖，神光似沅澧"。此次传主移家南京，未曾料到金舅氏故去不久，他的"亭台"就已"易主"了，传主极其伤感地写下《过金舅氏五柳园旧居》：红土山前柳色深，几年凄怆在江浔。养花天气春寒浅，易主亭台往事沉。瘴雨蛮烟悲宦况，鼄丝蜗篆尚庭阴。回思赌墅围棋日，寂寞羊昙泪满襟。
最后一联用谢安与羊昙舅甥情笃故事，比喻金舅氏对自己的爱抚，表达了自己对金舅氏谢世的悲悼。谢、羊故事见《晋书·谢安传》：时符坚强盛，疆场多虞，诸将败退相继。（谢）安遣弟石及兄子玄等应机征讨，??坚后率众，号百万，次于淮肥，京师震恐。加安征讨大都督。玄入问计，安夷然无惧色，答曰："已别有旨。"??安遂命驾出山墅，亲朋毕集，方与玄围棋赌别墅。安常棋劣于玄，是日玄惧，便为敌手而又不胜。安顾谓其甥羊昙曰："以墅乞汝。"??诏遣侍中慰劳，（安）遂还都。闻当舆入西州门，??怅然谓所亲曰："??吾病殆不起乎？"??寻薨，时年六十六。??羊昙者，太山人，知名士也，为安所爱重。安薨后，辍乐弥年，行不由西州路。尝因石头大醉，扶路唱乐，不觉至州门。左右白曰："此西州门。"昙悲感不已，以马策扣扉，诵曹子建诗曰："生存华屋处，零落归山丘。"恸哭而去。
敏轩面对业已易主的五柳园，想起当年受到舅氏慰藉的往事，不禁悲从中来，泪流满襟。尤其是在抛弃故土、移居他乡之际，亲人故去，回顾茫茫，无人援之以手，传主的悲凉当可想见。既然在南京的亲友没有人拥有自己的房产，吴敬梓只好自寻住处了。
传主终于用变卖全椒祖产的赀财在南京购买了一座住屋，在《减字木兰花》词中，吴敬梓写道"秦淮十里，欲买数椽常寄此"；在《移家赋》中他也写道"爱买数椽而居，遂有终焉之志"。这些诗赋，都说明南京的住房，是吴敬梓自行购置的。他所购置的房舍又在南京哪一处呢？在《买陂塘》词中他说"偶然买宅秦淮岸，殊觉胜于乡里"；这首词的小序中也说"癸丑二月，自全椒移家，寄居秦淮水亭"。可见传主在南京的房舍为秦淮河岸的水亭。敏轩的水亭又在秦淮河的哪一段呢？他在《洞仙歌》词中说"我亦有闲庭两三间，在笛步青溪板桥西衅"；在《青溪》一诗小序中更有具体说明："过大中桥而北为青溪。??其流九曲，达于秦淮。??入壕而绝，所谓青溪一曲也。秦淮水亭相连??"。由此可见，吴敬梓在南京所购置的秦淮水亭在笛步、青溪一带。秦淮水亭所在处为六朝时陈朝尚书令江总宅第的遗址。传主《移家赋》中所说的"诛茅江令之宅"就是明证。而江令宅却正在秦淮、青溪两水汇流处的淮青桥附近。据陈诏线《钟南淮北区域志》："秦淮与青溪相接处，故曰淮青矣。西为江令宅。"当传主在迁入新居秦淮水亭之际，他在全椒的一些至交前来探望，吴敬梓也设宴招待，席上大家赋诗作词以为庆贺。传主自己也填了两首《买陂塘》词，在小序中说：癸丑二月，自全椒移家，寄居秦淮水亭。诸君子高宴，各赋看新涨二截见赠。余既依韵和之，复为诗余二阕以志感焉。
在词中，传主对自己这一段时期的生活情景，用西汉文人司马相如患有的消渴病和东汉高士张仲蔚蓬蒿绕户的贫困来比喻，说："臣之壮也，似落魄相如，穷居仲蔚，寂寞守蓬舍。"在三十余年来的坎坷遭遇后，面对着"人世间，只有繁华易委"的冷酷现实，传主再次萌发了"身将隐矣。召阮籍、嵇康，披襟箕踞，把酒共沈醉"的念头。特别是此后大半年时期内，全椒旧友逐渐返回故乡，而南京新知相识还不多，传主就感到分外的寂寥，经常发出"相逢湖海客，乡语尽难通"（《风雨渡扬子江》）、"客久无乡梦，愁深有病魔"（《残春僧舍》）的叹息和感慨。但是，这种消沉的情绪不久就在吴敬梓身上逐渐淡薄了。他终于进入了南京的文人社会。
传主在移家南京之后，逐渐结交了不少文人、学者，其中有科学技术专家周榘，颜李学派传人程廷祚、刘著，诗人朱卉、李葂、徐紫芝、汤懋坤、姚莹、黄河，画家王宓草、王溯山等等。此时，他的族兄、诗人吴檠以及故乡的友人章裕宗也一度来到南京。吴敬梓和他们在一起观戏、听曲、吟诗、作文，纵游名胜、切磋学问，心情逐渐好转起来。
周榘是周荣光的儿子，他们父子二人同为传主的友人，而周榘则为吴敬梓及其长子吴娘的共同友人。荣光字怀臣，南京人，岁贡生，"雍正乙已（三年， 1725 年）保举知县"（《金陵通传》卷二十八），但未曾赴任就已经谢世。荣光之兄名邦光，字侣樵，著有《啸雪园集》；弟名龙光，字震夫，著有《研堂集》，兄弟三人齐名（《金陵通传》卷三十四）。吴敬梓移居南京之初就与他有交往。数年之后，当传主去安庆参加鸿博之试路过贵池时，曾经与他再度晤面，传主还写有《虞美人》词，回忆了"几年同作金陵客，古渡寻桃叶"的往事，同时也流露了以"孤负秦淮、箫鼓拥灯船"的生活乐趣为失计的情绪。吴敬梓初到南京不久，还和周荣光的儿子周榘一起听笙，并写有七律《笙》一首：数声鹅管绛唇乾，拨火金炉夜向阑。孺子独生伊洛想，仙娥曾共幔亭看。几时天上来青鸟，何处风前听紫鸾。最忆澄心堂里曲，小楼细雨十分寒。
澄心堂为南唐烈祖李异居住的堂名，其子李璟（中主）、孙李煜（后主）均曾居住在澄心堂中。李璟、李煜虽贵为封建帝王，但又是文学史上著名的词人。李璟的"细雨梦回鸡塞远，小楼吹彻玉笙寒"（《摊破浣溪沙》），写梦中寻求远去的所欢，醒来只见细雨迷漾，流露出不胜怅惘的情绪；李煜的"帘外雨潺潺，春意阑珊。罗裳不耐五更寒。梦里不知身是客，一响贪欢"（《浪淘沙》），抒写远离故国后，暮春季节又逢夜雨的情绪，都是极其伤感、催人泪下的词作。吴敬梓在移家南京的当年暮春，与友人周榘共听笙歌，对中主、后主词中流露的情绪，产生了联想和共鸣，也是极为自然的事。《笙》诗中所提及的幔亭，就是周榘。榘字于平（此据袁枚《小仑山房文集》卷二十六《幔亭周君墓志铭》和陈作霖《金陵通传》卷三十四；顾云《盋山志》卷五作"子平"），号幔亭。他的家住在清凉山脚下乌龙潭附近，《盋山志》卷三有记载：幔亭（旧有额，题周幔亭先生读书处）在乌龙潭侧。邑人周氏榘所居也。
周榘不仅是位文人，著有《阙里小志》、《清凉山志》、《幔亭诗钞》。李斗说他极"工诗，善八分书，以'松影人窗无'句，受知于公（卢见曾），折节造庐，书德馨堂额赠之，招来扬州"（《扬州画舫录》卷十）；而且还懂得数天、历算之学，更擅长于制造科学仪器。袁枚对他极为称赞，说他所"造天球拳许，绘长江黄运图仅尺幅，而星经地纬，罗缕毕具"（《墓志铭》）。蒋士铨还写有《长江万里图周幔亭制》一诗，称赞这幅名画（见《忠雅堂集》卷十四）。袁枚说他还"能为传响之伎。常至其家，主人对坐，噤不发声。客有所需，但取笔管叩盎二三或十数响，则茶汤粉饵悉从内出。借盎代口，百无一差"。并将他当作"振奇人"，推荐给自己和吴敬梓共同的友人程晋芳。袁枚还对程晋芳说："大雅堂中，元儒骈列，安可无此人参错其间？"（见《小仓山房尺牍》卷一《荐周幔亭与鱼门》）周榘不仅是吴敬梓的友人，而且又与吴敬梓长子吴烺（荀叔）有交往。他曾写有《同啸村别峰碎琴再集迟荀叔钟悦不至》七律（见《所知集》卷八）一首：笑口难逢却又逢，及时谁忍负萍踪。风清月白真良夜，酒绿灯红奈个侬。凤尾齐开双椀集，蒲牢碎吼一楼钟。禅房那比巉岩上，二客何当竟不从。
可见周榘与传主的友人李葂（啸村）及传主的长子荀叔经常在一起集会。当周榘去游西湖之际，李葂正准备去游湖北，还写诗相送：我登黄鹤楚江边，君在西湖正放船。两地遗踪皆可觅，美人原不让神仙。
--《啸材近体诗选》卷下《送周幔亭之西湖时余将楚游》周榘的才能是多方面的，不但袁枚称他为"振奇人"，顾云还将他比作张衡、祖冲之一流的学者，并且认为从周榘的才能来看，"乃"知自古以来，所为奇异不经之物，未始无能者，不仅欧罗巴新法也"。其实周榘研究学问也未曾拒绝吸收外来的成果。陈作霖就说他的学问乃是"融会中西"而成。他本人、外孙女、乃至家人婢仆都熟悉"华严字母法"，懂得印度梵文。印度也有不少数学、天文学方面的学者，成就也相当高。随着隋唐以来中印文化的交流，他们的研究成果也相应地传入我国。《隋书·经籍志》中就著录了《波罗门算经》、《波罗门天文经》等专著。唐玄宗开元六年至十七年（718-729年）印度学者瞿昙悉达曾在我国任太史监，辑成《开元占经》一书。这是一部天文学著作，其中也有不少数学内容。周榘几乎全家都懂得梵文，这对他们学识的积累和眼界的开阔大有裨益。不仅他本人，连他的两个女儿斯庄、斯敬都"善天文、能制天球"。与周氏父子的交往，对传主视野的开拓无疑是产生了积极的影响的。
程廷祚是吴敬梓的友好"至契"（程晋芳《文术先生传》）。他原籍安徽新安（今歙县），其曾祖虞卿从新安迁居金陵。祖父名萃乐，字任之，为明朝秀才，人清以后不再应试，而去经营盐业，家道因此丰裕，倡立崇文社，以文会友；又建紫阳书院，崇祀朱熹。廷祚的父亲京萼一生未曾出仕，自此，家道逐渐中落。但京萼事父母极孝，直到双亲病故以后，他才纵游江汉，往来于滁州、宣城、淮扬各地。生平著作有《野处堂文钞》等（《金陵通传》卷二十九《程京萼》）。程廷祚生于康熙三十年（1691 年），长于传主十岁，但卒年却晚于吴敬梓十三年即乾隆三十二年（1767 年）。程廷祚初名默，字启生，号绵庄。自幼颖悟过人，不妄语言，十四岁时就能写出一千余言的《古松赋》，受到洪嘉植的赏识，劝他专攻经学，并对人说："是子必为儒宗。"从此，廷祚"遂肆力诸经，毅然以圣贤为归，不依傍门户，而能通汉宋之症"（《金陵通传》卷二十九《程延祚》）。程廷祚早年从外舅陶甄夫那里读到颜元的《四存编》和李塨的《大学辨业），极为信服。因此在康熙五十二年（1714 年）二十三岁时写信给在北方的李塨，说自己：少好辞赋，亦为制举文，其于学术之是非真伪，未有以辨也。弱冠后，从外舅陶甄夫所得见颜习斋先生《四存编》及先生《大学辨业》，始知当世尚有力实学而缵周孔之绪于燕赵问者。盖圣学之失传久矣，数百年来，学者不入于朱，则入于陆，互起而哗。自习斋先生出，举唐虞三代学教成规，以正流失，绍复之烈，未见有如之者也。
恕谷收到此信后，极为高兴，复信称赞廷祚的"议论辉光，肆映如伟炬烛天"，认为自己的学说有了传人，"此天特生之以使周、孔之传不至堕地者也"（以上两信均见《恕谷后集》卷四）。自此以后，廷祚乃尊信颜、李之学，但也参酌黄梨洲、顾亭林的主张，广收博采而归于实用。康熙五十九年（1720 年）廷祚三十岁时，六十二岁高龄的李塨因图南迁来到金陵，师弟两人方始见面论学（见《恕谷年谱）卷五）。这一年二十岁的吴敬梓正经常往来于大江南北、安徽江苏之间，多次涉足白下。李塨既然是传主曾祖吴国对的门生，因此很有可能会见吴敬梓。至少，李塨在金陵的讲学活动，传主定当会从程廷作处有所闻及。可以想见，吴敬梓后来接受颜李学说的影响，程廷祚确为一位重要的中介人。颜李学说一个重要的内容是反对八股科举和程朱理学，程廷祚在《上李穆堂论书院书》（《青溪文集）卷九）中曾专门论述八股科举的弊病，以致姚鼐在廷祚死后所写的《程绵庄文集序》中指责他说，"盖其始厌恶科举之学，而疑世之尊程朱者，皆束于功令，未必果当于道"，还责难程廷祚"好议论程朱"，乃至"流于蔽陷之过而不自知"（《惜抱轩后集》卷一）；并且诅咒程廷祚与李塨、戴震等人因"诋毁"、"讪笑"程朱，而至"身灭嗣绝"（《再复简斋书》，见《惜抱轩文集》卷六）。从姚鼐对他的肆意攻击中，不难看出程廷祚批判八股科举和程朱理学的猛烈；也可推知吴敬梓在与他的交往中，自必要受到他的影响。此外，程廷祚对于《诗经》美刺诗的见解，也曾对传主产生了一些影响。程廷祚著有《青溪诗说》，吴敬梓也著有《诗说》，可惜这两部著作今日都未能见到。但程廷祚对《诗经》的评论文字，在《青溪文集》卷一中仍有一些保存，从其中也可以觇知他的某些见解。廷祚认为，美和刺都符合诗教，对贤明君主，当可作诗美之，对昏乱之主，更可以诗刺之，而"诗之本教，盖在于是矣"。他更主张刺之的目的仍在于救之，说"若夫诗之有刺，非苟而已也。盖先王之遗泽，尚存于人心，而贤人君子弗忍置君国于度外，故发为吟咏，动有所关"，因此"诗人自不讳刺"（《诗论》六）。传主后来创作的《儒林外史》，采取了"刺"的艺术手段，也不能说与此全无关系。当然程廷祚是一位毕生致力于经学研究的学者，除诗文集以外，著述甚丰，有《大易择言》、《易通》、《彖爻求是说》、《尚书通议》、《晚书订疑》、《青溪诗说》、《周礼说》、《噘说》、《春秋识小录》、《论语说》等等。他虽曾两次被荐举，但均不获选，而以布衣终老。程廷祚为人"志清而行醇，动止必蹈规矩"（程晋芳《绵庄先生墓志铭》，《勉行堂文集》卷六），日常起居"端静迂缓，宽博其衣，传先王语，为蕴藉焉"（《皖志列传稿》卷三），终其一生过着比较平稳安定的著述生涯。而吴敬梓却是一位极富才情的文人，更由于生活变化的急遽，从一个世家子弟降落为厕身市井的平民作家，他的思想要较廷祚为急进、开明得多。无论是在对待妇女问题上，还是对于古礼评价问题上，程廷祚显然要比传主为保守、迂腐。不过，程廷祚在某些问题上的识见，至今还少有人论及，这自不可任其湮而不彰。例如自明季以来，西洋传教士纷纷进入我国，为了顺利地进行传教活动，他们也带来一些西洋物质文明，包括科学技术在内。当时国内的一些士大夫纷纷侈谈作为"教会的恭顺的婢女"的科学技术，而忽略或未能认清传教士的侵略本质。程廷祚则不然，对传教士的活动极为忧心，写有五古一首《欧罗巴即西洋也。自古不通中华，明万历末其国人利玛窦等始来，以天文算法售于时。因召集徒众欲行其所奉天主教，识者忧之》。在这首长诗中，他认为这些传教士虽然"其人号多智，算法殊精特，外兹具淫巧，亦足惊寡识"，但廷祚却怀疑他们传授技术的企图，说"此岂为人用，来意良叵测"，指出他们的目的实在是"包藏实祸心，累累见蚕食"（《金陵诗征》卷十八）。这样的识见在当时是极为难得的。传主吴敬梓从十八岁前后往来于大江南北，就与他交游密切，当然获益匪浅。
刘著，既是一位科学技术专家，又是颜李学说的信徒。吴敬梓移家南京之后，就与他有了接触和交往，著字允恭，号学稼，湖北江夏人。其"性颖悟，负奇气，不屑为举子业"，早先从塨学习，后来他又认为"学以经世，天下事必求端于大时"，因而"闻宣城梅文鼎以历算专家"，乃"鬻产走千里，受业其门"（《刘湘煃传》，《湖北通志》卷一五二）。帅弟二人相互切磋，研讨学问，梅文鼎著《历学疑问》，允恭就为他作有《历学疑问订补》三卷；刘允恭著《五星法象编》五卷，文鼎"叹为古所未有"，为他摘要成《五星纪要》一书（《畴人传》卷四十）。康熙时，无锡顾祖禹撰《读史方舆纪要》一百二十卷，刘著得见其书，校读"十余年，爱其精博而微疵其纵横，著《读史方舆纪要订》"（《郎潜纪闻》三笔卷五）三十卷。雍正六年（1728 年）十一月，刘著携带着顾氏著作来游南京，在程廷作家坐馆。顾G闻知其事，乃潜入其寓中窃去顾祖禹所著书，并且诬陷刘著"交匪类，藏禁书"。总制范时绎乃于雍正七年（1729 年）十二月十日发兵包围程廷祚宅第，"取其书以去"。刘著也因此被下狱论罪，直到乾降元年（1736 年）才"得释，更名湘煃"。因之，刘允恭"客江南九载，而为G困，前后七年，父死家破，几至刑戳"（程廷祚《纪方舆纪要始末》，《青溪文集续编》卷三）。吴敬梓移家南京时（雍正十一年），刘允恭正在狱中。因此，传主对刘氏冤案的经过详情必当十分了解。其实，刘著此次来南京并非首次游江南，吴敬梓知其人也并非全由于程廷祚。早在康熙五十九年（1720 年）吴敬梓二十岁时，刘著就在南京附近的宁国跟从梅文鼎学习。这一年十二月初，李塨到了宁国以后，"刘允恭持门生帖来视。允恭旧日门生，此时从梅定九学数也。"梅文鼎此时已八十八岁高龄，行动极不方便，转请刘允恭前往邀约时年六十二岁的李塨前来舍中晤面谈学（《恕谷年谱》卷五）。这一时期吴敬梓常来南京，对这两位学者的晤谈及其中介人刘著必当有所知闻。有此因缘，此后传主的长子吴烺从刘著学习历算之学，也就并非偶然。刘著《答全椒吴荀叔历算十问》（见《章氏遗书》卷十六所载《学稼堂存稿目录》）一文就是为吴烺而作。刘允恭无论作为"至契"程廷祚的西席，还是作为长子吴烺的业师，传主吴敬梓与他定当有十分密切的交往，并了解他的生平大节和学术造诣。
传主吴敬梓毕竟不是科学家，而是诗人、文士，他所交结的友人仍然以诗人、文士为多。这一时期结识的文人，声名最著者有客居南京的朱卉、李葂、徐紫芝，以及南京本地诗人姚莹、黄河等。
朱卉，初名灏，字草衣，又字夌江，自号织??山人。安徽芜湖人。四岁父亲病死，母亲改嫁，自幼依傍舅氏。不久，舅父也死去，朱卉遂去吉祥寺依僧人为生。成年后，曾为塾师。原聘之妻，因家境贫寒无力迎娶，他迫不得已亲书文约退婚。孑身一人，纵游各地，所到之处，几半天下。中年以后来南京侨居（光绪八年《江宁府志》卷四十二，顾云《盋山志》卷四）。在南京，朱卉被名士史痴翁招赘为婿，生有一女。家境依然一贫如洗，某年中秋节，朱卉曾邀请他的女婿踏月，步行至家中，随即令其女与之成婚。由此一事，也可见他的困窘程度。当时诗人陈嘉谟还以此事写有《草衣朱山人赘婿即事》一诗，夹注中说："今草衣以中秋亦邀婿踏月，即至家，令其女与合卺"（《金陵诗征》卷十八）。朱卉极能诗，尤工近体，他的七律《由灵谷寺经孝陵》十分有名：青山无复翠华踪，古寺荒凉路几重。秋草人锄空苑地，夕阳僧打破楼钟。苍苔漠漠丰碑蚀，黄叶萧萧享殿封。宫监白头今卖酒，年来犹护几株松。
朱卉也因此诗而被人称为"朱破楼"。身后葬于南京清凉山，袁枚题其墓曰："清故诗人朱草衣先生之墓"（《随园诗话》卷九）。传主移家南京后不久，就与朱草衣夫妇相遇。他们住处相去不远，吴敬梓经常见到草衣夫妇二人相敬相爱，在《洞仙歌·题朱草衣白门偕隐图》词作中说"羡双仙，一种游戏情怀"。当朱卉"行年五十"之际，吴敬梓又写有词作《金缕曲·七月初五朱草衣五十初度》，一方面对朱卉"南越北燕游倦矣"仆仆风尘的生涯表示同情，另一方面又劝慰草衣"且休忧尘世无相识"，最后又祝福他"长寿考，比金石"。一年深秋，吴敬梓旧病复发，回首自己多年的坎坷际遇，曾感慨万千地写下《秋病》四首，其一云：女兰香细掩窗纱，白袷单衣病里加。一缕药烟当水槛，寒蝉声断夕阳斜。
朱卉见到此诗以后，随即和作一首：月影初临树影加，茶烟将断篆烟斜。闲凭曲录阑干立，一架秋风扁豆花。
有一年寒冬腊月，吴敬梓深夜不眠，窗外霜月满地，邻家歌舞宴彻，在"独吟"之中"忽念朱居士"，也必定在寓中"耽吟夜撚髭"，于是又写下《寒夜坐月示草衣》二首，希望能坐对一搏酒，"斟酌月明时"。在这些唱酬中，显示了两人极为深笃的友情。
李葂，字让泉，一字啸村，号皖江铁笛生，安徽怀宁人。据有关记载，啸村生性颖异，"总角应童子试，辄冠一军"（道光五年《怀宁县志·文苑》、《金陵诗征》卷四十四）乾隆丙寅（十一年， 1746 年）观补亭阁学主持上江科试，点名至啸村，笑着对他说："久闻秀才诗名，此番考不必作四书文，作诗二 首可也。"并出题为《卖花吟》。啸村应命作诗，有"自是卖落行人手，瓦缶金尊插任君"、"自笑不如双粉蝶，相随犹得人朱门"之句，观补亭阁学赏识不已，乃"拔置一等"（《随园诗话》卷十）。但从此以后，际遇却极不佳，"落拓无所遇"。金兆燕在《喜李啸村至，即同汪琴山访晤??》诗中有"昔年壮岁且却聘"，并自注云"举鸿博不应"（《棕亭诗钞》卷二），这是说李葂曾被荐举应乾隆博学鸿词科而不赴试。但《怀宁县志》的记载却是这样的："雍正乙卯（十三年， 1735 年）试博学鸿词，两淮都转卢氏见曾以葂名荐，为学使者放归。"今复查《词科掌录》，在"举目"中所被荐举者二百余人中并无李葂；《公东征士录》"举主总目"中也无卢见曾。可见李葂被荐举应鸿博之试一节，似无其事。乾隆辛未（十六年，1751 年）弘历南巡召试，李葂却曾参加，但也许未取得任何功名，只是被"赐宫缎从内造针黹等物"（《怀宁县志》）。啸村工近体诗，卢见曾为他刊刻《啸村近体诗》三卷。还善作画，尤擅山水，兼精翎毛花卉，曾到扬州为卢见曾画虹桥揽胜图，名噪一时（《墨林今话》、《清画家诗史》、《扬州画舫录》），是"扬州八怪"之一（据《扬州画苑录》）。当传主吴敬梓移家南京之后"春雨如丝"的一天，李葂即"冲泥"去"板桥"访问。他们经常在一起吟诗论文，"水色萦窗，衣香满座，共倚河亭短烛烧"。吴敬梓对他极为倾致，比之为"佯狂李白，思原无敌"，而自拟"工愁吴质，益用增劳"。但两人相聚不久，"黯然欲别魂消"，啸村离开南京，传主不胜惆怅地写道"君思我，在秦淮十里，杨柳千条"，还希望以后再会，"何日论文倒浊醒"（《沁园春·送别李啸村》）。别后不久，吴敬梓十分怀念与自己身世相似的李葂，又写了四首七绝寄给他，一 方面推许他的才能如同李泌、李白，"邺侯风骨谪仙狂，白 下空台咏凤凰"；一方面又同情他的不幸遭遇，"飘零身世同秋雁，寂寞郊坰狎野宾"；最后又予以深切的劝慰，"共君相约年年醉，世上升沉安足论"（《寄李啸村四首》）。李啸村也常至地处青溪附近的秦淮水亭闲步，并留下《青溪即事）一绝：粉墙红扫落花痕，一带楼台树影昏。雨细风斜帘未卷，纵无人在也消魂。
--见《金陵诗征》卷四十四"纵无人在"的"人"，很有可能包括他的至交密友吴敬梓在内，他既然曾经"假盖冲泥"去访问移家来宁不久的吴敏轩，那么，如今当他于"雨细风斜"之日再来青溪，却未见到故人而楼台依旧，怎不令他"消魂"不已！
徐紫芝，字凤木，一字玉巢，安徽建德人。宣统《建德县志·人物志》"文苑传"中有他的小传，他原姓童，拔贡。平生孝事节母，潜心古学，安贫乐道。据袁枚记载，紫芝极工近体诗，武进庄念农出任建德县令，闻知紫芝诗名，前往拜访并写诗相赠，"凤木得诗喜，刻之集中"。庄念农死后十余年，诗多散失。其子宸选搜寻其父诗作而不可得，袁枚乃从紫芝集中抄出交付宸选。对于这样一件事，袁枚不禁感叹道："鸣呼！使无凤木代为之存，则人琴俱亡矣；岂非爱才之报乎？"（《随国诗话》卷三）后因屡试不第，乃纵游各地，"南浮湘汉"、"北走燕云"。年华老大以后曾来南京作客，所谓"玉巢诗老客江东"（汪恺《题家东湖叔来刻诗》，见《金陵诗征》卷二十六）。正因为此，他与南京的一些诗人文士有了往还。当时布衣诗人陈毅辑录《所知集》，还选其诗二首，其一题为《清和朔日溪上》，诗云：昨日东风何处归，溪边春尽落花稀。白鸥情更闲于我，点破青烟不乱飞。
他的诗集名《玉巢诗草》，北京图书馆有收藏。卷首有吴骧、郑相如和传主的三篇序。郑序中说"凤木人举场三十年矣，宏博之科今亦一与矣"，但并未能博得一第。不过，他"虽屡蹶于遇"，却能"不以得失介意"。吴敬梓和郑相如先后为《玉巢诗草》作序，可见郑相如也可能与吴敬梓有过交往。特别是传主的至友周荣光、周榘父子也同是郑相如的友人，据《金陵诗征》卷二十二周榘《感怀》诗之八：论定先人今盖棺，一追幽德一心酸。乞铭已累荥阳笔，佳传还劳旧史官。
诗中周榘自注："泾县郑相如明经为先父撰墓志铭，宁波全谢山太史为立传。"由此可知，吴敬梓、徐凤木、郑相如，和周荣光周榘父子，尽管辈份有不同，年岁也有差异，但却同为诗友，常在一起活动。吴敬梓为《玉巢诗草》作序，其时为雍正甲寅（十二年，1734 年）"重阳前三日"，即传主移家南京一年半以后，从序中知道当时凤木从四方倦游归来，"秋风襆被，匿影僧楼"，寄居在南京的寺院中。吴敬梓曾在秋雨之夜，邀请他来秦淮水亭相互"推敲"凤木的"新篇"，直至深夜，还在"且同剪烛，仍命开樽"，友情之笃，于此可见。
传主在为徐紫芝《玉巢诗草》写序的同一天，还应友人朱卉之请，为巢湖汤懋坤（字石臞）所作的《石臞诗集》作序。在序中称道汤石臞"家本通华，才称绮丽"，自幼聪颖过人，"七龄揖客，辨座上之杨梅；五岁摊书，易赋中之枯树。"最后相信汤懋坤的诗作必当传之后世，所谓"悬之国门，自合不腔而走；肤之箧衍，仍疑破壁以飞"。至于如何评价石臞所写的诗作，姑且不论，而这篇在"雍正甲寅秋季重九前三日"，传主"书于秦淮寓斋"的四六文，和他在同一天所写的《玉巢诗草序》一文一样，都充分显示了传主吴敏轩写作骈文的纯熟技巧。同时，在序言中也流露了传主对汤石臞的倾致之情。
朱卉、李葂、徐紫芝都是原籍安徽而因各种原因流寓南京的诗人，与传主吴敬梓的生平有近似之处，他们意气相投，自然容易缔交。此时，吴敬梓还与南京本地诗人逐步建立了友谊。在他移家南京不久，就与黄河、姚莹等诗人有所往还、唱酬。传主的"秦淮水亭"与黄河的住处相去不远，所谓"衡字相望"，因而两人时相过从，乃至"晨夕唱酬"。黄河称吴敬梓的诗作"如出水芙渠，娟秀欲滴"，说敏轩的词作"婉而多风"，都是"可传"之作。
他曾经准备出货刊刻传主的诗词，使之"以垂不朽"，后因方嶟先他"成此盛举"而告罢。但他依然为《文木山房集》写了序言。黄河字崙发，吴敬梓将他比做快上黄权（《月夜怀姚文洁、黄崙发》）。黄权字公衡，三国时四川阆中人。大将军司马宣王与诸葛亮书中说"黄公衡，快士也"（《三国志·蜀志》卷十三）。吴敬梓的诗句"掀髯唯笑傲，捧腹更从衡"（《赠黄崙发二十韵》）正勾画了"快士"黄河的形象。传主常与他"行觞一座倾"（《赠黄崙发二十韵》），而在座中还有诗人朱卉，《所知集》卷五中辑有朱破楼的《饮黄崙发斋中》五律一首：衔杯堪永夕，挥麈亦生春；老态难胜醉，清谈不厌频。一窗灯照雪，三径月迎人；揖别天街静，梅花几处新。
从吴敬梓《赠黄崙发二十韵》中"渴骥临摹妙，捕蛇诗句清"来看，黄河不仅能诗（有《自怡集》），还能画，尤工画马。吴敬梓与他交谊很深，一度离开南京出游时，航行在月明春江之上，还曾想起他们的友情，写诗抒怀。与黄河并提的还有姚莹。《金陵通传》卷三十二中有他的小传：姚莹字文洁，号玉亭，亦辽宁人。性孝友，执亲丧，哀毁骨立，遗产尽以让兄。工诗善画，志耽山水，隐于医。著有《环溪草堂集》。
乾隆十三年袁枚修《江宁新志》卷十七（南京图书馆藏抄本）也有他的小传：姚莹字文洁，雅志山水，不乐仕进， 工诗书，日以歌咏自娱，性孝友，执亲丧，哀毁骨立，遗产悉让兄。著有《环溪革堂集》。
由此可知姚莹不仅是位文士，还是一位儒医。他的居处在南京城东周处读书台附近，《金陵诗征》卷十七《芮屿小传》说芮屿"居孝侯台下，与姚玉亭居相近"。他的"环溪草堂"就筑在周处台附近的青溪之畔，与传主在江总宅舍遗址上所置的秦淮水亭相去不远，芮屿的长子芮宾王（字鲁川）曾写有《环溪草堂歌》，诗云：草堂结隐青溪侧，一水萦回漾寒碧。波天晴对孝侯台，柳色阴连江令宅。架上烺烺富文史，先生日据乌皮几，胸中久贮五车书，笔底常倾三峡水。白门风雅至今存，独赖骚坛执牛耳。北窗高枕数十秋，五岳名山总卧游，衷怀淡比云间月，富贵看同水上沤。
--《金陵诗征》卷十七这是袁枚《新志》小传中所说的"雅志山水"、"日以歌咏自娱"的形象描绘。当时南京一些名人如武进士顾国泰以及与吴敬梓友情深挚的画家王溯山等人，常在环溪草堂作客，受到主人的热情接待。草堂中"池水流涓涓，林木争相荣"的水木风光，书房中"虚堂绝尘迹，图书有余清"的宁静气氛，相聚终日"入夜犹眷恋，山月当窗明"的情投意合（顾国泰《同王溯山过姚玉亭环溪草堂》，《金陵诗征》卷十三），在在都使客人难以忘怀。而这些客人中也必然有住在附近的吴敬梓。对这位诗人而兼儒医的姚莹，传主吴敬梓即使在离开南京出游他乡时，也经常怀念起他来，还拟之以诗人姚合，说"姚合擅诗篇"（《月夜怀姚文洁黄崙发》）。姚合是唐代有名宰相姚崇的曾孙，以诗名于时，今存《姚少监集》十卷。传主既然将他比作姚合，可见姚莹极工诗。在《天台红藤杖歌为姚文洁作》一诗中，敏轩写道：??应羡山灵有夙缘，自惭尘坌无欢趣。百岁闲情非易求，得意当思五岳游。??正表现出姚莹"雅志山水"的性格。
除了诗人、文士以外，吴敬梓还结交了一些著名的画家，加王宓草、王溯山等人。
王蓍原籍浙江秀水，后侨居南京莫愁湖畔。蓍原名尸，字伏草，又字宓草，号湖村。据袁枚《江宁新志》卷二十二小传，他生平"不事举子业，诗学香山，善隶书、工画"。《金陵通传》卷二十四小传记载：陈鹏年知江宁府，与张武闻频过访，咨以政事。安南贡使丁默斋闻其名，造门索诗而去。
王蓍著有《瞰浙楼集》。作为著名的画家，王蓄所作山水深得黄公望笔意，并善花卉、翎毛，兼工书法、篆刻。他的兄弟王??也是画家，两人齐名。??字安节，著有《山飞泉立草堂集》，山水学龚贤，亦善人物、花卉、翎毛。当时有人以元方、季方称其兄弟二人。元方、季方事见《世说新语·德行》：陈元方子长文有英才，与季方子孝先，各论其父功德，争之不能决，咨于太丘。太丘日：元方难为兄，季方难为弟。
可见王蓍、王??兄弟二人才德齐名。王宓草不但年长于吴敬梓许多，而且较年岁大于吴敬梓的朱卉也年长。《金陵诗征》卷四十三中收有朱卉《呈王宓草先生》一诗：岿然身似鲁灵光，日日长吟醉一筋；八十年尤夸矍铄，五千言最核精详。诸侯问政来花径（昔年陈长沙总宪、张武闻鹺使频过访先生以政事相咨），重译求诗到草堂（安南贡使丁默斋造访求诗而去）；白发天留知有意，摩挱铜狄??云霜。
吴敬梓移家南京后不久，就结识了朱卉等诗人，由此可以推断在传主三十四、五岁时，就与这位前辈画家有了往还，并且常去这位画家隐居的三山之下、莫愁湖畔的瞰浙楼过访。"窗前野竹秀，户外汀花明"的清幽景致，给吴敬梓留下深刻的印象，特别是王蓍"高隐五十载，画苑推蓍英"的高尚人品和艺术成就，更令传主钦迟不已。
吴敬梓移家南京之后不久，还与另一位画家王溯山结交，友谊也随着岁月的推移而日益深厚。他们曾一齐同登青溪之侧的周处台，吴敬梓为此还抒发了"工愁吴季重，深情王怕舆。抗志慕贤达，悠悠千载余"（《登周处台同王溯山作》）的感慨，表示了自己的志向。他一方面以吴质（季重）自喻，一方面又以王廞（伯舆）推许王溯山，这是因为吴质与乡里极不和睦，与传主自身的遭遇颇有类似之处，据《三国志·魏书，王粲传》裴松之注：始（吴）质为单家，少游邀贵戚之间，盖不与乡里相沉浮。故虽已出官，本国犹不与之士名。及魏有天下，文帝征质，与车驾会洛阳。到，拜北中郎将，封列侯，使持节督幽、并，并诸军事，治信都。太和中，入朝，质自以不为本郡所饶，谓司徒董昭日："我欲溺乡里耳。"昭曰："君且止，我年八十，不能老为君溺攒也。"由此可见，在对故乡的厌恶方面，吴敬梓与吴质极其类似。王伯舆事见《世说新话·任诞》：王长史登茅山大恸曰：琅琊王伯舆，终当为情死。
伯舆生平作为颇与常人异，甚至"以女为贞烈将军"以聚众响应王恭起兵进讨王国宝（见《宋书·王华传》）。这种狂放不羁的性格，自然为吴敬梓所钦敬。由传主自况吴质并以王伯舆喻王溯山，可以看出传主与这位画家的友谊极为密切，感情十分深挚。而在他们同登周处读书台时，必然相互倾诉了学习奋力除三害、折节苦读书的古人志向。王溯山原为公则人家，但却懒人名场，隐居南京城外山中作画。传主又曾将他比作唐代著名诗人和画家王维，在诗中说"平生我爱王摩诘"，将王溯山所作的《左茅右蒋图》比之于王维的《辋川图》，"谁其峙者茅与蒋"（《题王溯山左茅右蒋图》）。而王溯山的"东庄幽居"也正建在蒋山（即钟山）与茅山之间，《金陵诗征》卷十三中有顾国泰《王溯山东庄幽居落成》一诗，对王溯山的性格、情操有所刻画，诗云：东南地势何茫茫，蒋山蜿蜒横青苍；陵峦气象多变幻，朝暾夕照生辉煌。茅山古来你地肺，三峰出没烟云际；餐霞饵术隐仙人，其中草木皆灵异。我有友人王溯山，诛茅筑室两山间；不为时流费揖让，独与樵牧相往还。溯山本是公卿子，懒入名场拾青紫；兴至行吟邱壑间，夜归烧烛观经史。眉宇萧疏绝点尘，胸襟廖廓无渣滓。
陶情世外乐天真，飘然麋鹿相为邻。偶尝采药崇岩下，时复垂纶溪水滨；愧予鞅掌徒碌碌，谢簪欲往青溪曲。之子栖迟清曲幽，愿将襆被从君游；更携斗酒并雷梦，醉来一弄空山秋。
吴敬梓与他的友谊后来发展到"十日不相见"，就要"相思契转深"（《雪夜怀王溯山山居二十韵》）了。王溯山不仅在经济上对传主有所帮助，而且在感情上也对吴敏轩有所慰藉。
在这一阶段，传主吴敬梓除了结识一批新交之外，同时还与全椒的亲友故交保持着联系，仍然相互往还不断，如族兄吴檠、表兄金榘和旧友章晴川等人。
吴檠字青然，是传主的族兄。他长于敬梓五岁，生于康熙三十五年（1696年），卒于乾隆十五年（1750 年）。原为吴国龙之孙吴雷焕的次子，出嗣给没有子女的叔父吴雱澍为子。在故乡时，传主的族兄很多，惟有与吴檠相友善，经常在一起饮酒作乐，吴檠以谢康乐自况，而以谢惠连比喻敏轩。在传主吴敬梓三十初度时，吴檠写诗祝贺他时就是如此称谓的："阿连今日开酒甔。"据《宋书·谢灵运传》：与族弟惠连，??以文章赏会，??惠连幼有才悟而轻薄，不为父方明所知。（灵运）谓方明日："阿连才悟如此，而尊作常儿遇之。"??他们用谢氏康乐、惠连族兄弟自喻，不仅是表明他们的亲属关系，同时还流露了以大小谢自诩的感情。吴敬梓迫不得已离开故乡移居南京之后，他们的情谊并未中断。当传主寓居秦淮水亭以后不久，吴檠也离开了全椒，来到南京秦淮河畔小住。在这一时期中的一个重阳佳节，吴敬梓曾经邀约吴檠一同登高，但吴檠却因故未能前来，敏轩十分怅惘，为此写有《九日约同从兄青然登高不至》四首，其二云：绿橙手孽味清嘉，黄菊枝头渐著花；独坐河亭人不到，一帘秋水读《南华》。
其三云：吾家才子推灵运，也向秦淮僦舍居；故国莱萸从插遍，登高作赋已全虚。
从之三一诗中，可以知道吴檠此际已在秦淮河岸赁屋寓居；从之二一诗中，可以知道吴敬梓此时对《庄子》已发生浓厚兴趣。这可能与他在离乡前夕、续娶之后这一段时期内，受到岳丈叶草窗的影响有关。草窗"平生业"正是"《周易》蝇头字，旁及老庄言。"故交中的章晴川，原就与传主关系极为迩密，吴檠在《为敏轩二十初度作》中也说"章三金大亦好友"。他们在全椒时就终日在一起悲歌扣剑，饮酒纵谈。吴敬梓移家南京于秦淮水亭安顿之初，一些亲旧故交曾集会祝贺，晴川也是与会者之一。当时在畅饮之余，他们曾步行在秦淮河岸，吟诵宋代词人贺铸的作品。但这次相聚为时不久，章晴川就返回全椒，直到半年之后吴敬梓才收到章三的书信，感到极大的慰藉，传主为此写诗两首《寄怀章裕宗》，诗云：柳烟花雨记春初，梦断江南半载余；直到东篱黄菊放，故人才寄数行书。
香散荃芜梦觉迟，灯花影缀玉虫移；分明携手秦淮岸，共唱方回断肠词。
这两首诗表露了传主与章三"好友"极为深切真挚的友情。
金榘，即吴檠《为敏轩三十初度作》一诗中所说的"金大"，字其旋，号絜斋。生于康熙二十三年（1684 年），较传主吴敬梓年长十七岁，但却在吴敬梓死后八年即乾隆二十六年（1761 年）方才去世。上文已交代他是吴敬梓的表兄，二人后来又成为僚婿即俗所谓的连襟。传主的长子吴烺又曾受业于金榘；金榘的儿子金兆燕又与吴烺结成儿女姻亲，即金兆燕之子台骏娶了吴烺之女为妻。吴敬梓与金榘、金兆燕父子不仅有着这样、那样的亲谊，而且他们的性格相投，气质相近，早年在全椒就经常在一起痛饮论文、下棋消闲，乃至相互倾诉胸中的块垒，发泄心中的积愤。当吴敬梓三十初度时，吴檠作诗祝贺，长于敬梓十七岁的金榘和长于敬梓十三岁的金榘之弟金两铭都分别写诗相和。这几首诗作对传主三十年来的生活情况和思想感情都有极为真切的描绘，对吴敬梓的不幸遭遇和坎坷经历有着十分深挚的劝慰。有一年冬季，金榘曾邀 约张兰溪、吴檠和传主一同集会，但只有吴檠、吴敬梓两人如约前来，张兰溪临时有事未曾与会，第二天写来一诗，金榘即依韵和作一首，诗云：每谓人昆谁我闻？金兰相契惟三君。泥他小住晷方短，待子不来宵已分，颇诧岁时疾于电，曾愁踪迹飘如云。论文且莫厌频过，樽酒相期还乐群。
--《冬日邀兰溪、半园、敏轩小集，而兰溪以事不至；次日诗来，依韵酬之》由此可见金榘、金两铭与吴檠、吴敬梓的友情非同寻常。在吴敬梓移家南京之初，金大可能远在异乡，忙于衣食，没有象章三那样前来秦淮相会，因而吴敬梓对他的怀念特别深切。当四月初一金大五十初度时，传主满怀激情地写了一首词作《千秋岁》寄去以表示祝贺，词云：熟梅时候，帘外薰风透。粱燕乳，庭花瘦。堆盘烹白小，洗盏呼红友。千古事，文章尽为先生寿。
伯玉知非后，翁子穷经久。人渐老，愁依旧。弹琴看鬓影，泼墨盈怀袖。须念我，一春寂寞青溪口。
对金榘场屋蹭蹬、老大无成的命运，表示了深挚的同情和慰藉，同时也流露了自己客居秦淮后的寂寞和思旧的心情。
传主这几年的"论文乐友朋"（《春兴八首》之三）的生活，使得他在南京文人社会中逐渐崭露头角，从而也被南京文人、学者所接纳。正由于此，他的"失计辞乡土"（《春兴八首》之三）的情绪才得以渐渐平复下来，但并未全然消失。
尽管吴敬梓在离开故乡前夕，充满着对全椒社会的极度厌恶，以尽早与这一社会决绝为快事。但是，及至一旦远离开家乡，告别了亲故旧友，寄寓在人地并不十分熟悉的南京，故乡之思也就油然而生，并曾一再烦扰过他。在这几年中不断陷入去乡、思乡的矛盾心情中，甚至使得他一度极为苦闷。虽然此时他已得到南京士流的接纳，但这种隐藏在心底深处的思乡之情仍然不时泛起。早在他刚刚渡江南来之际，这种情绪就有强烈的表露：几日秣陵住，扁舟东复东。浓云千树合，骤雨一江空。往事随流水，吾生类转蓬。相逢湖海客，乡语尽难通。
--《风雨渡扬子江》移家秣陵（南京）方"几日"，传主就追怀"往事"，而感到与南京所遇到的"湖海客""难通""乡语"。可见一旦离开故土，强烈的思乡之情就突然爆发出来。直到"移居星岁易"即一 年之后，他这种"失计辞乡土"的感情仍不时有所流露。尽管六朝故都的名胜古迹，龙盘虎踞的青山绿水，使得他流连徘徊，眷恋不已，但"春光自明媚，客思转萧条"，并不能中止他的"残灯高枕夜，梦里故山遥"（《春兴八首》）的怀乡之情，特别是在移家秦淮起初的一两年内，他还没有被南京的文入社会所全然接纳前，也还没有遇到可能识拔他的人时，这种以移居为失计的懊恨情绪就更其强烈，在《满江红》一词的下阕中就有直言不隐的表露：??岂合在他乡住？岂合被虚名误？盼故山棒莽，先人邱墓。
已负耦耕邻父约，漫思弹铗侯门遇。再休言，得意荐相如、凌云赋。
的确，在没有遇见杨得意一类的人物之前，他的思乡之情就在多方面表现出来；同时，对于功名，由长久失望而逐渐萌发的与之绝决的愿望也已初步有所流露。在这种心境下，传主不禁回忆起几年前在全椒山中故居的生活情景来，想象往昔夕阳之下霜枫雪红之际，看着群群归犊；在严寒的深夜之中，与邻人亲友从容闲话。钟山、秦淮的绮丽风光再也不如家乡紫翠丹青的山光水色对他有吸引力了。他怀着无限怅惘的情绪，填了一首《琐窗寒》词作：薛荔墙边，藤萝石上，自然潇C ，长松百尺，绝似虬龙高挂。
叹三年，柴扉未开，蛛丝网遍茅檐罅。只晚驱黄犊，霜枫红映，夕阳西下。寒夜从容话，枉眷恋秦淮，水亭月榭。撇却家山，紫翠丹青如画。想泼醅春酒正浓，绿杨村店鸡豚社。儿多时，北叟南邻，定盼余归也。
词中描写的景色、生活，当是他在全椒郊区梅花山下程家市的西墅故居。由此也可推知，尽管吴敬梓对南京的寄寓生活仍然感到生疏，尽管对故乡亲人不禁发生了思恋之情，然而他对全椒城内士绅社会的厌恶之情，并没有因此而有所消失。他怀念故乡的只是古道淳朴的乡邻和山居平静的生活。
除了思念故乡之外，在这一段时日内，传主对自己半生来一事无成、未能酬报先人，也时时泛起愧悔之情，在雍正十二年（1734 年）除夕，他又填了一首词《乳燕飞》：令节穷愁里。念先人、生儿不孝，他乡留滞。风雪打窗寒彻骨，冰结秦淮之水。自昨岁、移居住此。三十诸生成底用，赚虚名、浪说攻经史。捧巵酒，泪痕滓。 家声科第从来美。叹颠狂、齐竽难合，胡琴空碎。数亩田园生计好，又把膏腴轻弃。应愧煞、榖贻孙子。倘博将来椎牛祭，总难酬、罔极深恩矣。也略解、此时耻。
尽管吴敬梓写作此词时移家南京已经一年有余，尽管传主在南京文人社会中已获得一些名声，然而由于过去愤激不羁、卖尽房产田园，如今又未能克绍箕裘、继承父祖事业，在"他乡留滞"，又逢一年将尽的除夕之夜，自不免怀念起自己的家乡来，同时有愧先人养育之恩的情绪也就勃然而发。
当然，这种思乡之情、愧疚之感，并未成为吴敬梓这一时期思想感情的主流。这是因为他在南京结交了一些新知，感受了新的社会思潮和学术风气的薰染，并且通过自己的诗文创作获得了一定的文名，从而也得到了相应的慰藉。此外，钟山淮水的名胜古迹，也曾丰富了他的闲暇生活的内容。在移家南京的当年春季，他曾填有《买陂塘》的词作二首，其一下阕即云：??江南好，未免闲情霑惹，风光又近春社。茶铛药碓残书卷，移趁半江潮下。无广厦，听快拂、花梢燕子营巢话。香销烛灺。看丁字帘边，团团寒玉，又向板桥挂。
其二下阕也有"偶然买宅秦淮岸，殊觉胜于乡里"的词句，可见得他对南京平静的客寓生活基本上是感到满意的。在移家一年以后写的《春兴八首》之二中更明白他说：移居星岁易，为爱白门山。笛步连花港，兰舟系柳湾。窥檐宾雀去，绕树暮鸦还。长昼茶铛沸，耽吟亦解颜。
正表明白门（南京）的山山水水，的确使得吴敬梓留连不已，金和在《儒林外史跋》中说他"尝客金陵，为山水所痼"，不是毫无根据的。
在南京，他曾涉足冶山、红土山、清凉山一带。从他留下的吟咏这些名胜的诗作来看，吴敬梓往来于诸山之间，并非仅仅限于领略"白门山"色，而且还抒发了悼念逝者、回忆往昔的感情。冶山园亭，为传主十年前的知交道士周某的居停之所，而今已屋在人亡，吴敬梓先后写有《早春过冶山园亭追悼周羽士》、《伤周羽士》诸诗。前诗中"十载知交存此地，只今寥落不胜哀"、后诗中"月明笙鹤缑山顶，归向蓬莱第几班"等诗句，流露了他对逝去的友人的极其深挚的思念之情。清凉山下虎踞关附近的丛霄道院，传主的生父曾于康熙三十五年（1696 年）在此道院中攻读。吴敬梓移家南京以后，常来南京城西一带走动，显然有着追踪先人行迹的意念，而不是单纯地游览山水，《过丛霄道院》中"疏窗碧暗哭遗文"、"极目满山飞乱云"的诗句，就是这种思想感情的表露。据《新唐书·狄仁杰传》："（仁杰被）荐授并州法曹参军，亲在河阳。仁杰登太行山，反顾，见白云孤飞，谓左右曰：'吾亲舍其下。'瞻怅久之。云移，乃得去。"吴敬梓诗中的"飞乱云"，正是运用此典以表达对先人的思念。
在南京，传主还游览了一些名胜古迹，如永庆寺。寺为梁朝天监年间（502年-519 年）所建，据《盋山志》卷二云，该寺"在蛾眉岭，永庆公主第也，后舍为寺"，"寺有浮图一（亦公主造），亚于长干之塔，然亦迥立云表，遥相拱揖云"。敏轩在游览之余，写有《永庆寺》诗作：桃花红映上方时，蜡履登临有所思。昔日主家罗绮盛，只今佛地绣繙垂。拓提夜雨寒茶灶，店舍春烟扬酒旗。尽日小楼贪习静，浮屠倒影壁间移。
后来吴敬梓的长子吴娘来游南京，也写有《永庆寺》一首：曲径人稀半绿苔，寺门斜日对山开。绮罗散后余金地，钟磬声中上石台。茶饭不喧栖鸟静，塔灯留照老僧回。纸钱如雪棠梨道，飒飒灵风吹作灰。
--见陈古渔《所知集》卷七永庆寺左数十步，有谢安与王羲之登临的谢公墩。寺西北稍远处则为虎踞关，丛霄道院就在附近清凉山脚下，无怪传主及其长子吴烺一再来此一带走动，并有诗词吟咏。此外，周处台也是传主常游之处。台在聚宝门（今中华门）内东侧娄湖头，又叫子隐台，一称周孝侯读书台。周处字子隐，阳羡人。自幼"不修细行，纵情肆欲，州曲患之"。他也"自知为人所恶，乃慨然有改励之志"，先后除南山虎、长桥蛟，自己"乃人吴寻二陆。时机不在，见云，具以情告"。陆云劝他说："古人贵朝闻夕改，君前涂尚可，且患志之不立，何忧名之不彰！"周处乃从此"励志好学"（《晋书·周处传》）。吴敬梓曾与友人同游周处台，并有诗《登周处台，同王溯山作》记其事：高台多春风，旭日用彼岨。揽袂试登临，怀古遥踟蹰。昔者周孝侯，奋身三恶除。家本罨画溪，折节此读书。古今同一辙，与君皆侨居。工愁吴季重，深情王伯舆。抗志慕贤达，悠悠千载余。
在此诗中，吴敬梓借凭吊除三害的周子隐，对自己与孝侯类似的"不修细行"的往昔生活表示了一些追悔之情，并且想到自己如今也和周处一样"侨居"在秦淮河畔、青溪之侧，又流露了追慕前贤、学习贤达折节读书的意愿。的确，传主吴敬梓读书作文的念头自移家南京以来就逐步强烈起来。这与他年华逐渐老大，功名一再失望有关。二十九岁那年参加滁州科考，匍匐乞收遭到训斥；三十而立之年还是一名秀才，为此而感到"郎君乞相，新例人赀须少壮。西北长安，欲往从之行路难"（《减字木兰花·庚戌除夕客中》）；三十三岁移家南京之后，更是感到功名无望，"浪说吴刚能斫桂，无由得见月中人"（《寄李啸村四首》）.就流露了这种情绪；三十四岁前后写的《满江红》词中也有同样表示，"再休言，得意荐相如、凌云赋"；同时在《秋病》四首中，一方面叹息"黄金市骏年来贵，换骨都无海上方"，另一方面也以自己创作的诗赋自慰，"《美人》一赋堪千古，何用《子虚》与《上林》"。的确如此，在追逐功名失望之后，传主更沉潜于诗词歌赋的创作活动中。早年"便堕缔语障"（金榘《为敏轩三十初度作》）、从来"心情爱吟弄"（全两铭《为敏轩三十初度作》）的吴敬梓，到了全椒存身不得、远走他乡之际，更是以诗词来抒发他的功名不遇、仕途坎坷的牢骚，表达他对世风浇薄、人情势利的愤慨。四十岁前写作的"有韵之文"（方嶟《文木山房集序》），有不少篇章就作于三十三岁到三十四岁之间。方嶟说他的"诗赋，力追汉唐"；黄河则称赞他的诗作"如出水芙蕖，媚秀欲滴"，说他的词作"婉而多风"；沈宗淳更赞赏他的骈体文，说他"夙擅文雄，尤工骈体"（均见《文木山房集》序）。现在可以见到的他的骈文有两篇，都是传主三十四岁这一年所写，一篇是为友人徐紫芝《玉巢诗草》写的序，另一篇则是为另一友人汤懋坤《石臞诗集》写的序。这两篇序言，都不见于《文木山房集》，特迻录如下：《玉巢诗草序》吾友玉巢大兄，技擅雕龙，梦能吞凤。才情绮丽。人称系出容居；门第通华，学则家传新咏。弱龄染翰，搜残玉轴牙签；壮岁操觚，谱就金荃兰畹。杜陵性癖，惟佳句之是耽；奉礼苦吟，纵呕心而奚恤。柳文畅雅音未就，继以击琴；王之涣赌酒方浓，因而画壁。
南浮湘汉，探些只之余音；北走燕云，问悲歌之遗习。虫鱼花鸟，收来斑管居多；风月江山，贮入锦囊不少。羁思旅鬓，何妨重补四愁；孤影穷途，直欲高吟五噫。二百年竟无此作，直其然乎？六一公叹能穷人，此之谓也。兹者秋风襆被，匿影僧楼；夜雨芳樽，迟君水阁。启盈箱之芍药，才是徐陵；浣满手之蔷蔽，友非吴质。新篇如许，何从重以推敲；近体尤工，宜先付之剞劂。因已唅宫嚼征，清于雏凤之音；更见棘句钩章，大有灵蛇之握。参军开府，他年与尔细论；白俗元轻，今日姑应压倒。且同剪烛，仍命开樽。雍正甲寅重阳前三日，全椒同学教弟吴敬梓书于秦淮水亭。
《石臞诗集序》纤河皎洁，应无不死之丹；缑岭迢遥，讵有返魂之草。由来慧业，定属天生，遂使斯人，永焉辞世。盖镂心呕血，既经抉摘以无余，而吁眼拗肠，自弃喧嚣而欲去，如草衣朱山人所传汤子石臞其人也。家本通华，才称绮丽，七龄揖客，辨座上之杨梅，五岁摊书，易赋中之《枯树》。兄为灵运，感新句于西堂；弟是少游，寄闲情于下泽。正好邺侯珊架，探来玳瑁千函；常使奉礼锦囊，贮就葡萄一箧。熏炉茗椀，微吟于花明日丽之时；棐几湘帘，晏坐于月白风清之候。赤文绿字，应虎气之难埋；玉轴牙签，有龙宾之常守。胡为邓禹封侯之岁，已弃人间；乃以祢衡被荐之年，遽归泉路。霓旌绛节，遨游于十洲三岛之间；赤鲤青螭，出没于八石九丹之侧。正使修文座上，得遇颜回；亦令奎宿宫中，相逢苏轼。金茎瑶草，共毛颖以敷荣；玉液琼浆，染隃麋而沾酒。应叹此间之乐，转嗟浩劫之劳。独有故人，难忘往事。倘叩镮于华屋，定尔销魂；如听笛于邻家，居然流涕。理残编而太息，可泣鬼神；开散帙而校雠，长留天地。竟以寿之剞劂，直可被之管弦。绣列锦铺，护持应多神物；膏残馥剩，沾丐犹及后人。悬以国门，自合不胫而走；胠之箧衍，仍疑破壁以飞。雍正甲寅季秋重九前三日，全椒吴敬梓书于秦淮寓斋。
这两篇序言，都是绝佳的骈体文，对仗工稳，用典巧实，句调齐整，音节铿锵，如"羁愁旅鬓，何妨重补四愁；孤影穷途，直欲高吟五嗜"；又如"启盈箱之芍药，才是徐陵；浣满手之蔷薇，友非吴质"；再如"兄为灵运，感新句于西堂；弟是少游，寄闲情于下泽"等等，真可谓属对精切，运古如新。大约也是在三十四岁时，传主吴敬梓移家南京已经一年，在他领略了白下的"花明"、"日丽"、"风清"、"雪霁"的春夏秋冬四景之后，创作了一篇长达三千余言的极为卓特的《移家赋》，历叙家世生平、移家原由、寄寓南京之后的思想感情，表达了传主对此后生活的意愿。这是了解吴敬梓家世、生平、思想感情的一篇极为重要的第一手材料；特别是这一篇赋文是在传主生活发生激变、思想有所转进的关键时期所作，更值得我们充分重视。《移家赋》既有汉代大赋铺采摛文的特点，又吸收了六朝骈赋对仗工稳的长处，的确是篇可臻上品的佳制。首有五百七十二字的序言，叙述了在"承平之世"何以要变卖"先君所置"的祖宅移家南京的缘故；接着又诉说了移家金陵之后"故交零落"、"叹老嗟卑"、"聊自适于琴书"的寂寞心情；最后又描写了自己"笙簧六艺，渔猎百家"的攻读生涯；并表明自己虽无任何技艺但却能为文，因而"追为此赋"以抒发自己的"悲切怨愤"。
赋的正文二千五百二十九字，共分五个部分，从"我之宗周贵裔"到"擅海内之文章"为第一部分，历叙远祖、高祖，曾祖、父辈的事迹，记叙了从"隶淮南为编氓，勤西畴以耕耨"到"五十年中，家门鼎盛"的发家史。第二部分从"吾父于是仰而思"到"仙翁则惟遗笙鹤"止，表彰父亲的孝道德行，克尽教职，以及叙述丢官归里、辞世的经过。第三部分以"于是君子之泽"到"遇斯人而怏怏"，说明父死之后，家道中落，族中出现败坏世德祖风、攀结暴发新贵之人，谴责他们贻羞先人的行为。从"梓少有六甲之诵"到"困穷途而瑟缩"为第四部分，这一部分着重叙述自己早年的遭遇，在家族中备受歧视，在社会上遭到冷遇，因而不得不怀着"逝将去汝"的愤慨离乡背井。最后一部分从"金陵佳丽"到"听则悲生不已"是描写移家金陵后的生活情景，传主对"金陵佳丽，黄旗紫气，虎踞龙盘，川流山峙，桂桨兰舟，药栏花砌，歌吹沸天，绮罗扑地"的六朝故都极为赞赏，并进而表示了"爱买数椽而居，遂有终焉之志"的决心。从赋中我们知道传主在南京出而与文人学士相互往返，吟诗作文，讨论学问，所谓"青钱学土，白衣尚书，私拟七子，相推六儒"；退而与叶氏享受偕隐之乐，所谓"况复回文织锦，故人织素，鬓影春风，缟衣茹藘，垂露华于石井，弹绿绮而佳趣。"同时，早年纵游秦淮时结识的歌儿舞女，如今传主也继续与他们交往，所谓"别有何戡白首，车子青春，红红小妓，黑黑故人。寄闲情于丝竹，消壮怀于风尘"。这表明吴敬梓移家南京之初，除了与南京的知识分子有所交往，还与乐工伶人保持了一定友谊。这样，他早年与"左史妠"厮混在一起而培养起来的"香词唱满吴儿口，旗亭法曲传江潭"（吴檠《为敏轩三十初度作》）的戏曲艺术才能，于移家南京之后又有了进一步施展的机会。因而，在最后一部分，他对自己的创作才能自许为"妙曲唱于旗亭，绝调歌于郢市"。
的确，《移家赋》不但从内容来看，是我们了解到吴敬梓的家世生平、思想感情的一篇极为重要的资料；即使从艺术表现来看，也让我们了解到吴敬梓高度的文学素养。如前所述，青少年时代的吴敬梓，除了尊奉父师之训攻读四书、五经、八股制艺之外，还偷偷地阅读了大量的戏曲、小说作品，在《移家赋》中也曾引用了许多笔记小说，如《神异经》、《说苑》、《唐摭言》、《朝野佥载》、《列异传》等等。到了而立之年，已经在友朋中享有"文章大好"（金两铭《为敏轩三十初度作》）的声誉，特别是"迩年诗律倍绮密，僻书奇字来稽参"（吴檠《为敏轩三十初度作》），形成了自己的文章风格。这在他为徐紫芝《玉巢诗草》和汤懋坤《石臞诗集》写的序中可以窥知；而《移家赋》中更有许多为一般作者很少使用的"僻书奇字"。这种文风大约与这一时期吴敬梓愤世嫉俗、放达不羁的性格有关。他这种不苟同世俗的性格，不仅在他擅长的辞赋中以运用"僻书奇字"的形式表现出来，而且还于喜爱和创作一般正统文人不屑写作的文艺形式--小说、戏曲表现出来。程晋芳在《哭吴敏轩》诗的夹注中就说"君好为稗说"。吴敬梓虽然没有戏曲作品传世，但却为友人的传奇写过序，而他的长篇讽刺小说《儒林外史》大约在移家南京之后不久，就开始执笔写作了。这从《春兴八首》之五中可以觇知，诗云：兴来凭水槛，岂是好楼居。嗜酒嵇中散，窥园董舒。闲情时有作，消渴病难除。一事差堪喜，侯门未曳裾。
这就表明，尽管传主身罹消渴病，但仍象嵇康那样嗜酒；尽管经常"窥园"，与友人纵游白门山水，但并不妨碍自己象董仲舒那样勤于著作，时有作品脱稿。这些作品，绝不限于《文木山房集》中的《闲情四首》，也不限于类似陶渊明《闲情赋》那样的《移家赋》，还在于更重要的作品，也就是他的传世之作《儒林外史》已于这一时期酝酿成熟，并已开始执笔写作了。
传主吴敬梓愤世嫉俗、放达不羁的性格，不仅通过他的创作表现出来，而且在他的行事处世中也有表现。"一事差堪喜，侯门未曳据"，正是这种性格的极为可贵的表露。在故乡全椒，吴氏家族本身就是"侯门"，谈不上有什么寄食王门的事发生，可是到了移家南京之初，虽然还不至于囊空如洗，但他所继承的祖产已所剩无几，应该说经济状况还是比较拮据的。而在这样的境遇中，却能保持自己的独立人格，不向豪门贵族低眉折腰，这正是他之所以能成为一位现实主义大师的缘故。传主吴敬梓这种可贵性格的形成，当然主要是由于生活磨炼所致。在他经历了从"家世盛华缨"到"落魄中南迁"（《春帆集·怀人诗》，见程晋芳《勉行堂诗集》卷二）的由盛而衰的过程以后，他并没有被这种庸俗势利的风气所浸染，相反，却被这种风气所激怒，专门与被豪门贵族所瞧不起的伶人乐工相交往，从而使得他熟悉了社会下层的生活实况，也丰富了他的创作内容。这种羞于曳裾侯门的性格，还和他继承先人的道德修养有关。如前所述，他的高祖吴沛，曾经拒绝宛陵太守关骥的延致，认为大丈夫应该"自树勋业"，不能依傍他人曳裾侯门。这一行为自然给予极为祟仰先人的传主以十分深刻的影响，从而在自己的处世行事中仿效。
总之，传主吴敬梓在怀着对全椒社会和吴氏族人的无比愤慨心情移家南京之初，结识了不少进步的思想家、科学家、文人、画家乃至乐工伶人，开扩了眼界；游赏了白门的钟山淮水，领略了六代豪华的遗迹，逐渐平复了一度发生的思乡之情。在南京最初几年的生活，传主仍然未能在仕途上寻到出路，因而决心充分发挥自己的文学才能，除了创作传统形式的诗、词、歌、赋作品之外，还要以正统文人所瞧不起的"稗说"形式来创作反映自己周围人物活动的作品。
五 鸿博之试
《移家赋》写成之后，传主吴敬梓已从三十四岁进入三十五岁了，时为雍正十三年（1735 年），直到乾隆三年（1738 年）传主三十八岁时的数年之内，出自怀念故乡之情，吴敬梓曾返回故乡探望过；为了排遣著述生涯中的孤寂，他曾去苏北一带访友游览。但在这几年内，传主生活中最重大的事件则是被荐举参加博学鸿词科试，他参加了地方级的考试，但最终未去京师参加廷试。由此而带来了思想情绪上的复杂的波动和变化。经过现实的教训，友人的慰藉，以及在大江南北的邀游中不断排遣和淘洗，吴敬梓终于能从功名富贵狭小的圈子挣脱出来，虽然此后还有反复，然而他的追逐功名的思想逐渐淡化，情绪也渐趋平复。无论八股科举考试也好，博学鸿词科试也好，传主对它们的真面目开始有了进一步的认识。
自从雍正十一年（1733 年）移家南京以来，"几年卜筑板桥住，秦淮水色钟山树"（《题王溯山左茅右蒋图》）的生活，虽然已逐渐医治好故乡社会加给他的早年的心灵创伤。然而，重土难迁的习俗观念也非朝夕可以消除，虽然传主在愤激之时表露了对故乡极端厌恶乃至仇视的情绪，但全椒毕竟是哺育他成长的故土，自会不时泛起一般常人均难以避免的思乡之情。吴敬梓既然一度萌发过"失计辞乡土"、"梦里故山遥"（《春兴八首》）的情绪，特别是在这年除夕，他回想起埋葬在故乡的父母，回顾自己仍在"他乡留滞"而不能祭扫，感到无比的惭愧与悔恨，因而就产生了返回故乡祭扫先人墓丘的念头。大约在雍正十三年（1735 年）新春之际，三十五岁的吴敬梓终于取道滁州返回故乡全椒。在故乡逗留了不过一个月左右，他倒又觉得客居自下的生涯令人难忘，又匆匆返回已经住定下来的南京。在路过滁州时，他写下了《滁州旅思》一诗：晓望诸峰翠色新，雨余芳草碧如茵。春光已过湔裙节，胜地浑无蜡屐人。旅病那堪花入梦，暮寒不厌酒霑唇。遥思二月秦淮柳，蘸露拖烟委曲尘。
旧时习俗，在正月初一至月底这一段时间内，士女酹酒于水边洗衣以祓除不祥，这就是诗中所谓的湔裙（一作湔衫）。由此可以知道在正月刚过不久，传主就怀念起南京。在他的想象中，仲春二月的秦淮河畔，一片绿里透出微黄的柳色，摇曳在烟露之中的丝丝枝条，恍如向他召唤也似。一念及此，他又收拾行装，告别故乡，他已没有三十三岁迁家时那样既愤激又沉痛的情绪，因而在这首诗作中只透露了一种淡淡的愁思罢了。
回到南京以后，敏轩这种怅惘莫名的愁思并没有消逝在钟山秦淮的山光水色之中，一种进退失据、四无着落的苦闷再度纠缠着正当壮年的传主。思乡之情虽然因为这次返回故土之后逐渐淡薄下来，客居秦淮的诗酒唱酬生涯虽然令他感到一定的满足，然而步入中年的吴敬梓，怎能在这种百无聊赖的闲散生活中打发本应有所作为的岁月？但出路又在哪里？他一时也找不到。这种百无聊赖、苦闷无端的心情自春至夏又经秋至冬，始终支配着传主。到了九月九日正是登高的节气，吴敬梓事先就邀约族兄吴檠同往登高，这也可算是寂寞无聊生涯中的一种排遣岁月的盛事。这日清晨，传主独依河亭等待青然，闲中凭阑远眺，只见窗前一带绿水，帘外菊花渐次开放，不禁牵动万端愁思。直等到夕阳西下，游船已尽，渔灯数点，明灭闪烁，族兄却未前来，敏轩感到深深的失望，无可奈何地媛起酤来的新酿美酒，手捧一卷《南华经》，打发这愁人的深秋之夜。
这种寂寞的生活，对传主的身心都产生了极为有害的影响，早年罹致的糖尿病再次发作，在《秋病》四首中，不仅叙述了自己日渐加重的病情，而且还抒发了自己益发苦闷的心绪：素领应随秋气深，却缘消渴罢弹琴。美人一赋堪千古，何用子虚与上林。
--之二屯贱谁怜虞仲翔，那堪多病卧匡床。黄金市骏年来贵，换骨都无海上方。
--之四从这几首诗中我们可知道传主之所以无端苦闷乃是由于功名不遂、出仕无望。他并以虞仲翔的遭遇比喻自己的坎坷。虞仲翔名翻，为太伯、仲雍之后，据《元和姓纂》卷二：虞，虞有天下号日虞，子商均因以为氏。又武王封虞仲于河东，亦为虞氏。会稽余姚人赵相虞卿。秦有虞香，香十四代孙意，自东郡徙余姚；五代孙歆，歆生翻。
虞翻为三国时经学家，据《三国志》卷五十七虞翻传，他因开罪 孙权，被远戍。虞翻的生平际遇，与传主这一时期的经历十分相似，因而，吴敬梓在诗中不免要引以自喻。而从传主以虞仲翔自况中，也可窥知他这一时期的生活情景和思想境界。
这一年即雍正十三年（1735 年）秋冬之际，吴敬梓的病情虽未全然痊愈，但已略有好转。于是，乃有真州、扬州之行。落日寒江，获花连岸，他于波涛中登上一叶小舟渡江而去。在轻舟中，传主写有绝句一首，描写了此行所见的景色，多少也透露了自己的心境，诗云：波光骀荡绿杨湾，渔市人家晒网还。日暮危樯依曲港，寒云遮断小帆山。
--《望真州》传主此行的目的，在于访问故友，《访杨东木敷五》一诗的最后两句"不是故人施榻待，扁舟风雨又菰芦"，正说明在苏北他受到敌人的热情接待。但是，尽管得到好友的慰藉，传主的心情依然十分低沉，在《不寐》一诗中就表现了他作客时的恶劣心境，诗云：客中眠未稳，漏鼓听愈真。月落鸟辞树，灯昏鼠近人。酒痕渰病肺，诗卷伴闲身。侧耳棋枰响，因思王积薪。
越是睡不稳，声声漏鼓越是听得清；辗转反侧之际，想到自己病肺的躯体、冷寂的生涯，能不令他生发凄苦之感？而在不眠之夜忽然听到棋声，不禁触发了对棋友的思念。王积薪是唐玄宗时有名的国手，他的棋艺之精，"绝无其伦"，事迹见薛用弱的《集异记》。从这首诗看来，传主吴敬梓也善于奕棋。金榘在为传主三十初度写的诗作中也有这样的句子："长安闻道久似奕，胡不敲枰纵手谈？一局便了桔中戏，且去鸦山寻李戡。"诗注云"敏轩善奕"，这是以善奕的李戡比喻传主。《宋诗纪事》卷十二，文彦博有赠李戡诗：昌元建邑几经春，百里封疆秀气新。鸭子池边登第客，老鸦山下著棋人。
并有注："《方舆胜览》，昌元县南有老鸦山.有李戡、李戣兄弟善棋。"从吴敬梓自己的诗作和金榘的诗作所记看来，传主确实多才多艺，对于棋道十分精通。这时他平素的枯寂生活也不失为一种排遣愁闷的手段。而在客病之中听到奕棋之声当然会思念起自己的棋友来。
扬州原是我国的古代名城之一，《左传·哀公九年》中就记有"吴城邗"。《水经注·淮水》篇也说："吴将伐齐，北霸中国，自广陵城东南筑邗城。"自从鲍照作《芜城赋》以后，扬州又有"芜城"之称。李唐一代，扬州更成为我国最繁荣的城市，富庶甲天下。杜牧的诗作对此有所反映：炀帝雷塘土，迷藏有旧楼。谁家唱水调？明月满扬州。骏马宜闲出，千金好暗游。喧阗醉年少，半脱紫茸裘。
--《扬州三首》至于他的名句"春风十里扬州路，卷上珠帘总不如"（《赠别二首》）、"二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？"（《寄扬州韩绰判官》）、"十年一觉扬州梦，占得青楼薄幸名"（《遣怀》），更使后来的文士诗人产生久不衰竭的遐想和吟咏。宋高宗逃到江南以后，扬州成为防御金人入侵的前方，几度遭到兵火的洗劫，词人姜白石所作的《扬州慢》，就曾融化了杜牧的诗句，寄寓了自己深沉的家国之恨，而姜白石此作也成为宋词中的名篇，为后人赞赏不已。自幼喜读绮词丽句的吴敬梓，对唐诗、宋词中所描写的扬州风光神往已久，早年随嗣父吴霖起从淮南全椒赴苏北赣榆县学教谕任时，就可能途经扬州。其后，传主一再出游江、淮，就足以说明他对淮扬极为向往。沈大成在为吴烺所编的传主诗集而写的序中就说，吴敬梓"自其乡移家白下，出游江淮间，留扬最久"（《全椒吴征君诗集序》，见《学福斋集》卷五）。这次传主来游扬州，正值秋冬之交，万物萧条，而所访友人又未能全部见到，心情十分不好。在扬州逗留期间，他原准备前往欧阳修所建的平山堂游览，也因风雪交加而未能如愿，在意想之中写成诗作二首：平山堂畔白云平，文藻偏能系客情。不似迷楼罗绮尽，只今惟有暮鸦声。
空怀迁客擅才华，不见雕阑共绛纱。却忆故山风雪里，摧残手植老梅花。
--《将往平山堂风雪不果二首》传主于诗中感叹一代帝王隋炀帝所构置的幽房曲室、千门万户的迷楼，终于随着隋朝的覆灭而尽毁；倒是欧阳修所建造的平山堂仍然吸引着后代无数文人。在思念古人事迹之余，吴敬梓又返顾现实：窗外北风呼啸而过，鹅毛大雪下得正紧。这种寒冬景象，使他不由想起故乡全椒自己亲手种植的梅花，能否经受住风雨摧残而依旧散发出扑鼻清香？这诗句是否托物寄兴、包涵着传主的身世之感呢？似乎也不能全然排除，多少也流露了传主在历尽人间坎坷之后，仍然要做然挺立于世间的心绪。
扬州虽好，但毕竟不能久居。传主除了思念全椒故乡手植的寒梅以外，更多地是在思念寓居在南京的爱妻和娇子。在他的想象中，他们正在青溪附近的秦淮水亭凭阑北眺，盼望自己早日归来。敏轩一旦思念及此，扬州不可再行逗留，即刻收束行装，冲风冒雪地渡江南返，回到他已定居的秦淮水亭中来。
冬去春来，传主吴敬梓已进入三十六岁了，这一年正是弘历即位的乾隆元年（1736 年）。新皇帝登基，给一些士人带来了进身良机。传主也曾被这一机会戏弄过一番，然而他毕竟没有在这一闹剧中谋得什么荣禄。但这一经历对传主也并非全无裨益，受过这一番波折，他对现实人生、功名富贵又有了进一步的认识。这对于一个以文艺反映现实生活的作家来说，也算得上是一个不小的收获了。
这一闹剧就是博学鸿词科试。清朝统治者原准备举行三次博学鸿词科试，但最后一次因德宗死去而未能实现，实际上只开了康熙己未（十八年）和乾隆丙辰（元年）两科。与传主有关系的是乾隆丙辰科试。这次博学鸿词科试，其实动议于雍正朝，而实行却在乾隆朝。雍正十一年四月初八日胤禛在上谕中说："惟博学鸿词之科，所以待卓越淹通之士，俾之黻黻皇猷，润色鸿业，膺著作之盛，备顾问之选。"但全国反响并不热烈，各地大臣认为事关重大，因此相顾迟回。当时仅有河东督臣荐举一人，直隶督臣荐举二人。胤禛十分震怒，在雍正十三年二月二十七日上谕中斥责说"降旨已及两年，而外省之荐者寥寥无几"，认为这是"督抚学臣等奉行不力之故"，进而严厉命令内外大臣认真从事，"再行遴选"。但却在这年八月，胤禛病死，博学鸿词科试终未能在他生前举行。弘历即位后，十一月间又下谕旨说：??皇考乐育群材，特降谕旨，令直省督抚及在朝大臣各保举博学鸿词之士，以备制作之选。乃直省奉诏已及二年，而所举人数寥寥。朕思天下之大，人材之众，岂无足膺是举者？一则各怀慎重观望之心，一则衡鉴之明视乎在已之学问，或已实空疏难以物色流品，此所以迟回而不能决也。然际此盛典，安可久稽。朕用再为申谕，凡在内大臣及各直省督抚，务宜悉心延访，速行保荐，定于一年之内齐集京师，候朕廷试，傥直省中实无可举，亦即具本题复。
在新帝严旨斥责之下，朝内大臣及各地督抚不能不相应地有所作为，丙辰科鸿博之试从此就正式开场。
吴敬梓自从雍正十一年（1733 年）三十三岁时移家南京，至此己有三年多了。在南京，他除了结识了不少文人学士之外，还逐渐和当地的行政官员和教育官员相处得融洽起来。如雍正时江宁府知府卢见曾、江宁府属江宁县知县吴湘、县学训导唐时琳，以及乾隆时江宁府属上元县学教谕吴培源等。特别是上海人岁贡生唐时琳，从雍正八年（1730 年）起出任江宁县学训导，到雍正十一年（1733 年）已有三年之久，在朝廷严令催督之下，将县学内的吴敬梓推荐给安徽督学郑江，再由郑江转荐到安徽巡抚赵国麟处，准备正式荐举传主去参加博学鸿词科试。
郑江字璣尺，号筠谷，浙江钱塘人，康熙五十七年（1718 年）进士，雍正十三年（1735 年）任山东乡试主考。试后又于同年调仟安徽提督学院。恰在此时，唐时琳荐举传主应鸿博之试。吴敬梓原籍安徽滁州府属全椒县，正属郑江所管辖的学区。郑江一方面向安徽巡抚赵国麟转荐，另一方面又满怀热情地到处揄扬吴敬梓的才华，这是因为郑江自己也是-介文士，同声相应，同气相求，自当乐于引拔。郑江自己也工于诗作，他所写的《雪后游吴山》诗中"人来饥鸟散，日出冻云升"一联，被袁枚所激赏，认为"人人共有之意，共见之景，一经说出，便妙"（《随园诗话》卷十二）。吴敬梓也能诗，移家南京以后更负文名，这是他得到郑江青睐的一个重要原因。特别是他们二人对于《诗经》都深有研究，后来吴敬梓著有《诗说》、郑江也撰有《诗经集诂》。这种共同创作和研治诗歌的努力和成就，使得郑江对传主十分推重，也自然给予分外的关注，大力向安徽巡抚赵国麟荐举。
吴敬梓在县学训导唐时琳的保举之下，得到安徽学政郑江的荐扬，安徽巡抚赵国麟又加以首肯，他也就参加了一般士子十分羡慕的博学鸿词科考试。其实，传主这时的心情极为复杂。早年，他接受了父祖的训海、塾师的教导，颇以科第世家出身为足荣耀，也曾孜孜追求，企图在科举考试中谋一出仕机会，从而不负父师的教导和期望。然而，在十八岁考取秀才以后，连续几次参加乡试都名落孙山；在二十九岁那年的科考中甚至不惜向主试大人"匍匐乞收"，却遭到大声的训斥。这样的侮辱，使他感到极大的难堪。在三十岁那年除夕之夜，他回忆起自己的功名无望，未能继承父祖遗志，有负先人教诲，极为痛心。这种悔恨懊伤，五年多以来一直煎熬着他。但是，从他亲自参与的多次考试中，他也朦胧地感到这种考试的欺骗性，在"庚戌（1730）除夕客中"所作的《减字木兰花》词中就曾有所表露。但传主这种认识还只是情绪愤激时的产物，一旦有机会取得功名，仍然不能无动于心，依旧跃跃欲试。同时，由于多年来场屋蹭蹬，遭受到士绅的冷遇，族人的鄙夷，也使他企求一第，如果在令人歆羡的鸿博之试中获得成功，也可一扫心中肮脏，给轻视、蔑视他的人以有力回击，从而改变自己的处境。因此，传主没有拒绝这一荐举。他终于怀着这种复杂而又矛盾的心情参加了博学鸿词科的地方一级考试。
当时上江督学郑江正驻南京。顺治二年（1645 年）设江南省，辖区相当于现江苏、安徽两省。康熙元年（1662 年）安徽始建省，省治在安庆，另置巡抚驻地安庆。康熙六年（1667 年）江南省更名江苏省，改左布政使为安徽布政使司，驻地仍在江宁（今南京），右布政使为江苏布政使司，驻地在苏州。直到乾隆二十五年（1686 年）安徽布政使司才移归安庆。所以传主吴敬梓是在南京参加上江督学郑江所主持的学院考试的。这次学院考试的诗题为《赋得敦俗劝农桑》，赋题为《继明照四方赋》。在这首试帖诗的首尾，传主吴敬梓也不得不写下一些颂圣文字，说什么"淑景尧封丽，仁恩禹甸长"、"豳诗堪人咏，朋酒祝无疆"。在赋中同样有一些"信太平之有象，正化日之舒长；惟照临于九字，以表达于万方"之类的歌颂"圣主之神明"的谀词。郑江督学南京后，就已闻知吴敬梓文名，所以此次考试当然顺利通过。
接着就要去安庆参加安徽抚院赵国麟主持的考试。在南京，传主受到友人的怂恿、学老师的推荐，虽然心存犹疑，还是比较爽快地去参加了学院考试。但是，如今要远离秦淮水亭到安徽抚院所在地安庆去应试，他的犹疑就不免增加了几分。
从南京去安庆，最捷便的途径是溯大江而上。吴敬梓也是从水路赴安庆的。在友好相送下，他心事重重地上了江船。岸上友人别去、船离码头，传主定下心来，回顾了最近几个月来的生涯，在轧轧橹声中写下《踏莎行》一词：鹿韭香浓，雀瓢香细。何人庭院春初雾。还家两月不曾过，又从江上招舟子。挑荠篱根，焙茶窗际。一般也有幽闲事。独怜涉险总无端，橹声轧轧波声里。
吴敬梓在去岁（雍正十三年）冬未从扬州返回南京以后，在秦淮水亭中不过只安稳地住了两个月，又再次登上江船远行，心中老大不愿。但既然已经参加了学院考试，也就不必回避抚院考试。不过，悠闲自在地安住在秦淮水亭中应付在本地举行的一场考试，对传主来说原无不可，一旦远赴安庆参加复试，前景又不能预卜，就未免有些不自在了。轧轧的橹声无异是提醒他正在涉水远行，他不禁有些懊悔了，窗前一杯香茗、篱下闲挑荠菜的平静生活，又使他产生了无比的留念。我们的传主就怀着这种患得患失的复杂情绪上路了。
从南京溯江而上，第一个重要码头是采石，采石原名牛渚矶，位于马鞍山市西南的翠螺山麓。半山处有唐代大诗人李白的衣冠家，传说这位"谪仙"酒醉入江捉月，尸身逆流浮至此处。传主舟过此处，自然要想念起李白的平生际遇，写下《惜黄花》一词：江花红羕，浪花绿涨。过危矶，忆当年谪仙情况。燕子掠波回，鱼妾随潮长。但系著、几行横网。
骑鲸凄怆，钓鳌疏放。古之人，古之人、只今安往。带月卧孤篷，酾酒催三桨。也博得、十分酣畅。
在前往应鸿博之试的途中，吴敬梓却同情"古之人""谪仙"的凄怆际遇，羡慕"古之人"李白的疏狂，这种心情和他的行事是极不协调的，这正反映了传主既想追求功名、又想摆脱束缚的矛盾性格。
正是在这种心境支配下，吴敬梓乘坐的江船并未扯满风帆直向抚院所在地安庆不停地驶去，而是到处稽留，游山玩水。船过芜湖，他又登岸而去，时值春雨缠绵、春风料峭之际，夜深人静，独自一人，不觉又信步走到旧友朱卉故居附近。只见桥外数椽破屋，早已被藓苔侵蚀。传主蓦然想起，故人虽不在南京，但也不在故乡，而是寄食四方，飘泊各地，此行又如何见到故人？不禁黯然伤神，写下《燕山亭》一词，其下半阕云：??怊怅孤客凄清，听瑟瑟萧萧，夜窗声苦。梁市阮厨，独香销，知他故人何处？他日相逢，难说尽、别离情绪。思汝，同听者，半宵春雨。
传主的情绪是十分低沉的，这不仅是由于未能与故人谋面，而且更重要的是由于自己正处在进与退的矛盾中所致。
然而，传主在途中最为想念的还不是朱卉，而是懒人名场的王溯山，他怀着深切的思念写下《青玉案》一词：梨花寒食春将半。记分袂、溪桥畔。剔后顿教春又晚。长堤杨柳，芳洲芝若，绿遍江南岸。应劳髯叟将余盼。几月游踪似天远。
遥忆瑟居情兴懒。一帘烟雨，半炉香雾，坐听流莺啭。
王溯山原为公卿之子，但却隐居在南京东郊钟山深处，读书、作画、采药、垂钓，和樵牧为友，与麋鹿为邻。传主在赴试途中，却想到有这样一位陶情世外的老者盼望他归去。这正透露了传主的心情仍然在出与处间摇摆不定。安庆在望了，传主吴敬梓的心情依然没有平静下来。登岸之后，闻知故友李葂也在此处，随即去拜访。李葂一见敏轩，大喜过望，甚至学习汉代陈遵将客人的车辖投入井中那样，使客人欲辞也不得成，殷勤地留住传主。虽然没有好酒美食，但却有香茗一杯，两人娓娓而谈，共同回忆在金陵度过的岁月。他们曾经徜徉在秦淮河畔、青溪曲处，或廊中望月，或板桥放艇，有多少闲散自在，而今却各自一方，难得一聚。他们还回忆当年李葂冒着绵绵存雨，前往板桥附近的秦淮水亭访问传主的情景。往事历历如在眼前：他们曾在河亭中坐谈终日，直至红烛高烧；又曾在华林园中痛饮、凤凰台畔吟诗。这些美好的回忆，又使他们想起如今仍飘泊各处的友人，不禁唏嘘，无限感叹，就象杜甫"渭北春天树，江东日暮云"忆念李白那样，他们想起更多的友人："多少暮云春树，叹别离踪迹，说也凄然"（《庆清朝·李啸村留饮园亭》）。
与李葂聚谈之后，传主随即去抚院报到。很快就参加了考试。这次抚院考试的诗题为《赋得云近蓬莱常五色》，赋题为《正声感人赋》。在这诗中传主依然要写一些"龙楼朝日丽，凤阁瑞云翔"、"五色兼三色，千秋捧圣皇"的颂词；在这赋中同样歌颂了"天子省风，圣人御宇"的"我皇之至德"。这固然是应试所必须的颂圣文字，但也同时表露了传主思想中庸俗的一面，他毕竟不能超越自己的时代，也未能完全避免封建文人的卑屈。
在院试过程中，安徽巡抚赵国麟对传主还是相当器重的。吴敬梓回到南京以后，回忆起此次应试情景时，对巡抚大人的知遇之恩，怀着无限的感激，写下"旌门幕府，有多少感恩知遇"（《西子妆》）的词句。不过，由于传主一贯狂放不羁、敢于直言的性格，在这次应试过程中，也接触到一些欺世之徒，他对这些人虚伪矫情的嘴脸十分看不惯。这在他后来写的诗中多少透露了一些个中消息，如《题王溯山左茅右蒋图》一诗中有这样的诗句："授简曾传幕府招，蜡言梔貌还枝梧。"幕府，原指将军的府署，明清时代的巡抚衙门、总督衙门也都可称幕府。传主诗中的"幕府"就是指安徽巡抚赵国麟的衙署。"授简"，是指司马相如奉梁王之命作赋的故事，据谢惠连《雪赋》：岁将暮，时既昏。寒风积，愁云繁。梁王不悦，游于兔园。乃置旨酒，命宾友，召邹生，延枚叟，相如未至，居客之右。俄而微霖零、密雪下，王乃歌北风干卫诗，咏南山于周雅，授简于司马大夫，曰："抽子秘思，骋子妍辞，侔色揣称，为寡人赋之。"传主诗中用"授简"一词，正表明他奉了赵国麟之命写诗作赋。"蜡言梔貌"，是用柳宗无所写的《鞭贾》故事：有富家子以五万钱买得一鞭，色黄而有光泽，归以示宗元。宗元烧汤洗鞭，则色泽尽褪，原形枯白，其色泽乃是染黄上蜡所成。因而感叹"今之梔其貌蜡其言，以求贾技于朝者，??亦良多矣"！从敏轩这一联诗中可以知道抚院考试的一些情景：安徽巡抚对传主还是很看重的；但在应试文士和巡抚衙门中，却有不少醉心利禄、言行伪饰之徒很使传主看不惯。于是吴敬梓就处在这样的矛盾中：既想借此鸿博之试谋一出身，又对这次应试出仕疑虑重重；既感激一些当道者的识拔，又对某些有权势者十分鄙视。传主既然表现得如此矛盾，当然也不会想方设法去求得当道者的欢心，在参加抚院考试完毕以后，没有逗留多久，就离开安庆沿江而下，返回南京。
离开安庆，船行江中，远眺九华山色，因景生情，传主又写下《桂枝香》词：颿颿乍落。见黛色粘天，九峰堪削。铺岸鱼衣如绣，水荭参错。
帆回柁转斜阳里，又依然、江天寥廓。嵌空石厂，诛茅畦町，簇义搀桷。念客里、风光不恶。又斗茶时候，红莎绿蒻。何日丹炉锻灶，结庐林薄。终南太华都休问，只思寻、深洞岩壑。几行沙鸟、几双社燕、几声风鹤。
九华山为黄山支脉，山峦清奇秀丽，山中寺庙林立，明、清时代，寺庙有三百余所，僧尼多达四、五千人。正从抚院应考归来的吴敬梓身在江中，放眼山上，山光水色，相映成趣。然而传主此刻却在"风光不恶"的环境中生发出"终南太华都休问"的情思，而希望能在九华山中结庐隐居，与沙乌、社燕、白鹤为伍。这依然是他的出与处矛盾心情的真实反映。
船到池州，这是安庆以下的第一大码头。吴敬梓舍舟登岸，在此地停留了数日。在这里，传主又遇到一些老朋友，如管绍姬、周怀臣、汪荆门、姚川怀等人。周怀臣就是周榘的父亲周荣光，吴敬梓在移家南京以后，就与他们父子二人相互往还，而且吴敬梓的长子吴烺与周榘还是至交。汪荆门就是程晋芳《文木先生传》中提到的汪京门，他与传主的友谊一直很好。这次在池州邂逅，大家都十分高兴，同去酒家畅饮后，又回到住处煮茗畅谈。他们回忆起前几年在南京的生活，桃叶渡口，秦淮河畔，一叶灯船，箫鼓齐奏的情景，至今依然十分留恋。面对眼前的丝丝梅雨，大家又客居异乡，不禁引起无限的旅愁，刹时几位知友都产生了"不如归去"的情绪。吴敬梓为这次晤面，还写有《虞美人》词。
在池州稽留数日以后，传主又沿江而下，泊舟芜湖赭山脚下。此地佳木葱茏，山势突兀，识舟亭背山临江，登亭远眺，江天一览，特别在夕阳返照之际，景色犹为壮丽。吴敬梓自在池州遇到故友，纵饮畅谈一番之后，盘缠用去大半，来到芜湖地面，行囊已空，一时陷入极为困窘的境地。不想登岸之后却遇到故人朱乃吾、王崖霞，送了他一些银两，这才可以沽些浊酒解渴。吴敏轩将这种窘迫的经历全都写在《减字木兰花》词中：卸帆窗下，一带江城浑似画。羽客凭阑，指点行舟奋霭间。
故人白首，解赠青铜沽浊酒。话别匆匆，万里连樯返照红。
词中说的"羽客"就是指的王崑霞。这在词的小序中就已说明，序云："识舟亭阻风，喜遇朱乃吾、王道士崑霞。"传主生平交游极为广阔，友人中也不乏方外之士，如前文说过的周羽士。在他结交的方外人士中也有一些极擅作诗的，如王崑霞就是其中之一。王崑霞有诗集《北游集》，著名学者杭世骏曾为其作序。序云：王外史崑霞以诗名江介者近四十年。己酉（雍正七年，1729 年）
之春，扁舟来杭，余之得见也以吴君焯。乙卯（雍正十二年，1735年）秋，余有事至邗沟，复得见于闵华廉风所。掀髯纵谈，颠倒而不厌。方外之交，未有能过之者也。乾隆庚申（五年，1740 年），崑霞展其本师之墓，薄游北平，因以遍交当代之贤士，推襟送抱，以声诗为幽贽。咏歌所及，都为一集而以诿余日："久交者莫之若也，其有以益我乎？"--《王崑霞〈北游集〉序》，见《道古堂文集》卷十四序中提到的闵华是扬州诗人，与吴敬梓的友人团昇、方嶟都有交往，而且为至友（见《广陵诗事》卷七）。从序中还可看出在雍正末乾隆初，王崑霞正活动在长江流域一带，如扬州等地，因而传主在距扬州不远的芜湖地区与其相晤，乃是极为自然的事。王崑霞还与扬州八怪之一的汪士慎有交谊。士慎侨寓邵江时，曾用东坡点灯会客韵，写有《柬崑霞道士》诗：记忆春风洞里天，桃花人面几回妍。青山过眼常欹笠，白发盈簪每共船。对友朋时成乐事，得清闲日是长年。曾看多少神仙术，谁结灵胎续本元。
--《巢林集》卷三可见王崑霞不但与诗人有交往，而且也与画家缔有友谊。吴敬梓与他交如莫逆也就不难理解了。
从芜湖放舟顺流东下，葱笼苍翠的钟山，已经在望，指顾之间安然抵达南京。由江人河，泊舟桃叶渡口，吴敬梓上岸后径直回到秦淮水亭。
离家时犹是初春，如今返抵家门已近端阳，榴火正红，蒲剑方交，绿阴听蝉，一片初夏景象。传主的一些"狂朋怪侣"闻知他已归乡，纷纷前来探访。他已准备茶点酒食，与知友故交聚谈。朋友们一再向他询问应试经过，吴敬梓在向友人们诉说巡抚大人赵国麟知遇之恩的同时，多少也流露了一些此行未免迟误大好春光的懊恼情绪。这样复杂的情绪在他所写的《西子妆》一词中反映出来：蒲剑方交，荷钱乍极，泼眼安榴花吐。画梁元乙恰归来，向湘帘、傍人矜舞。新诗漫与。且邀得、狂朋怪侣。坐绿阴，听蜕蝉声断，迎凉庭宇。羁栖误。三月春光，抛掷如尘土。一帆江上趁潮平，爱河干、午风清暑。施门幕府。有多少、感恩知遇。洗征衫、几阵濯枝骤雨。
但是，传主在南京仍然参加了两江总督赵弘恩主持的督院考试，但只作了一首试帖诗《赋得秘殿崔嵬拂彩霓》，并没有终场就匆匆离开。
吴敬梓督院之试没有始终其事，除了他去安庆应试前后一直存在着出与处的矛盾之外，还可能由于他的健康状况有所恶化。传主早年丧母，自幼又曾出嗣，缺少亲人的深情爱抚和细心照料，健康原就不佳，后来又罹患消渴病，特别是自去冬以来，先后出游仪证、扬州，今春又往安庆应试，旅途辛苦，酬宴伤神，就出现了病情复发的征兆，这导致他未能试毕最后一级的地方考试。
乾隆元年（1736 年）二月，各地推荐参加这次博学鸿词科考试的士子三三两两地抵达京师（北京），一时还难以进行御试。弘历为表示优礼起见，每月给每名候考的士子发放四两"膏火"银，直到这年九月才在保和殿举行考试。参加御试的有二百六十七人之多，但只录取了十五人。这年十月，弘历召见被录取的十五人，一等刘纶等五人授官翰林院编修；二等陈兆崙等五人授官翰林院检讨；三等齐召南等五人授翰林院庶吉士。
传主吴敬梓因病情有所恶化，地方考试最后一级的督院之试未能终场，照例不能荐举赴京应试。安徽巡抚赵国麟根据应试情况，荐举了桐城江其龙（字若度）、宁国李希稷（字岑森）、宣城梅兆颐（字淑伊）三人入京。吴敬梓终于未能参加这一年秋季在京师举行的廷试，从而再次失去仕进的机会。因此他的情绪一度十分消沉，有时也有些懊恼、后悔，与其这样，还不如连地方一级的考试也不参加。在《题王溯山左茅右蒋图》一诗中就曾说：??几年卜筑板桥住，秦淮水色钟山树。??著书仰屋差自娱，无端拟献金门赋。??秋风襆被返白门，窗外寒潮退旧痕。??诗中所说的"著书仰屋"是用萧恭故事。萧恭曾对人说："下官历观世人，多有不好欢乐，乃仰眠床上，看屋梁而著书。千秋万岁，谁传此者？"（《梁书·南平元襄王伟传》）。吴敬梓借用这一故事比喻自己自从移家金陵以后，终日在秦淮水亭著书自娱，却凭空地要去参加博学鸿词科试。结果乘兴而去，败兴而返。"襆被"是用魏舒的故事：（舒）年四十余，郡上计椽察孝廉。宗觉以舒无学业，劝令不就，可以为高耳。舒曰："若试而不中，其负在我，安可虚窃不就之高以为己荣乎？"于是自课，百日习一经，因而对策升第。除渑池长，迂浚仪令，入为尚书郎。时欲沙汰郎官，非其才者罢之。舒日："吾即其人也。"襆被而出。同僚素无清论者成有愧色，谈者称之。
--《晋书·魏舒传》吴敬梓不但在叙及自己的经历时用了"襆被"一典，而且在叙及友人徐紫芝的生平遭遇时，也曾说"兹者秋风襆被，匿影僧楼"（《玉巢诗草序》），而据徐紫芝另一友人郑相如所说徐紫芝曾经参加过三十余年的科岁考，也曾参加博学鸿词科试，但都未能谋得一星功名。由此可见，传主在《玉巢诗草序》中说徐紫芝"秋风襆被"和在《题王溯山左茅右蒋图》诗作中说自己"秋风襆被返白门"，同是惜用魏舒"襆被而出"的意思，借以说明自己并未赴博学鸿词廷试。
尽管吴敬梓由于在思想上存在着出与处的矛盾，从而在行为表现上未免有些犹豫，一旦病情有所恶化就未再参加考试，但也并不是全无侥幸之心，及至正式荐举名单中没有自己时，又未免有些懊恨情绪。在秦淮水亭中凭阑伫立，远眺钟山、俯视淮水，一时百感千虑涌上心头，幸亏王溯山闻讯从山中赶来，不断温言相劝。所谓"咄嗟独凭阑于立，长者叩户笑言温"（《题王溯山左茅右蒋图》）。王溯山自己是一位隐逸画家，也喜爱隐逸画家倪迂的画。倪迂就是元末明初的画家倪瓒（云林），因为性好洁净而迂僻，被人称为倪迂。倪云林初奉全真教，后又事佛教，擅作水墨山水，意境幽淡深远。生平事迹见《明史·隐逸传》。王溯山善于劝慰他人，在吴敬梓为失却仕进机会而懊恼万分之际，他却请他欣赏"画出逍遥庄叟园"的倪云林的闲淡幽远的山水精品，终于使传主激发起"春秋佳日快登临，高怀那许尘容扰"的情趣，一度热望功名的情绪也就开始逐渐冷却下来。
王溯山与吴敏轩的友谊是十分深厚的，在吴敬梓为失去这次仕进机会不无苦恼时，他不但循循诱导，温言相劝，而且在传主生计困难之际，又从物质上给予帮助，这对于吴敏轩绝意功名是一个极其有力的支持。这年冬季，南京特别严寒，在一个大雪封门的深夜，传主冻得难以忍受，回想起十天以前在钟山深处的东庄幽居中，与老友汪荆门、曹跃舟一起，受到主人王溯山的深情招待，一起"絮语"、"摊书"，又是何等欢娱！如今冻馁难耐，不禁再次向王溯山伸出乞援之手："言归在何处，乞我辟寒金"（《雪夜怀王溯山山居二十韵》）。到了除夕之夜，家家户户喧声笑语，准备欢度新年，传主却呆在家里，严劲的北风透过窗隙带来阵阵寒气，眼见瘦弱的妻子为米缸中一粒余粮也没有而发愁。不禁想到秋季鸿博廷试未能参加，如今生计艰难，有谁来解危济困呢？在《丙辰除夕述怀》一诗中，他写到："指国复何人，助予呼将伯。堪笑谢仁祖，转向修龄索。"又加自注"王溯山馈米。""将伯"即《诗·正月》中的"将伯助予"。毛《传》云："将，请也；伯，长也。"将伯，乃是说向人求助，也指别人对自己的帮助。王修龄事见《世说新语·方正》：王修龄尝在东山甚贫乏。陶胡奴为乌程令，送一船米遗之，却不肯取。直答语："王修龄若饥，自就谢仁祖索食，不须陶胡奴米。"陶胡奴，名范，原为寒族出身。王修龄名胡之，做过吴兴太守等职。谢仁祖即谢尚，做过镇西将军、豫州刺史。传主在诗中自拟谢尚，以王胡之喻王溯山。在吴敬梓看来，自己门第原不较王溯山为低，如今反倒接受王溯山馈赠，在感激之中也未免有些自嘲。同时，从这一用典中也约略可以窥知，当时愿意资助吴敬梓的还大有人在，传主却并不随便接受他人的接济，只有他可以信赖的密友的资助才接受，甚至主动去向他们索取。
尽管吴敬梓在接受王溯山的馈赠时感慨万端，但也幸赖他的资助才得以度过新岁。转眼之际又到了元夕之夜，雪花纷飞，传主吴敬梓枯坐秦淮水亭中，又回想到去年的鸿博之试，懊恨之情依然难免，不禁写下《元夕雪》诗一首：元夕三更后，雪花飞满天。全无明月影，空有夜灯悬。词赋梁园客，肌肤姑射仙。何人金殴侧，簪笔祝丰年。
他揣想此时此际京城宫廷之中，在帝王周围必然有着无数的如同姑射山上的神人一样的美貌女子在饮酒作乐，也有不少如同兔园中的司马相如、枚乘那样才华出众的辞赋家，把毛笔插在头上，随时准备写下一些歌颂太平的诗赋。传主对这种想象的情景，也不禁流露了些微的歆羡之情。
寒去春来，吴敬梓因未赴廷试而产生的懊伤之情仍然没有完全消失。在《闲情》四首中，他又在叹息"咫尺仙源缘分乖，莫愁真合住秦淮"，为自己失去几乎到手的功名而怨嗟不已，仍在希冀将来终有一日能脱离"尘凡"取得荣华，"安得与卿登玉版，大罗天上看书碑"。传主吴敬梓出生于科举世家，自幼接受了科举教育，长期受到家庭成员的熏陶、父师的教诲，认为只有谋求一第才能光大门媚、荣宗耀祖。这种意识的养成并非一日，因而清除这种思想也难以在朝夕之间可以奏效。直到现实生活中发生的一系列真实事件，联系自身的遭遇，才使他开始对这种笼络和羁縻知识分子的鸿博之试的欺骗性有了比较清醒的认识。随着时间的推移，他的懊恨情绪，也才逐步淡薄下来。
如前所述，乾隆元年举行的这次博学鸿词科考试，原为粉饰太平之举，与康熙十八年首次举行这种考试目的并不全然相同，先后被荐应试者多达二百六十七人，连次年补试在内仅录取十九人，录取人数较之康熙鸿博之试大为减少，一些名流如沈德潜、厉鹗等人均告落选。吴敬梓有不少亲友虽然已经赴京参加廷试，但同样未被录取，铩羽而归。例如传主的至友程廷祚，在这次鸿博之试中，被安徽巡抚王鋐所举荐。乾隆元年（1736 年）廷祚抵达京师之后，适逢保和殿大学士兼吏部尚书张廷玉为扩大自己势力，不遗余力地搜罗人才。当他闻知程廷祚前来应试，立即嘱托人前往转告："主我，翰林可得也。"程廷祚不愿意投在他的门下，因而在这次廷试中就被刷落。为此，程廷祚有《上宫保某公书》（《青溪文集》卷九），对张廷玉颇多抨击。由此可见，在这次鸿傅之试中，象程廷祚这样不肯攀附权门、傲岸自立的士人，是难以人选的，当然也就谋求不到利禄（参见程晋芳《绵庄先生墓志铭》、戴望《征君程先生廷祚》、平步青《霞外捃屑》卷九、扬钟羲《雪桥诗话》卷八等）。
吴敬梓的族兄吴檠也曾被荐举参加这次鸿博之试。他虽然赴京参加了廷试，但也被淘汰。吴檠的好友刘大櫆在为他的诗集作序时，曾经记载了此事："??独忆青然（吴檠字）与余同被征召于京师相识也，既而同罹放黜，相怜因相善也。"（《吴青然诗集序》，见《刘海峰文集》卷四）在吴檠落第归乡之前，他的友人刘鸣鹤曾写诗相赠以示慰藉："东南有名士，屈指推延州。??风雅吾所师，卓然谁与俦？??振翮抗长往，回翔复淹留。逝将返丹穴，浩然息天游。??丈夫不得志，一蹶安足忧！"（见杭世骏《词科余话》卷三）后来直到乾隆十年（1745 年），吴檠才以二甲十一名中了进士。在吴檠人京参加廷试之际，吴敬梓游览天宁寺，见到壁上有青然题诗，曾填词《百字令》一首，词云：长廊尘黦，是吾家康乐、旧曾题处。一自旁求岩穴里，争说拔茅连茹（兄应博学鸿词科入都，余时亦被荐，故云）。瘦马黄埃，明驼紫陌，挟策长安去。虎羞龙圣，只留贻赠诗句。 追忆春草鸣禽，西堂清旷，终日同挥麈。老大转伤漂泊甚，分手北燕南楚。花雨空祠，江声虚壁，神鬼应呵护。纱笼何日，木兰花正盈树。
在这首词中，敏轩一方面无限深情地回忆起在故乡西堂与青然终日聚谈的欢乐情景，另一方面又衷心祝愿族兄能在鸿博之试中求得一仕进的机会，尽管自己未能与青然相连并进。词中的"拔茅连茹"出自《周易·泰》"拔茅茹，以其汇"，王弼注："茅之为物，拔其根而相牵引者也。茹，相牵引之貌也。"《二程全书·伊川易传一》有进一步阐述："君子之进，必与其朋类相牵援，如茅之根也，拔其一则牵连而起矣。茹，根之相牵连者。"至于词中的"纱笼"，显然是用了王播的故事，《唐摭言》卷七：唐王播少素孤贫，尝客扬州惠照寺木兰院。随僧斋食，后厌怠，乃斋罢而后击钟。后二纪，播自重位出镇是邦，因访旧游，向之题名，皆以碧纱罩其诗。播继以二绝句曰：三十年前此院游，木兰花发院新修；而今再到经行处，树老无花僧白头。上堂未了各西东，惭愧阇黎饭后钟；三十年来尘扑面，如今始得碧纱笼。
词中运用这两个故事，正表明传主与其族兄吴檠的感情甚好，自己虽未能参加廷试，但却希冀族兄能功名成就，为社会士子所重视。后来，吴檠落第而归，他有诗《酬青然兄》：鸣鸠飞戾天，诗人独长叹。明发念先人，不寐涕汍澜。况当明圣代，敢忘振羽翰。兄昔膺荐牍，驱车赴长安；待诏三殿下，簪笔五云端。月领少府钱，朝赐大官餐。卿士交口言："屈宋堪衙官。"如何不上第，蕉萃归江于。酌酒呼弟语："却聘尔良难。"淮南旧业荒，江左春色阑；酒人复延访，词客且盘桓。歌场酌大斗，狂呼颜渥丹。忽焉独书空，中心信鲜欢。行道会有时，岂能终涧槃。兄其崇明德，无为摧肺肝。
从这首诗可以知道，吴檠在乾隆元年参加过地方各级的考试以后，随即前往京师等待廷试。在京期间，每月从"少府"领取"膏火银"四两，而且还有不少达官贵人为他揄扬，说他吴檠的文才远在屈原、宋玉之上。这次考试所取者极少，吴檠落第也可说是必然的结局，但他却感到是一个极为沉重的打击。回到南方之后，有时也羡慕起吴敬梓来，认为象敏轩那样不去参加廷试，倒也不致于扫兴而归，有时又不甘心自己考试的失败，但也觉察不出文战不利的缘故，终日象殷浩那样用手在空中不断书写"咄咄怪事"。在这种懊恨之极的心境下，他大斗狂饮，直醉得颜面如丹，呼叫不已。传主对族兄吴檠这种失态表现，一再委婉地予以劝慰和讽示：定会有机会让您实现自己抱负的，不会让您象不求世用的隐者那样自得其乐地倘徉在山水之间（《诗·考槃。》二"考槃。在涧，硕人之宽"）。老兄还是不断增加自己的美德修养，不必再以老酒和忧伤摧残自己的肺肝！从吴檠的不幸遭遇中，传主吴敏轩倒感到有些宽慰了。"却聘尔良难"，虽然有些夸示的意味，但多少也透露了一些敏轩因病未赴廷试未始不是大幸的情绪。这在传主继之而作的二首《贫女行》中有更进一步地表示：蓬鬓荆钗黯自羞，嘉时曾以礼相求。自缘薄命辞徵币，那敢逢人怨蹇修。
阿姊居然贾佩兰，踏歌连臂曲初残。归来细说深宫事，村女如何敢正看。
传主以蓬鬓荆钗的村女自喻，叙述自己也曾恭逢圣世，被人以礼相求，但恰恰贱体有病不能不辞去礼聘。这只能怨自己的薄命，是不能怪罪引荐人的努力不够。贾佩兰事，见《西京杂记》卷三，贾佩兰原为戚夫人侍儿，说其在宫内时，"尝以弦管歌舞相欢娱"，"相与连臂踏地为节，歌赤凤凰来"。
迨"戚夫人死，侍儿皆复为民妻"，贾佩兰亦"出为扶风人段儒妻"，向人说及宫内事。诗中以贾佩兰喻吴檠，说他一度人试，但终于被刷落而回归故乡。因此，敏轩也庆幸自己终于辞去征聘，从族兄的经历看来，这种鸿博考试不是自己这样一介平民百姓所能问津的。总之，吴檠参加廷试落第而归的经过，对传主吴敬梓是一个极为有益的教训。从此，他自怨自嗟的懊恼情绪进一步有所平复。特别是不久之后，他又听说被安徽巡抚赵国麟所推荐的宁国李希稷，赴京参加廷试完毕之后就一病不起，病死都下。噩耗传来，吴敬梓除写诗以示悼念之外，也为自己终未抱病前去参加廷试而产生了一种塞翁失马、焉知非福的自慰情绪。
这些亲友参加鸿博廷试的不幸遭遇和沉痛教训，使得传主对这种考试的黑暗内幕也有了更多的感性上的了解，《美女篇》一诗正表现了敏轩这样的认识：夷光与修明，艳色天下殊。一朝入吴宫，权与人主俱。不妒比蠢斯，妙选聘名妹。红楼富家女，芳年春华敷。头上何所有？木难间珊瑚。身上何所有？金缕绣罗襦。佩间何所有？环珥皆瑶瑜。足下何所有？龙缟覆氍毹。歌舞君不顾，低头独长吁。遂疑入宫嫉，毋乃此言诬？何若汉皋女，丽服佩两珠，独赠郑交甫，奇缘千载无。
这首五古反映了当时许多文士如同"红楼富家女"精心精意地妆饰自己准备人宫那样，以各自的才华纷纷人京参加廷试，然而早先入宫而又权倾一时的夷光与修明正当宠，这些文士虽然各逞才华，但也如同歌儿舞女的轻歌曼舞那样，并未赢得君主的回顾。而其中的缘故，这些应试的士子并不知晓。他们乘兴而去但却败兴而归。回到各自家中，还在长吁短叹。传主对这些应试文士的谄媚之态和不幸遭遇，虽不无微词，但却充满同情与哀怜。同时，吴敬梓在诗的最后，也表露了自己的志向：还是做一个自由解佩的汉皋神女！吴敬梓从这些文士的落第中所了解的这次鸿博之试的内幕，的确是真情实况。弘历本人举行此科当然是为了延揽虚誉，而主持这次廷试的张廷玉与鄂尔泰，这两位汉满大臣早已各树门户，彼此水火不容，《雪桥诗话》卷八有如下记载：鄂文端（尔泰）张文和（廷玉）素不相得，两家各有私人，互相争斗。时谓鄂党多君子。张文敏为张所喜而鄂所恶，常安张广泗即鄂所喜而张所恶者。
人主为了虚誉，大臣为了结党，广大士子当然成为他们播弄的玩具。这真是文士的大不幸！这样的现实，对传主吴敬梓产生了很大的刺激，也给予他以很大的教育。尽管此后他的追逐功名思想又曾数度泛起，但从此开始，他对封建统治者所实行的科举考试也好，博学鸿词科考也好，都有了比较清醒的认识，并逐渐萌发了厌恶之情。
吴敬梓在未赴廷试后的一段时间内，心情一度颓丧，寂寞的著述生涯也一时令他难堪，从而萌发了出游外地的念头，更何况他原先就与友人有约在先。于是在他的健康情况略有好转之后，便于乾隆元年（1736 年）秋季，也就是鸿博廷试举行的前夕，登上一叶扁舟离开南京，只身前往真州（今江苏仪征）。
抵达真州后，传主寄寓在禅寺中。他早年就曾来游过扬州、真州，结识了不少文人学士。此时闻讯而前来客舍拜访的友人不少，其中较著名的有团昇等。团昇字冠霞，号鹤笯，原籍江苏泰州，以康熙五十九年（1720 年）庚子科副榜举人出任砀山县学训导（道光《仪征县志》卷二十八）。他在砀山训导任上，不但知人善教，而且不遗余力地识拔人才。歙县项生因孤贫失学，已在市廛店铺谋得职业。团昇偶然见到他的诗，颇为欣赏，就向项生索要他写的诗文来看，发现他很有培养前途，就义务地加以精心指导。项生后来终于成名。泰州有一马姓轿夫，年老不能继续抬轿，就让他的儿子顶替。马氏子白天在衙署前伺候，晚间归家用糠与蒿叶一同燃烧，借此微光读书。团昇偶然看到他的试卷，再进一步找他的文章来看，觉得马氏子于这行当太可惜了。于是找他的主人商量，一方面照样发给他父亲的工钱，另一方面又送他本人去义学中读书，还发给"膏火"银。马氏子也不辜负他的识拔，发奋苦读，终于进学成了秀才。团异自己能文善诗，书法极佳。在真州时，与张堂（名璞）、陶镜堂（名鑑）、石苏门（名继登）被称为"真州四子"，并且与张璞、方嶟等四十人，前后相倡和，萃刻有《真州倡和集》二集。直到晚年，双眼视力极差，但因贫困无以为生，仍不得不在中午光线明亮时，于窗前伏案书写，字也写得如胡桃般大小，用以去市井间换取升斗之资，而得到他的诗、书的人则极为珍爱。团异直活到八十八岁才去世，诗文集有《画山楼集》（诗十卷、文四卷）、《假年日录》四卷（参见《广陵诗事》、《淮海英灵集》等）。郑板桥还有《题团冠霞画山楼》诗：竖幅横波总画山，满楼空翠滴烟环。明朝买棹清江上，却在君家图画间。
团昇虽然比吴敬梓年长一些，但他却十分赏识吴敬梓的才能。赞赏传主的高尚品格，因而他们相处得极其投机。这次在真州再次晤面，吴敬梓得到他默默无言的慰藉，并且又看到他出示的他们共同的友人江昱的书信和新填写的词，十分高兴，随即也"倚声奉答"，写下一首《高阳台》词：柘月初亏，盲风渐紧，扁舟又别江城。雀室潜听，蒲帆趱就秋声。关情只有辞巢燕，怕看他鸠化为鹰。怪兼旬，为踏槐黄，误了鸥盟。 真州老友重相访，示怀中一纸，绿笔纵横。夜掩禅关，剪灯细读凄清。假饶乐句常连袂，也何须鼓瑟吹笙。尽沉思，??尽熏炉，沸尽茶铛。
词中的"柘月"即农历六月（见《周礼·夏官·司儭罚?